DE TRANSFORMATION DE TRANSFORMATION
GENRES
chimiques
entre les genres entre ies genres de la DE LA SEPTIÈME
DES GENRES
SEPTIÈME FAMILLE. et d'autres familles.
Pyrobutyrène R.
Hydrocarbure.
Le perchlor. de phosphore, en agissant sur la butyrone normale , produit du pyrobutyr. chloré.
Benzoénilène R.
Hydrocarbure.
Par l'action du chlore sur le benzoène normal , il se produit du benzoénilène octochloré.
Benzoène R-6.
Hydrocarbure.
Distillation sèche de la résine de Tolu.
Butyrone RO.
Acétone.
2 éq. de butyraîe nor-
mal donnent, sous Pinfl. de la chaleur, 1 éq. de butyrone norm. et C02,*H20.
Anisol R-60.
L'acide anisique (8e f.) élimine CO2.
Benzoïlol R-80.
Aldéhyde.
Action de la synaptase sur l'amygdal. (20e fam.) , etc.
Acétamylol RO2.
Éther unialcooliq.
Éthérificat. de l'huile de pommes de terre par l'acide acétique.
Valéralcool RO2.
Éther unialcooliq.
Éthér. de Talcool par l'ac. valérianique.
Gaïacile R-602.
Distillât, de la résine de gaïac.
Saligénine R-602.
Action de la synaptase sur la salicine (26e fam.).
Salicylol R-802.
Aldéhyde.
Action des oxydants
Décomposition de la
sur la saligénine.
salicine par les oxydants.
Benzoate R-802.
Sel unibasique.
Oxydation des g. ben-
Oxydation des g. cin-
zoïlol , benzamide ,
namol (9e f.) , cin-
etc.
namate , etc.
Alizarine R-^O2.
Produit naturel.
Pyromucyle
Le chlore, en se fixant
sur le pyromucalcool normal , produit du pyromucyle quadrichloré.
PONCTIONS
RAPPORTS
RAPPORTS
GENRES
DE TRANSFORMATION
DE TRANSFORMATION
chimiques
entre les genres
entre les eenres
de la
DE LA SEPTIÈME
DES GENRES
tt d'autres fa:nilles.
Pvromucalcool
Éther unialcooliq.
Éthérificat. de l'alcool
par l'acide pyromuciqoe (5e fam.).
Salicylate R-803.
Sel unibasiqne.
Le g. salicylol fixe 0.
Action de la potasse sur la salicine (26ej fam.).
Pimélale R-2OL
Sel bibasique.
Action de l'acide ni-j nique sur les corps
gras.
Térébate R-«0*.
Sel unibasiqne.
Action de l'acide nitrique sur l'essence de térébenth. (10\
fam.).
Gallide U-i°04.
Anhydride.
Le gallate normal éli-
mine H20.
Gallate R-805.
Sel bibasique.
Décomposition du tannin (9e fam.).
Quinate R-206.
Sel bibasique.
Produit naturel.
Méconate R-10O7.
Sel bibasique.
Produit naturel.
Sulfobenzoénate
Sel copule unibas.
Accouplement du ben-
zoène normal avec l'acide sulfurique.
Sulfobenzoate
Sel copule bibasiq.
Accouplement du ben
zoate normal avec l'acide sulfurique.
Benzonitrile
Amide.
Le benzoate ammonia-
cal élimine 2H20 ; la benzamide normale élimine H20.
Benzamide
Amide.
L'ammoniaq. , en agis-
L'ammoniaq., en agis-,
sant sur le benzoïlol
sant sur le benzal-
chioré , donne HC:
cool normal (9e f.) ,
et de la benzamide
donne de l'alcool et
normale.
de la benzamide.
Salhydramide
Amide.
Act. de l'ammoniaque
Décomposit. de l'by-
sur le salicylol nor-
tlrosalauiide norrn.
mal.
(21e fam.).
Anthranilate
Sel unibasique.
Décompos. de l'indigo
(8e f.) par la potasse.
Salicylaraide
Amide, sel unibas.
Décompos. de Péther
sa'.icylique (9e fam.) par l'ammoniaque.
Sinapoline
Alcaloïde.
Désolfar. de l'essence
de moutarde (!\c f.
par un alcali.
Genre Pyrobutyrènc R (l).
403. Hydrocarbure, homologue du g, ptéléène (3e fam.), et probablement aussi des g. éthérène (2e fam.), butyrène (4e fam.), paramilène (5e fam.), etc.; isomère du g. benzoénilène (404) ; produit par l'action des chlorures sur la butyrone normale (406).
Pyrobulyrène ch loré (chloro-butyrène). — C7(H13C'). — Lorsqu'on distille la butyrone normale avec du perchlorure de phosphore, on obtient du P. chloré, sous la forme d'un liquide incolore et plus léger que l'eau , dans laquelle il est insoluble. Ce corps se dissout en toutes proportions dans l'alcool; il bouta 116°; son odeur est pénétrante. Sa formule correspond à 2 vol. de vapeur (Chancel).
Genre Benzoénilène R.
404. Hydrocarbure, homologue du g. benzilène (367). Benzoénilène octochloré. — C7(H6C/8j. — A la lumière diffuse,
le chlore agit avec énergie sur le benzoène normal ; il se dégage de l'acide hydrochlorique, et l'on finit par avoir une assez grande quantité de cristaux de B. octochloré ; on les purifie par cristallisation dans l'éther.
La liqueur visqueuse contenant les cristaux précédents , ayant été chauffée dans un courant de chlore, a donné à l'analyse les rapports C7(H7C/5). Quand on fait passer du chlore dans du benzoène normal à la lumière diffuse un peu forte , jusqu'à ce qu'il ne se dégage plus d'acide hydrochlorique , on obtient une liqueur incolore d'une grande fluidité et renfermant C7(H6G/4) (Deville). Ces deux derniers composés n'appartiennent donc plus au même type que les cristaux de B. octochloré.
Genre Benzoène R-6.
405. Hydrocarbure, homologue du g. benzène (369). Lorsqu'on soumet à la distillation sèche la résine de Tolu
C'sH^O-5 ou C36H<0O,,J, il passe un mélange d'acide carbonique et
(1) MM. Pelletier et Walter ont extrait du naphte naturel un hydrogène carboné C7I113 = 2 vol., ou peut-être plutôt C7H14, qui est probablement l'homologue des g. éthérène, butyrène, paramilène, oléène,etc. Voyez Huitième Famille, g. naphtène.
d'oxyde de carbone, beaucoup d'acide benzoïque, une petite quantité d'acide cinnamique , et une huile qui est un mélange de benzalcool normal (éther benzoïque) et de B. normal. Ces deux corps huileux passent les derniers , et se séparent facilement , à cause de la grande différence de leur point d'ébullition. Il reste beaucoup de charbon dans la cornue ( Deville).
En fractionnant les produits provenant du traitement de la résine pour l'éclairage au gaz, MM. Pelletier et Walter ont obtenu un hydrogène carboné liquide ( rétinaphte ) dont les propriétés et la composition coïncident (l) entièrement avec le produit de M. Deville.
Le B. normal se forme aussi , dans la distillation sèche de la résine de sang-dragon , en société de plusieurs autres corps, parmi lesquels on remarque surtout l'acide carbonique , l'oxyde de carbone, l'acide benzoïque et une huile oxygénée que la potasse convertit en benzoate ; Glenard et Boudault).
Benzoène normal (dracyle , rétinaphte). — C7H8. — Pour l'obtenir pur, on distille le mélange des deux huiles qui se produisent dans l'action du feu sur la résine de Tolu. On recueille à part tout ce qui passe au-dessous de 180°, puis après une^ nouvelle distillation, dans laquelle on ne dépasse pas 130 ou 140°, on rectifie plusieurs fois sur la potasse concentrée.
Le B. normal est incolore, d'une fluidité très grande, inso-
(1) MM. Glenard et Boudauli {Comptes-r ndus de l'Académie, t. XIX, p. 505) ont pris pour un corps nouveau, qu'ils appellent dracyle, l'un des hydrogènes carbonés qui se développent dans la distillation sèche du sang-dragon; mais il est aisé d'y reconnaîire la substance déjà obtenue par MM. Pelletier et Walter, et par M. Deville. Dans une première communication à l'Académie, ils l'avaient d'abord exprimé par une autre formule ; il faut donc rectifier ce que nous avons dit à cet égard t. I, pag. 167 et 190.
Soumis à Faction de la chaleur, le sang-dragon fond d'abord, et , jusqu'à 210°, n'abandonne que de l'eau qui rougit le tournesol et qui contient un peu d'acide benzoïque, ainsi qu'un peu d'acétone. Au-dessus de celle température, la résine se boursoufle et entre en décomposition : il se dégage de l'acide carbonique et de l'oxyde de carbone, de l'eau continue à se former, d'épaisses vapeurs blanches se manifestent, et un liquide oléagineux rouge-noirâtre se condense dans le récipient. Ce dernier est un mélange d'acide benzoïque , de deux carbures d'hydrogène dracyle et draconylc (voyez g. cinnamène , 8e fam.) , et d'un composé liquide qui donne du benzoate quand on le traite par la potasse.
lubie dans l'eau , peu soluble dans l'alcool et plus soluble dans l'éther. Son odeur est presque la même que celle du benzène normal (369). Sa densité à L'état liquide est de 0,87; à l'état de vapeur elle a été trouvée par expérience égale à 3,2G0 (Deville; 3,23 Pelletier et Walter). Il bout à 114°, d'après ma détermination.
Il se dissout rapidement dans l'acide sulfurique fumant , en s'accouplant avec lui. L'acide nitrique le convertit à chaud en deux espèces dérivées du même genre. Le chlore l'attaque vivement ; si l'on fait intervenir en même temps la chaleur, on obtient des espèces chlorées du genre B. ; si l'on ne distille pas les produits, ils présentent une composition qui n'est plus du même type.
Une seule fois M. Deville est parvenu à transformer le B. normal en acide benzoïque , en le distillant avec un mélange de bichromate de potasse et d'acide sulfurique.
Bcnzoènc chloré (chlorobenzoénase). — C7(H7CJ). — Le liquide qu'on recueille à la distillation du premier produit formé par l'action du chlore sur le B. normal , est incolore , très fluide , et bout à 170° sans se décomposer.
Benzohie bichloré. — C7(H6C/2). — En faisant passer du chlore dans le rétin aphte maintenu en ébullition et cohobé plusieurs fois, MM. Pelletier et Walter ont obtenu un liquide oléagineux, très dense , d'une odeur très forte , et qui paraissait présenter la composition du B. bichloré.
Bcnzocne seœchloré. — C7(H2C^6). — Quand on soumet à la distillation dans un courant de chlore les cristaux de benzoénilène octochloré (404) , on finit par avoir une petite quantité de cristaux soyeux et nacrés de B. sexchloré , en même temps qu'il se dégage de l'acide hydrochlorique ( Deville).
Benzoène nitrique ( protonitro-benzoène, nitrobenzoénase , nitrodracyle). — C7(H7X). — On obtient ce corps en versant, dans de l'acide nitrique fumant et refroidi , du B. normal jusqu'à ce que celui-ci ne se dissolve plus immédiatement. On l'en sépare alors en y ajoutant beaucoup d'eau. C'est un liquide dont l'odeur rappelle celle des amandes amères ; sa saveur est sucrée, puis un peu amère et piquante. Sa densité est de 1,180 à 1G :> : à l'état de vapeur elle est de 4,95. Il bout à 225°. Quand
on le distille avec de la potasse alcoolique, il donne une huile rougeàtre Deville).
Benzoènc binitrique (nitrobenzoénèse). — C7(HGX2'. — Cristaux aiguillés et prismatiques qui fondent à 70°. Ils entrent en ébullition à 300° en se colorant (Deville).
L'action prolongée de l'acide nitrique concentré sur le rétinaphte parait donner un acide (Pelletier et Walter).
Genre Butyrone RO.
406. Acétone, homologue du g. acétone delà troisième famille (266).
Butyrone normale. — ■ C7H140. — ■ Si l'on chauffe une petite quantité de butyrate calcique (306) pur et anhydre . il se décompose en carbonate de chaux et en B. normale à peine colorée.
A l'état de pureté, ce dernier corps est incolore et limpide, d'une odeur pénétrante et particulière; sa saveur est brûlante; sa densité, à l'état liquide, est de 0,83. Il entre en ébullition à 144° environ ; là densité de sa vapeur a été trouvée égale à 4,0 = 2 vol. Soumis au froid produit par un mélange d'acide carbonique solide et d'éther , il se prend en une masse cristalline (Chancel).
Il est plus léger que l'eau, et y est presque insoluble ; il se dissout en toutes proportions dans l'alcool. Il est très inflammable et brûle avec une flamme lumineuse.
Il s'enflamme immédiatement au contact de l'acide chromique (î) ; évaporé au contact de l'air, il absorbe beaucoup d'oxygène.
Lorsqu'on fait un mélange de volumes égaux d'acide nitrique de concentration ordinaire et de B. normale, celle-ci se rassemble à la partie supérieure en se colorant fortement en rouge ; par un échauffement modéré , il s'y effectue alors une réaction très vive, accompagnée d'un dégagement de vapeurs rutilantes et de celles d'un corps huileux , dont l'odeur a quelque analogie avec celle de l'éther butyrique ; l'eau sépare du résidu un acide
(1) Il est probable qu'en employant de l'acide chromique dilué on obtiendrait de l'acide butyrique; l'acétone, du moins, donne, dans ces circonstances , de l'acide acétique.
azoté , huileux , plus pesant que l'eau, et que M. Chancel appelle acide butyronitrique (l).
Distillée avec du perclilorure de phosphore, la B. normale donne du pyrobutyrène chloré (403) , homologue du ptéléène chloré (265).
Genre Anisol R-60.
407. Produit de décomposition des espèces normales des g. anisate et saliméthol , sous L'influence de la chaux ou de la baryte caustiques :
csH803 —. C02 -f C7H80.
Anisol normal (dracole). — C"H80. — Lorsqu'on distille l'anisate normal avec un excès de baryte caustique , il passe un liquide incolore, très mobile , entrant en ébullition au-dessus de 150° , doué d'une odeur aromatique agréable , insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et l'ether. Le même corps s'obtient en distillant le saliméthol normal (salicylate de méthylène) sur de la baryte caustique.
Mis en contact avec le chlore , le brome ou l'acide nitrique, il produit des composés cristallisâmes appartenant au même genre. L'acide sulfurique de Nordhausen le dissout en s'échauffant, et prend une couleur d'un rouge vif; si l'on ajoute de l'eau à ce produit , il se précipite des aiguilles soyeuses en même temps qu'un acide copule reste en dissolution. Distillé sur de l'acide phosphorique anhydre, l'A. normal passe sans altération (Cahours ).
Anisol bibromé [ bibromanisole). — C7(H6B/2)0. — Il cristallise en tables volumineuses douées d'un grand éclat. Il fond à 54° et se volatilise sans altération à une température élevée.
Anisol binitrirjue (binitranisole). — G7(H6X2)0. — L'acide ni-
(1) M. Chancel assigne à ce corps la formule. G7H16.\207, d'après laquelle il résulterait de la butyrone, par une simple fixation des éléments de l'acide nitrique (C7HH0 + 2.NH03). Une semblable réaction est jusqu'à piésent ?ans exemple en chimie organique. Ne connaissant pas les détails des analyses de M. Chancel, je renvoie le lecteur à l'extrait qui a paru de son mémoire dans les Comptes-rendus de l'Académie, t. XVIII, p. 1023.
trique fumant attaque vivement L'A. normal à la température ordinaire ; l'eau précipite du mélange une huile pesante qui ne tard»1 pas à se prendre en une masse butyreuse d'apparence cristalline. Quand on reprend ce produit par l'alcool bouillant , ce véhicule prend une teinte d'un beau vert, comparable, pour la richesse , aux dissolutions des sels de chrome, et laisse déposer, par le refroidissement , des aiguilles parfaitement incolores d'A. binitrique (CahouiV. Dans les produits de l'action de l'acide nitrique sur L'A. normal, on rencontre encore deux autres corps cristallisés qui paraissent dériver du g. phénate (Laurent).
Genre Benzoïlol R-80.
408. Aldéhyde, homologue du g. cuminol (10e fam.). L'espèce normale se produit par la fermentation de l'amygdaline sous l'influence de la synaptase (191) ; par l'action des oxydants sur les cinnamates , les amygdalates , etc. Toutes les espèces du g. benzoïlol se convertissent en benzoates par l'action des corps oxygénants.
Benzoïlol normal (hydrure de benzoïle , essence d'amandes amères ou de laurier-cerise). — C7H60. — L'huile volatile qui se produit lorsque les amandes amères sont mises en digestion avec de l'eau , n'est pas un principe pur ; elle renferme toujours de l'acide prussique; et si elle a été abandonnée pendant quelque temps au contact de l'air, on y trouve en outre de l'acide benzoïque. Pour en extraire le B. normal à l'état de pureté , on agite cette huile avec de la potasse et avec du perchlorure de fer, puis on soumet le mélange à la distillation ; on en complète la purification par de nouvelles rectifications sur de la chaux éteinte ( Wœhler et Liebig ] .
Le B. normal est une huile incolore qui réfracte fortement la lumière ; sa saveur est acre et aromatique , son odeur diffère peu de celle de l'huile primitive. Sa densité est de 1,043. Il prend feu aisément, et brûle avec une flamme fuligineuse. Il bout à 180°.
Peu de corps se métamorphosent d'une manière aussi variée que le B. normal. Abandonné au contact de l'air, surtout quand il est humide, il fixe 0 et se convertit en acide benzoïque; chauffé
avec de l'hydrate de potasse , il dégage de l'hydrogène et se convertit en benzoate; mis en contact avec une dissolution alcoolique d'hydrate de potasse, il se dissout, et, si l'on a soin d'éviter l'accès de l'air , il se précipite un benzoate en paillettes cristallines ; quand on y verse ensuite de l'eau, ce sel se dissout, et il se sépare une huile particulière qui n'a pas encore été examinée.
L'acide nitrique ne le transforme que difficilement en acide benzoïque. L'acide sulfurique concentré le dissout également ; à une température élevée , ce dernier, en devenant rouge , noircit et finit par dégager du gaz sulfureux. L'acide sulfurique fumant s'accouple avec lui ; il produit également des cristaux particuliers ( benzoate d'hydrure de benzoïle ) dont la nature chimique n'est pas encore bien établie (l); ces mêmes cristaux se produisent dans l'action du chlore humide sur le B. normal.
L'ammoniaque l'attaque en produisant plusieurs composés parmi lesquels on remarque surtout l'hydrobenzamide (21* fam.).
Le B. normal a une grande tendance à se modifier moléculairement et à se convertir en des corps polymères doués de propriétés nouvelles (89, 154).
Quand on le fait passer sur de la pierre ponce chauffée au rouge, il se décompose en oxyde de carbone et benzène normal' (369) (Barreswill et Boudaultj :
cm6o = CO + G6H6.
Benzoïlol chloré (chlorure de benzoïle). — C7(H5C/)0. — Quand on fait passer du chlore dans le B. normal sec , ce corps s'échauffe considérablement , et il se produit une huile qui possède une odeur extrêmement pénétrante, semblable à celle du raifort. Sa
(1) llobiquel et Boutron-Charlard ont obtenu ce corps en faisant passer du chlore humide dans le B. norm. ; il se produit aussi, suivant M. Laurent, quand on traite celle huile par de l'acide sulfurique fumant. 11 forme de très beaux cristaux prismatiques, insolubles dans l'eau, solubles dans l'alcool, et peu solubles dans l'éther à froid. L'alcool saturé de potasse le convertit rapidement en benzoate. 11 est fusible et se volatilise sans décomposition. M. Liebig le représente par C2,H1804 ; les dernières analyses de M. Laurent (Revue scientif., t. XVI, p. 386) semblent conduire à la formule C^ll^O5, mais qui ne rend pas compte de la formation du benzoate par la potasse.
densité est de 1,19G; son point d'ébullition est extrêmement
élevé. Chauffé avec un alcali, il se convertit en chlorure et en benzoate. Si l'on fait passer du chlore dans le B. normal chargé d'eau , il se convertit peu à peu en acide benzoïque.
Le gaz ammoniac convertit le B. chloré en benzamide normale. Le B. chloré donne aussi des composés particuliers par la distillation avec les sulfures et les cyanures (Liebig et Wœhler).
Le B. chloré se produit aussi par l'action du chlore sur le benzométhol (8e fam.) et le benzalcool normal 9e fam. .
Benzoilol brome (bromure de benzoïle). — C7(H5BrO. — Feuilles cristallines qui fondent à une douce chaleur et dont l'odeur est analogue à celle du B. chloré. Les alcalis le décomposent comme ce dernier.
Bevzoïlol iodé ( iodure de benzoïle). — C7(rPI)0. — On l'obtient en distillant le B. chloré avec de l'iodure de potassium ; il constitue des tables très fusibles qui s'altèrent facilement.
409. Benzoïlol sulfure (sulfure de benzène , hydrure de sulfobenzoïle La.;. — C7H6S. — M. Laurent prépare ce corps en dissolvant 1 vol. de B. normal dans 8 ou 10 vol. d'alcool, et ajoutant peu à peu à cette solution 1 vol. d'hydrosulfate d'ammoniaque. Le mélange se trouble au bout de quelque temps en déposant un corps blanc et pulvérulent, sans indice de cristallisation. Ce produit est insoluble dans l'eau et l'alcool; il communique aux doigts une odeur d'ail persistante. Lorsqu'on y verse de l'éther, il devient subitement liquide et transparent ; par l'addition de quelques gouttes d'alcool, il reprend sa forme solide. Il se ramollit vers 95°. Soumis à la distillation sèche, il se décompose en CS2,H2S , stilbène normal C14Hl2 et en essaie sulfuré (sulfessale) C26Hl8S. On a donc :
8C7HGS = 2CHi]i2 -f C26H,eS -f 2GS2 -f 3H2i.
L'acide hydrochlorique dégage du B. sulfuré, un peu de gaz sulfhydrique. L'acide nitrique le décompose à chaud enB. norm. ou acide benzoïque et en acide sulfurique. Une dissolution alcoolique de potasse l'attaque lentement (Laurent .
Dans la préparation du corps précédent , il se produit souvent quelques autres substances à la fois azotées et sulfurées , mais dont la composition ne me parait pas bien établie (l).
(1) Voyez ÂnnaL de chim. et de phys.t 3e série, t. T, p. 291.
Genre Acètamylol RO2.
410. Éther unialcoolique , homologue des g. formalcool , acétalcool, butyralcool, acéméthol, etc.
Acètamylol normal (acétate d'amylène). — C7HnO*. — M. Cahours prépare cet éther en soumettant à la distillation un mélange de 2 parties d'acétate de potasse, 1 p. d'huile de pommes de terre et 1 p. d'acide sulfurique concentré, lavant le produit avec de l'eau alcalisée , séchant le produit sur du chlorure de calcium et le distillant ensuite sur du massicot.
C'est un liquide incolore , très limpide , volatil sans décomposition, bouillant vers 125°. La densité de sa vapeur a été trouvée égale à 4,458. Il possède une odeur éthérée et aromatique qui rappelle un peu celle de l'éther acétique ordinaire; il est plus léger que l'eau et insoluble dans ce liquide. Mis en contact avec une dissolution alcoolique de potasse , il produit rapidement de l'acétate et de l'huile de pommes de terre.
Acètamylol bichloré. — C7(H12C/2)02. — Lorsqu'on fait passer un courant de chlore dans le corps précédent bien desséché , on finit par obtenir une huile incolore, assez mobile, douée d'une odeur agréable , insoluble dans l'eau , plus pesante que ce liquide, soluble dans l'alcool et plus soluble encore dans l'éther; elle s'altère complètement par la distillation.
En plaçant ce produit dans un flacon rempli de chlore sous l'influence de la lumière solaire , il finit par se transformer en petites aiguilles cristallines (Gahours).
Genre Valêraleool RO2.
411. Ether unialcoolique, homologue des g. formalcool, acétalcool, etc., isomère du g. précédent.
Valêraleool normal ( éther valérianique ). — C7H1402. — Lorsqu'on distille un valérate avec un mélange d'alcool et d'acide sulfurique, on obtient beaucoup de V. norm. qui se sépare du produit distillé par l'addition de l'eau. Cet éther a une densité de 0,894 à 13° ; son odeur pénétrante rappelle celle des fruits et de la valériane; il bout à 133,5; la densité de sa vapeur a été trouvée, par expérience, égale à 4,558 (Otto et Grote).
Genre Ga'iacile R~602.
412. Isomère du g. saligénine, produit de la distillation sèche de la résine de gaïac (1).
Gaïacile normal (acide pyrogaïque, hydrure de gaïacile). — C7H802. — Pour préparer ce corps , on lave à l'eau distillée le produit brut de la distillation du gaïac, et on le soumet à une nouvelle distillation à un feu modéré. Il passe d'abord une huile légère , et 4e G. normal commence à distiller quand on renforce le feu. Ce produit se purifie avec la plus grande difficulté (Deville).
Le G. normal est parfaitement incolore et inaltérable k l'air lorsqu'il est pur ; mais en contact avec la potasse aqueuse à l'air, il passe peu à peu par différentes nuances , depuis le rose le plus pâle jusqu'au vert foncé, qui est la teinte définitive Deville).
Sa densité est de 1,119 à -j- 22°; à l'état de vapeur elle a été trouvée égale à 4,9. Il bout à -f 210°. Il est peu soluble dans l'eau, et se dissout en toutes proportions dans l'alcool et l'ether. Il brûle avec une flamme blanche et fuligineuse. Il ne se dissout pas sensiblement dans le gaz ammoniac et ne décompose pas les carbonates alcalins (Sobrero). Il se combine avec les bases et produit ainsi des sels cristallisés qui, à l'air et à l'humidité , se transforment en un corps noir analogue à l'acide mélanique de M. Piria (p. 18 .
Sa dissolution alcoolique réduit les sels d'or et d'argent ; les deutosels de fer et de cuivre en sont ramenés à l'état de protosels.
L'acide nitrique l'attaque avec violence , même à l'état dilué,
1 Xous avons déjà indiqué , t. I , p. 544 , les produits de la distillation sèche du gaïac. Le corp-; que nous avons appelé lyrogaïol normal (gaïacène, Deville) résulte de la décomposition d'un acide particulier (acide gaïacique , Thierry) qui existe dans la résine de gaïac et qu'on en retire par la sublimation. Cet acide renferme C6Hq05; on a donc :
C6H803 = CO'i -f C3H80.
La composition que nous adoptons pour le gaïacile ou acide pyrogaïque de M. Sobrero a été établie par les nouvelles analyses de M. Deville ; nous avions raison, comme on le voit, de révoquer en doute l'exactitude de la formule de M. Sobrero.
et à la température ordinaire il se produit de l'acide oxalique ; le chlore et le brome le convertissent en deux corps cristallisables.
Sa solution alcoolique est précipitée par le sous-acétate de plomb (t. I, p. 545, note).
Gaiacile quaùrichlorè. — C7;H4C/4)02. — Acide cristallisable formé par l'action du chlore sur le G. normal (Deville).
Gaïacile quadribromè. ■ — C7(H4B/,4)02. — Acide cristallisable produit par l'action du brome sur le G. normal (Deville).
Genre Saligënine R~602.
4 13. Isomère du g. gaïacile, produit de décomposition de la salie ine (26e fam.).
Saligénine normale. — C7H802. — Lorsqu'on abandonne la salicine (26e fam.), pendant quelques heures , avec une solution de synaptase (199) , la salicine se dédouble en glucose et en saligénine en fixant les éléments de l'eau. On agite le mélange avec de l'éther, et après avoir décanté la solution éthérée , on l'abandonne à l'évaporation spontanée ; le glucose reste dissous dans l'eau.
La S. norm. cristallise en larges tables nacrées. Les persels y développent une couleur bleue d'indigo très riche. Les acides étendus, à chaud, le transforment en salirétine, sans autre produit. Les corps oxydants le convertissent en salicylol normal C7H602, l'acide nitrique en phénate trinitrique (Piria).
Quand on fait bouillir la S. normale dans l'eau, elle se transforme en une autre matière qui n'a pas encore été analysée.
La salicine (l) fixe 2H20 pour se dédoubler en 2 éq. de saligénine et en 1 éq. de glucose :
C26H360H f- 2H20 == 2C'H802 + C12H24012. Genre Salicylol R-802.
