A ARE

17° Méthyl-5-naphtanthraquinone [61] donne le Naphtanthraquinone-aldéhyde et acide-5. -

180 Dibenzoyl-1-5-diméthyl-2-6-naphtalène [61] donne l’acide dibenzoyl-1-5-naphtalène-dicarbonique-2-6

CO — CH, CO — CH; CH, CO,H —— CH 1, CO,H CEE CH — CO VI. — ACTIVATION PAR UN HÉTÉROARYLE.

199 &-Picoline [ 46 [ fournit l'acide «-Picolinique et des traces d’aldéhyde correspondant

200 &6-Picoline | 46 | s’oxyde en acide nicotinique. 21° «x-Lutidine [ 46 ] donne l'acide ««’-dipicolinique.

220 «-Quinaldine [ 46 | [54] fournit l’aldéhyde « quinoléique et l’acide « quinoléine-carbonique ou acide quinaldique

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VII. — OxXYDATION D'UN GROUPEMENT FONCTIONNEL DÉRIVÉ HALOGÉNÉ.

Deux cas ont été signalés dans la littérature. L’activation est due à un groupement aryle. :

230 Chlorure de benzyle re conduit à l’aldéhyde benzoïque.

240 Bromure de p- open [37 | donne de l Pyee p-nitrobenzoïque. S

Secondaire CH? CHOH —- CO 25° Menthol [ 2] [ 30 | donne de la menthone

| Ge LOS

pare one Re \/CHOH \ 0 ss ne

Nous trouvons encore ici un cas où l'activation n’est pas nécessaire, le groupement fonctionnel étant déjà partiellement oxydé. La menthone elle-même peut à son tour subir l’oxydation (voir plus loin : activation par un carbonyle).

Ï. — ACTIVATION PAR UN GROUPEMENT FONCTIONNEL ÉTHYLÉNIQUE.

26° A-1-Méthyleyclohexène [ 85]. La nature des produits d'oxydation dépend du solvant. En milieu alcoolique ou acétique les produits principaux sont respectivement l’éther oxyde éthylique et l’acétate de l’alcool (D.

CHOH CO Pa NC PAT RE REE TA CH; (2C CH, (1) (I)

Le dérivé obtenu est toujours mélangé d’une faible proportion de la cétone (IT). En solution dans l’eau, on obtient

D bien un mélange de l'alcool (1) et de la cétone (IT), mais la cétone y domine très nettement. 270 Ethyl-1-cyclohexène-1 [| 42]. L’oxydation qui se fait

en milieu acétique fournit l’acétate d’éthyl-1-cyclohexényle-6 qui, par saponification, donnera l’éthyl-1-cyclo-

hexénol-6 DEN EN CH cé CHOR NOT HN He | COCHE

280 Méthyl-3-pentène-2 [ 43]. Cette réaction aétéeffectuée comme la précédente et donne le méthyl-3-pentène-2-ol-4.

299 Nonènes-3 et 4 [44]. L’oxydation des nonènes n’a pas permis d'isoler des nonénols purs, vraisemblablement parce que les deux groupes CH, en « de la double liaison sont attaqués.

30° Carvomenthène. L’oxydation de ce terpène (I) a été réalisée par plusieurs auteurs. BORGWARDT et SCHWENK| 15 | et ALLARD [1] [2] ont obtenu la carvotanacétone (IT). ALLARD à de plus isolé la thymohydroquinone (III). Plus récemment TABUTEAU [78] en utilisant comme solvant l’acide acétique a montré la formation à côté de la carvotanacétone, du carvotanacétol (IV).

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