DES GENRES. DIXIEME FAMILLE
el d'autres familles.
Cuminate K-802.
Le cuminol n. fixe 0.
Sassafrol R-»°02.
Dans l'huile de sassafras.
Naphtalol R-,402.
Aldéhyde.
Oxyd. des g. naphta-
Jène et naphtessar.
Camphoride
Anhydride.
Le camphoraie uorm.
Le camphovinate n.
élimine li20 par la
(12e f.) se décomp.
chaleur.
par la chaleur en ll20,camphdlcooln.
et camphoride n.
Anisalcool R-SO3.
Éther unialcooliq.
Éthérification du g.
anisate (8e fam.).
Rhéine R-'203.
Dans la rhubarbe, certains lichens, etc.
Naphtalate
Sel unibasique.
Le g. naphtalol fixe 0.
K-uOK
Sébate R-20<.
Sel bibasique.
Distillation sèche de lac. oléiq. (18e f.)
Subériméthol
Éther bialcooliq.
Ethérilicat. de Tacide
subérique {8e fam.) avec l'esprit de bois.
Camphorate
Sel bibasique.
Le camphol n. fixe O3
sous l'influence de l'acide nitrique.
Méconine R-10O4.
Dans l'opium.
Naphtésate
Sel bibasique ?
Oxydation du naphta-
lène normal.
Opianate R-10O5.
Sel unibasique.
Oxydation de la narcotine (2.Je f.).
Hémipinate
Sel bibasique.
L'opianate n. fixe 0.
Oxydation de la nar-
cotine.
Mucalcool R2-08.
Éther bialcooliq.
Éthérificat. de l'acide mucique (10e f.).
Sulfocvménate
Sel copule unibas.
Le cvmène norm. lixe
i R-6SO3.
Sulfonaphtalate
Sel copule unibas.
Le naphtalène n. fixe
Sulfanéthate
Sel copule unibas.
L'anéthol normal fixe
Opianosulfite
Sel copule unibas.
L'opianate n. fixe SO2.
Sulfonaphtinate
Sel copule bibasiq.
Act. de l'ac. sulfuriq.
sur le naphtalène n.
Naphlalidam
Alcaloïde.
Act. deThyd. suif, sur
le naphtalène nitriq.
Camphamate
Amide, sel unibas.
Comb. de l'amm. aq.
avec le camphor. n.
Camphamide
Amide.
Comb. de Tarn, sèche
avec le camphor. n.
(a) Combinaisons non azotées.
Genre Amilène IW
504. Hydrocarbure, homologue du g. éthérène (2e fam.), butyrèue (4* fam.) , paramilène (5e fam.) , oléène (6e fam.) , élaène (9e fam.), etc. Produit de l'action de l'acide sulfurique et phosphorique ou du chlorure de zinc sur l'amylol normal (345).
Amilène normal. — C10H20. — A froid, l'amylol normal ne se dissout pas dans une solution de chlorure de zinc, même concentrée ; mais si l'on chauffe ces deux corps , le mélange a lieu , et le liquide homogène qui en résulte commence à distiller à la température d'environ 130°. Si l'on redistille le produit obtenu, son ébullition, qui commence à se manifester à 60°, continue sans interruption , la température s'élevant graduellement jusque vers 300°. Si l'on fractionne les produits, on obtient, comme produit le plus volatil, du paramilène normal (344); vers 160°, on obtient un autre liquide , polymère de ce dernier, et possédant une odeur légèrement camphrée , semblable à celle de l'essence de térébenthine altérée : c'est l'A. normal, obtenu par M. Cahours, en faisant agir l'acide phosphorique anhydre sur l'amylol normal. Enfin , entre 240 et 280°, on obtient un troisième hvdrogène carboné , doué d'une odeur aromatique très agréable, et dont la molécule est double de celle de l'A. normal (Balard).
L'A. normal est incolore, limpide, plus léger que l'eau, et bout vers 160°. La densité de sa vapeur a été trouvée égale à 5,061 (Cahours).
Genre Citréhydrène R.
505. Hydrocarbure halhydride (l); isomère du g. amilène; homologue du g. copahydrène (15e fam.). L'espèce bichlorée se
(1) Pour celte dénomination , ainsi que pour quelques autres qu'on trouvera dans ce volume , voyez à la fin dans la Théorie des Homologues.
produit par la combinaison directe du gaz hydrochlorique avec le camphène normal [essence de citron, etc.) :
C»H16| mci = c10(H18c/2).
Citréhydrène bichloré. — C10[H18C/2\ — On en connaît les modifications suivantes :
(a) Camphre de citron solide , hydrochlorate de citrène ou de citronyle. Le gaz hydrochlorique est vivement absorbé par l'essence de citron, en produisant une matière camphrée (a) , qui nage dans un liquide (b) de même composition. Le camphre cristallise en prismes droits rectangulaires . quelquefois très aplatis ; son odeur est aromatique, et rappelle celle du thym. Il fond vers 41°, et se décompose partiellement à la distillation (Blanchet et Sell).
Il se produit aussi quand on traite le térébol n. par du gaz hydrochlorique. Traité par du potassium, le C. bichloré donne naissance à une huile qui présente l'odeur, la composition et toutes les propriétés de l'essence de citron. Si on fait la décomposition à la température la plus basse possible , le produit a dans son odeur un peu de cette suavité qui appartient au zeste du citron ; si , au contraire , on a fait souvent bouillir la substance encore chlorhydratée , et que la décomposition s'effectue lentement et à une température élevée, l'odeur du produit est plutôt celle du citrène, résultant de l'action de la chaux sur le camphre de citron (Deville}.
(b) Camphre de citron liquide, hydrochlorate de citrilène. Liquide très altérable.
(c) Camphre d'élémi. La quantité d'acide hydrochlorique qu'absorbe l'essence d'élémi est énorme : pour obtenir le camphre cristallisé, il faut continuer le courant de gaz jusqu'à ce qu'on ait dépassé de beaucoup le moment où la saturation est complète. La matière est alors liquide , mais le camphre solide se dépose facilement après que l'excès d'acide s'est échappé au contact de l'air. La rotation de ce camphre est nulle comme celle du camphre de citron (Deville).
(d) Camphre de Gomart. L'essence de Gomart, traitée par le gaz hydrochlorique , donne deux produits difficiles à séparer,
l'un solide, l'autre liquide. On obtient le premier sous forme d'aiguilles soyeuses, d'un blanc éclatant (Deville).
(e) Hydrochlorate de carvène. Le carvène (508, />) absorbe le gaz hydroehlorique en développant beaucoup de chaleur ; peu à peu le tout se prend en masse. Le produit ayant été exprimé et dissous dans l'alcool tiède, donne des cristaux radiés, d'un blanc de neige , d'une odeur et d'une saveur faibles. Ils sont très solubles dans l'eau , mais la solution se décompose par réchauffement. Ils fondent à 50°5, et ne se concrètent de nouveau qu'à 41°. On ne peut pas les sublimer sans qu'ils se décomposent (Schweizer).
Genre Téréhydrène R~2.
506. Hydrocarbure halhydride ; homologue du g. cubéhydrène (15e fam.). Les espèces chlorée, bromée et iodée, s'obtiennent par la combinaison directe des gaz hydroehlorique, hydrobromique , hydriodique avec le camphène normal ( essence de térébenthine , etc. ) :
CioHi6 -f- uci = C10(H,7CO.
Téréhydrène chloré. — Cl0(H17C/). — On en connaît deux modifications, qui s'obtiennent quand on fait passer du gaz hydroehlorique dans l'essence de térébenthine refroidie à 0°. Tantôt toute l'essence se prend en masse (Dumas) , tantôt on n'obtient qu'un liquide fumant, tenant des cristaux en suspension (185). Les cristaux et le liquide présentent la même composition et les mêmes propriétés chimiques.
(a) Camphre artificiel solide, hydrochlorate de camphène ou de dadyle. Ce composé se présente sous la forme de cristaux souvent assez volumineux, et transparents. Il se dissout aisément dans l'alcool et l'éther, et s'y dépose à l'état cristallisé. Il fond à 115°, et bout à 165°, en se volatilisant et en émettant des vapeurs d'acide hydroehlorique. Sa solution alcoolique n'est pas précipitée par le nitrate d'argent. Elle dévie à gauche les [rayons de lumière polarisée.
L'acide nitrique le dissout à chaud , en développant des va-
peurs intreuses. Il brûle avec une flamme verte sur les bords, pu dégageant des vapeurs d'acide hydroehlorique.
L'action prolongée du chlore le convertit en camphène quadrichloré.
(b) Camphre artificiel liquide , hydrochlorate de peucyle , bichlorhydrate de térébène. Liquide visqueux d'une densité de 1,017, et n'ayant plus de pouvoir rotatoire.
Ces deux modifications se décomposent . sous l'influence de la chaux et d'une température élevée , en acide hydroehlorique et camphène normal (modifie, c et d).
L'essence qu'on obtient avec les feuilles A' Athamanta oreoselinum donne , par le gaz hydroehlorique , un camphre liquide, qui possède la même composition , présente une odeur forte de térébenthine, et bout à -f- 190° environ ( Schedermann et Winkler).
Téréhydrène brome. — G10(Hl7B/'). — On en connaît aussi deux modifications: (a) modifie, solide (bromhydrate de camphène . En faisant passer de l'acide hydrobromique dans l'essence de térébenthine jusqu'à saturation complète, en ayant soin de refroidir à0°, on obtient des cristaux de T. brome, qui possèdent l'odeur, l'aspect et la forme des cristaux de T. chloré; ils dévient à gauche les rayons de la lumière polarisée. Ces cristaux nagent dans la modifie, liquide (b) ( bibromhydrate de térébène); celleci a une densité de 1,279 ,etne possède plus de pouvoir rotatoire (De ville).
Téréhydrène iodé. — Cle(Hl7I). — Liquide très dense, qu'on obtient en faisant passer du gaz hydriodique dans l'essence de térébenthine; il s'altère promptement a l'air, en déposant de l'iode (Deville).
Genre Menthène R~2.
507. Hydrocarbure; isomère du g. précédent; l'espèce normale se produit par la déshydratation du menthol normal.
CioH2o0 === h20 -f CiûH>8.
Menthène normal. — CloH18. — On fait fondre l'essence de menthe concrète dans une cornue tubulée, et l'on ajoute par petites portions de l'acide phosphorique anhydre jusqu'à ce que toute élé- H. 9
vation de température ait cessé ; puis on distille la masse. Un rectifie de nouveau sur de l'acide phosphorique anhydre le produit de la distillation (Walter).
Le M. normal est transparent, très fluide, d'une odeur agréable ; sa saveur est fraîche. 11 est insoluble dans l'eau. Il bouta l6o°: sa densité, à l'état liquide, est de 0,851 à 21° ; à l'état de vapeur,
C10H18 elle a été trouvée égale à 4,93 et 4,95 =
Le potassium ne l'attaque pas. L'acide sulfurique n'exerce, à froid, aucune action sur lui. Le chlore le convertit en M. quintichloré. L'acide nitrique finit par le convertir en un acide oléagineux , soluble dans l'eau et l'alcool , et qui n'a pas encore été étudié.
Menthene chloré (chloromenthène). — Cl0(H,7C/). — Quand on fait fondre de l'essence de menthe concrète avec du perchlorure de phosphore , la réaction est très vive ; il passe , en dernier lieu, une huile légèrement ambrée , qu'on agite avec de l'eau, et qu'on rectifie sur une nouvelle quantité de perchlorure de phosphore-.
Ainsi obtenu, le M. chloré est d'un jaune très pâle , plus léger que l'eau , plus pesant que l'alcool. Son odeur rappelle celle des fleurs de macis. Il se dissout un peu dans l'eau , et bien mieux dans l'alcool. Il bout vers 204°, en noircissant et en répandant des vapeurs de HC/.
Le potassium l'attaque avec violence. Une dissolution très concentrée dépotasse caustique dans l'alcool est sans action sur lui, même à l'ébullition (Walter).
Menthène quinticklorê. — G10(H13C/5). — Le chlore sec attaque le M. normal d'une manière très vive; d'abord le mélange se colore en vert, puis en jaune. Quand on cesse d'y faire passer le gaz dès que le- dégagement d'acide hydrochlorique s'arrête, on obtient un liquide sirupeux , coloré en jaune, plus dense que l'eau. Ce produit se dissout à froid dans l'alcool et l'esprit de bois, mais*i'éther et l'essence de térébenthine le dissolvent plus facilement. L'acide sulfurique concentré le colore en rouge intense (Walter).
Genre Camphène K~*.
