C8H803 + 0 = CO2 + H20 + C7H
Formobenzoilate normal (acide formobenzoïlique). — C8H803. — Pour l'obtenir, on évapore au bain-marie un mélange d'essence d'amandes amères brute avec de l'acide hydrochlorique étendu d'eau ; quand la masse est sèche , on la reprend par l'étker qui dissout le F. normal , sans toucher au sel ammoniac qui s'est formé en même temps. On sait que l'essence d'amandes
58 HISTOIRE TT classification.
amères brute renferme toujours do l'acide prussique; les éléments de ce corps interviennent donc dans la formation de l'acide formobenzoïlique ; on a en effet :
C7H60 + CH\ + 2U20 = Nil3 4. C8H803.
La solution éthérée dépose le F. normal à l'état cristallisé ; si ce produit n'est pas incolore , on le purifie par le charbon animal (Winckler).
Il cristallise en paillettes incolores et brillantes , douées d'une saveur très acide et dune odeur faible rappelant celle des amandes. Il fond à une douce chaleur , en émettant de l'eau et en se transformant en une huile jaunâtre; une chaleur plus élevée le charbonne (1) , en même temps qu'elle développe une odeur de benjoin ou de fleurs d'aubépine ; si l'on condense les produits volatils, on recueille du benzoïlol normal.
Il décompose les carbonates avec effervescence , et se dissout aisément dans l'eau , l'alcool et l'éther.
Quand on chauffe sa dissolution avec du peroxyde de manganèse, elle développe de l'acide carbonique et du benzoïlol normal. Chauffée avec de l'acide nitrique, elle dégage des vapeurs nitreuses accompagnées d'acide carbonique et de benzoïlol normal , et par le refroidissement du liquide on obtient des cristaux d'acide benzoïque (Liebig).
Dissous dans l'acide sulfurique, il développe, par un léger échauffement , du gaz oxyde de carbone ( Laurent ).
Formobenzoïlate potassique. — Sel fort soluble dans l'eau et cristallisant difficilement ; quand on y fait passer un courant de chlore, il se convertit en benzoate.
Formobenzoïlate bary tique. — C8 H:Ba 03. — Il cristallise en petits prismes, durs et incolores.
Formobenzoïlate argentique. — C8(H:À<7)03. — Poudre blanche qu'on obtient en cristaux assez volumineux par la dissolution dans l'eau bouillante (Winkler).
(1) Gomme l'acide formobenzoïlique n'est pas volatil sans décomposition , il serait possible que ce fut un acide bibasique C16H,606, dérivant de la benzoïne (ÎW fa m,).
huitième famille. ,v.»
Genre PhtaUde R-,203.
452. Anhydride formé par la déshydratation du g. phtalate. PhtaUde normal aride phtalique ou naphtalique anhydre). —
OH403. — Pour obtenir cet anhydride . il suffit de distiller le phtalate normal. Il se sublime en belles aiguilles élastiques dont la section est un rhombe de 52 et 128°. Il est peu soluble dans l'eau ; par l'ébullition. il s'y dissout en régénérant du phtalate normal. Il est très soluble dans l'alcool et dans l'éther, fond à 105° et cristallise, par le refroidissement, en une masse fibreuse •; 'Laurent \
Suivant M. Marignac, le phtalide normal se dissout complètement dans l'ammoniaque liquide en s'échauffant beaucoup, mais la dissolution ne fournit pas de phtalate ammoniacal par l'évaporation. On obtient une masse composée d'aiguilles fines et flexibles qui se dissolvent dans l'eau en lui communiquant une légère réaction acide (phtalamate normal).
PhtaUde trichloré (acide chlophtalisique anhydre). — C8(HC/3i 03. — M. Laurent a obtenu ce corps par la distillation sèche du phtalate trichloré. Il est incolore et cristallise par la fusion en aiguilles. Il se combine avec l'ammoniaque en formant un sel qui précipite le nitrate d'argent en blanc.
Phtalide nitrique ( acide nitrophtalique ou nitronaphtalique anhydre.) — C8(H3X)03. — On l'obtient en sublimant le phtalate nitrique. Il cristallise en longues aiguilles blanches très peu solubles dans l'eau (l).
Genre Métaldéhyde RO*.
453. Polymère de l'acétol normal (233), produit par la réunion de plusieurs molécules de ce corps (2).
(1) M. Schunck a obtenu, dans faction de l'acide nitrique sur faloès, un acide qu'il appelle chrysammique et qui paraît renfermer C8H2.N207 = C8^H2X2)03. Analyse : carb. 39,8 (nouv. p. atom.) — hydrog. 1,2 — azote 11,8. — Calcul : carb. 40,3 — hydrog. 0,8 — azote 11,7. M. Schunck adopte la formule C15H4 V013. (Voyez, pour plus de détails, le Traité de M. Liebig, t. II , p. 541.)
(2) J'admets provisoirement, pour le métaldéhyde, la formule C8H,604, en considérant que ce corps bout à 120°, tandis que l'élaldéhyde C6Fï,203 ««2 vol. bout à 94°,
Métaldéhyde normal. — C8H1604. — Lorsqu'on conserve l'acétoi normal clans des tubes fermés, ce corps éprouve une modification moléculaire dont les conditions ne sont pas encore connues ; il s'y forme des prismes allongés , transparents , doués d'un grand éclat , sans odeur ni saveur, insolubles dans l'eau , fort solubles dans l'alcool. Ce corps se sublime à 120°, sans se fondre d'abord, en aiguilles soyeuses, très longues (Liebig). Sa vapeur se condense dans l'air en flocons lanugineux, très légers (Feliling).
Dans d'autres circonstances, l'acétol normal se convertit en une modification polymère C6H1203 (l).
Genre Subérate R-2CM.
454. Sel bibasique, homologue des g. oxalate (2e fam.), succinate (4e fam.), adipate (6e fam.), pimélate (7e fam.), etc.; produit de l'action de l'acide nitrique sur les corps gras ( g. stéarate, margarate, oléate, etc.).
Soumis à la distillation sèche avec un excès de chaux, les S. donnent de la subérone normale (442).
Subérate normal (acide subérique). — C8H1404 (Bussy, Boussingault, Laurent). — Cet acide, qui avait été obtenu pour la première fois par l'action de l'acide nitrique (2) sur le liège (écorce du Quercus Suber), se prépare le mieux avec l'huile d'olive (Laurent), avec l'huile de ricin (Tilley), ou bien aussi avec l'acide stéarique ou margarique (Bromeis). On fait bouillir ces matières grasses avec de l'acide nitrique concentré, jusqu'à dissolution complète de la substance huileuse, ensuite on évapore la plus grande partie de l'acide nitrique, et l'on abandonne le liquide au repos. Le S. normal s'y dépose alors à l'état d'une masse caillebotteuse qu'on lave à l'eau froide sur un entonnoir. Il ne faudrait pas trop prolonger l'action de l'acide nitrique, car on détruirait ainsi le S. normal.
(1) On a oublié de donner la description de ce corps dans la Sixième famille. Voyez dans les additions à la fin du volume.
(2) Le liège renferme une matière cireuse qui se converlit probablement en acide subérique sous rinfluence prolongée de l'acide nitrique. ( Voyez Vingtième famille, G. Subéricérine.) La même matière cireuse paraît être contenue dans l'écorce du bouleau, du cerisier, du prunier, etc.; du moins cette écorce donne aussi de l'acide subérique impur.
111 ITLÊME PAM1J I I 6l
Ce corps est un acide blanc . el s'obtienl souvent en grains durs et réguliers, sans forme bien définie. A L'état soc. il fond à 120* en un liquide qui s»1 prend par le refroidissement en une masse cristalline.
11 est peu soluble dans l'eau froide ; 100 p. d'eau à 9° n'en dissolvent qu'une partie , mais l'eau bouillante en dissout environ la moitié de son poids. Une partie de cet acide exige 0,87 d'alcool bouillant pour s'y dissoudre; il est moins soluble dans l'éther. La solution rougit légèrement le tournesol.
A une température élevée , il distille sans altération en donnant gouttes huileuses qui se concrètent en aiguilles allongées i et en laissant un léger résidu charbonneux.
Fondu avec de l'hydrate de potasse , l'acide subérique dégage de l'hydrogène, sans noircir, et l'acide sulfurique développe alors du résidu un acide liquide et volatil dont l'odeur ressemble à celle de l'acide acétique.
Sa dissolution aqueuse ne précipite que l'acétate de plomb neutre; le précipité est entièrement insoluble dans l'eau et l'alcool. Saturée par de l'ammoniaque, elle ne précipite les solutions de chlorure de baryum , de chlorure de calcium , de chlorure de strontium, que par une addition d'alcool; elle occasionne immédiatement des précipités blancs dans les solutions des sels neutres d'argent, de mercure, de zinc et d'étain; elle précipite en vert bleuâtre le sulfate de cuivre , et en rouge-brun le persulfate de fer Bromeis .
Subérate bisodique. — C8(H12Na2 04. — Masse blanche qui n'a pas été obtenue cristallisée.
Subérate biargentique. — C8(H12A^2)04. — Poudre blanche, insoluble.
Subérate biplombiqve. — G8 Hl2P62 CM. — On l'obtient aisément en décomposant le sel ammoniacal par de l'acétate de plomb neutre. Il existe aussi un sel surbasique [C8H12P//^04 -f- •2P620],
(1) Ne serait-ce pas an anhydride , homologue du succinide normal (309; ?
Genre Succinalcool K 204.
455. Éthcr bialcoolique, homologue des g. oxalcool, subéralcool, etc. ; isomère du g. subérate.
Succinalcool normal ( éther succiuique). — C8H14CM. — En distillant ensemble 10 p. d'acide .succinique, 20 p. d'alcool et 5 p. d'acide hydroehlorique concentré, on obtient une huile jaunâtre qu'on purifie par la distillation sur du massicot (F. D'Arcet). On obtient aussi le même produit en faisant passer un courant de gaz hydroehlorique sec à travers une dissolution d'acide succinique dans l'alcool absolu (Cahours).
Sa densité est de 1 ,036 ; il bout à 214° et brûle avec une flamme jaune. La densité de sa vapeur a été trouvée égale à 6,22.
Le potassium en dégage de l'hydrogène et le convertit en S. potassique.
Succinalcool potassique. — C8(H13K)(K — Substance molle et tenace, d'un jaune foncé. Bouillie avec de l'eau , elle se convertit en potasse caustique, alcool et alcosuccinol normal (voyez t. I , p. 634):
C8(U13K)04 + WQ = (KH)O -f CWO -f C6H803.
Succinalcool tridecichloré (éther succinique perchloruré de M. Cahours). — C8(HCJ13)04. — * Lorsqu'on fait passer du chlore dans le corps précédent , exposé à l'action directe des rayons solaires , le liquide se prend bientôt en une masse cristalline qu'on exprime entre des doubles de papier Joseph pour la faire cristalliser dans l'étlier. Le produit est d'un blanc de neige et cristallisé en petites aiguilles qui se feutrent facilement. Il se dissout dans l'alcool et l'éther, surtout à l'aide de la chaleur; mais ces liquides finissent par l'altérer. Il fond entre 115 et 120°; il s'altère en grande partie par la distillation sèche.
Genre Fumaralcool R-404.
