CONCLUSIONS
1. L’oxydation électrochimique en solution acétique du p-nitrotoluène fournit l’alcool p-nitrobenzylique, l’aldéhyde et l'acide p-nitrobenzoïque, ces deux derniers en très mauvais rendement.
Il en est de même pour l’o-nitrotoluène ; le rendement en alcool est plus faible.
2. Dans le cas du métanitrotoluène, nous n’obtenons point d'alcool correspondant, mais l’aldéhyde m-nitrobenzoïque et un peu d'acide m-nitrobenzoïque.
3. L'attaque du p-nitrotoluène demande un potentiel élevé; nous obtenons d'abord l'alcool qui forme un peroxyde, hypothèse, nous le répétons, qui n’a pas le caractère d'une certitude, d'où nouvelle élévation automatique du potentiel, ce qui favorise l'attaque du p-nitrotoluène et de
l'alcool correspondant au noyau, d’où formation des résines à caractères phénoliques. Ces résines jouent le rôle de correctif à l'élévation du potentiel, parce qu’elles sont un dépolarisant énergique; elle sont le premier stade de la destruction complète.
4. Le peroxyde formé peut réagir avec un excès d’alcool para en donnant l’aldéhyde p-nitrobenzoïque et en régénérant une partie de l'alcool p-nitrobenzylique.
L'aldéhyde sera oxydée en acide p-nitrobenzoïque, ce qui explique pourquoi on obtient un bon rendement en acide à partir de l'alcool p-nitrobenzylique.
NO; CH; CEH'0 O'H EE NO, C, H, CH 0 H —— NO, C,; H, CH, O H + NO, C, H, CHO + H, O
5. Si l’on part du p-nitrotoluène, l'alcool correspondant n'est formé qu'en quantité minime et le peroxyde se trouve en quantité suffisante pour influencer le potentiel qui favorise l’attaque du noyau, la formation des goudrons et par là même explique pourquoi nous ne pouvons obtenir l'acide p-nitrobenboïque qu’en très faible quantité.
6. L’acétate de p-nitrobenzyle formé ne protège que la partie de l'alcool qui se trouve à la fin de l’électrolyse sous forme d’acétate.
7. Dès que le noyau est attaqué, il y a formation d’acide azotique libre qui favorise en solution aqueuse la destruction totale ; en solution acétique son influence est minime.
8. L’acide acétique glacial a donc une double influence : comme dissolvant il protège la substance en solution et annule l'effet de l’acide azotique.
9. L'alcool o-nitrobenzylique est protégé contre l'oxydation par son groupe nitro et par la formation de résines plus facilement oxydables ce qui empêche la formation en quantité normale d’acide correspondant.
10. L'influence du groupe nitro dans le m-nitrotoluène est nulle ; d’où son analogie avec le toluène.
PPS ONE
11. En suspension aqueuse le p-nitrotoluène fournit l'alcool et l'acide correspondant en très faible quantité.
12. L'o- et le m-nitrotoluène en suspension aqueuse sont oxydés en gaz carbonique, eau et acide azotique qui, une fois formé, active beaucoup la destruction.
13. Le processus de l’oxydation du p-nitrotoluène en solution acétique peut être démontré suivant le schéma :