CH2 O

Carbonates

Urée.

Uréthane.

CH2{A*t,

CH2 Am.

Uréthylane.

lMe.

Voici une autre série :

Série homologue ll-^O3.

C4H7N03. Oxaméthane.

C7Hi3\o3. Oxamylane.

Ces améthanes représentent de l'acide oxalique, dans lequel O2 sont remplacés par les résidus de l'alcool ou de l'huile de pommes de terre , et de l'ammoniaque.

Série homologue R+3i\S03.

CH5NS03. Sulfaméthylane.

C'est l'éther sulfurique du méthylène, renfermant km à la place du résidu de l'esprit de bois :

Acide sulfurique SH204.

{ O2 Éther suif, de l'esprit de bois SH2 2

Sulfaméthvlane SH2 , Me

[Am

e. Alcalamides. — Le principe des résidus n'aurait qu'une médiocre valeur s'il se bornait aux réactions de l'ammoniaque , de l'alcool et de quelques acides; mais, comme je l'ai déjà dit, c'est une loi fondamentale dont on retrouve l'application dans le

plus grand nombre des métamorphoses organiques. On conçoit , en effet, qu'une substance dans laquelle une partie de l'hydrogène ou de L'oxygène a déjà été remplacée par le résidu d'un corps composé, puisse elle-même présenter, à l'égard d'une autre, une tendance électrique contraire, de façon qu'une nouvelle partie de son hydrogène et de son oxygène puisse s'échanger contre un nouveau résidu. Ce cas s'est d'ailleurs déjà présenté? dans les éthers amidés , ainsi que dans beaucoup d'autres combinaisons.

On comprend de même que l'hydrogène et l'oxygène renfermés dans un résidu puissent être attaqués à leur tour parles agents qui se portent sur ces deux éléments; la chimie organique nous en offre de nombreux exemples.

Ainsi l'acide prussique, qui est une amide, correspondant à l'anhydride Pormique, agit par son hydrogène sur certains corps oxygénés , pour former de l'eau , tandis que les éléments restants (Cyanogène) demeurent en combinaison avec le résidu de ces derniers. L'aniline, qui est l' amide phénique, agit à son tour sur les composés oxygénés , comme le ferait l'ammoniaque, et détermine la formation de l'eau , tandis que les éléments restants demeurent en combinaison. L'urée, qui est l'amide carbonique, oftre également, dans l'acide oxalurique, une combinaison à laquelle manquent les éléments de H20 pour reconstituer l'acide oxalique et l'urée; jusqu'à un certain point, l'acide oxalurique est donc à l'oxalate d'urée ce que l'acide oxamique est à l'oxalate d'ammoniaque.

Je donnerai le nom à'alcalamides à cette classe de composés où un corps déjà amidé, par exemple un alcali organique, a fonctionné, comme l'ammoniaque elle-même, en agissant par son hydrogène (ou par un métal) sur l'oxygène ou sur le chlore d'une autre substance , de manière à éliminer de l'eau ou un chlorure , et à mettre en combinaison deux nouveaux résidus.

«. Cyanides. — L'acide prussique CHN ( ainsi que les cyanures métalliques GMN) attaque certains corps oxygénés, et donne un résidu qui est 2[CHN] — H2 = Cy dans le cas des corps oxygénés , et [CHN — H] — H = Cy' dans le cas des corps chlorés.

Série homologue R— 28.\202.

C23H,8.\202. Benzhydrocyanide.

Ce corps , formé par l'action de l'acide prussique sur l'essence d'amandes amères (718) , est évidemment :

(Cy.

3 éq. d'essence étant C21H18 O3,

et Cy remplaçant O , qui a été enlevé par H2. La benzhydrocyanide correspond donc , jusqu'à un certain point, à l'hydrobenzamide.

Série homologue R-'JN.

C3HSN. Cyanure d'éthyle de M. Pelouze. C6!!11^. Cyanure d'amyle de M. Balard.

Sérié homologue R— "NO.

C8H5NO. Cyanure de benzile.

M. Balard a fait voir que le cyanure d'amyle s'obtient par le valérène chloré ( chlorure d'amyle) et le cyanure de potassium ; il se forme alors du chlorure de potassium , et le résidu CN = Cy' reste à la place de Cl ; on a donc :

Acétène chloré ( chlorure d'élhyle ) C2(H5CZ). — cyanique (cyanure d'éthyle) C2(H5Cy')-

Dans ces combinaisons , les éléments cyaniques ne sont pas accusés par les sels d'argent.

Quant aux hydrocyanates des alcaloïdes, ce sont des combinaisons directes d'acide prussique , sans élimination d'eau ou de chlorure, et dans lesquelles l'acide prussique est précipité parles sels d'argent.

p. Anilides. —L'aniline se comporte avec les acides comme l'ammoniaque; elle produit de semblables composés, dans lesquels O est remplacé par le résidu (C6H7N — H2) = An , et Cl par le résidu [C6H7N — H]==An': Chauffés avec des acides ou avec des alcalis concentrés, les anilides régénèrent de l'aniline. J'ai tout récemment découvert quelques uns de ces composés (t. II, p. 257, 285 et 486).

Série homologue R— T\0.

C7HTNO. Formanilide.

Série homologue R— ,5NO.

C«H"NO. Benzanilide.

Série homologue R— 16N202.

Ci4Hi2.N202. oxanilide.

Série homologue R-5NS03.

CWfiSO5. Sulianilate normal (acide sulfanilique , sulfate d'aniline anhydre).

L'oxanilide est évidemment de l'acide oxalique dans lequel O2 est remplace par Xn2. Il est probable qu'on obtiendra aussi l'acide oxaniiique correspondant à l'acide oxamique. L'acide anthranilique peut être considéré comme de l'acide carbanilique.

Acide carbonique C11203.

i'O2 ) — carbanilique CH2{ ,

l Xm )

Urée anilique (inconnue) CH2! 2 i

On peut prédire qu'avec la nicotine, la conine, la quinoléine et les alcaloïdes volatils en général, on obtiendra des nicotides, des conides, etc.

Voici , pour faire saisir l'analogie qui existe entre les éthers , les amides et les anilides , un tableau qui résume ces corps copules , tels que les produit l'acide oxalique.