Éther bialcoolique
Phtalalcool normal (éther phtalique). — C12H1404. — En faisant bouillir de l'alcool normal avec de l'acide phtalique (457) et de l'acide hydrochlorique , M. Laurent a obtenu pour résidu une matière huileuse qui est probablement ce composé.
Genre Phlorétine R-1204.
566. La phlorizine normale (24e fam.) se dédouble, sous l'influence des acides hydratés , en glucose et phlorétine :
C24H28012 | 4H20 = CWO12 + C!2HI204.
Phlorétine normale. — G12H1204. — Les acides minéraux étendus et l'acide oxalique lui-même dissolvent à froid la phlorizine normale ; mais il suffit d'élever la solution acide à environ 80 ou 90°, pour voir ces solutions perdre toute leur transparence , et précipiter de la P. normale sous forme cristalline (Stass).
Cette substance est blanche , cristallisée en petites lames , d'une saveur sucrée , presque insoluble dans l'eau froide , très peu soluble dans l'eau bouillante ainsi que dans l'éther anhydre ; elle est soluble en toutes proportions dans l'alcool , l'esprit de bois et l'acide acétique bouillants , d'où elle se dépose en grains brillants.
Elle ne perd pas d'eau jusqu'à 160* ; h 180°, elle se fond et se décompose à une température plus élevée.
Les acides concentrés la dissolvent sans altération. L'acide nitrique dilué la convertit en P. nitrique. L'acide chromique la décompose en acides formique et carbonique.
Les dissolutions alcalines la dissolvent sans altération ; ces dissolutions ont une saveur sucrée très prononcée. Au contact de l'air, elles absorbent l'oxygène et produisent un corps orangé.
La P. normale absorbe rapidement de 13 à 14 p. c. de gaz ammoniac sans perdre d'eau.
Si l'on verse de l'ammoniaque concentrée sur la P. normale,
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celle-ci s'y dissout el se précipite, après quelques instants . an petits grains brillants et jaun combinaison , abandon
à l'air libre, y perd de l'ammoniaque; la chaleur l'en chasse également. Sa dissolution précipite les sels de manganèse, de fer, de zinc, de cuivre, de plomb, d'argent, etc.
M. Stass a obtenu avec l'acétate de plomb surbasique une combinaison qui parait renfermer G,2(H8P64)Q4 -f 2 aq.
Phlçréfine nitrique ( acide phlorétique ou oitro-phlorétique). — C1-' Iiu\ < M. — L'acide nitrique dilue . comme les autres acides, dissout a froid la phlorizine normale sans lui faire subir d'altération : cependant, par un contact longtemps prolongé, elle est détruite. L'acide nitrique concentré la détruit instantanément avec dégagement de bioxyde d'azote, d'acide carbonique, et production d'acide oxalique et d'une matière muge foncé. Celleci , lavée avec de l'eau, dissoute dans un alcali et précipitée par un acide, constitue la P. nitrique 'Stass).
corps, d'une couleur puce, velouté, incristaUisable , se détruit à 150" en développant du bioxyde d'azote ; il est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'esprit de bois et les alcalis, insoluble dans les acides dilues.
Il se dissout sans altération dans l'acide sulfurique concentré, en le colorant en rouge de sang.
L'acide nitrique concentré le détruit par une longue ébullition en produisant de l'acide oxalique et une trace d'une matière amère.
Genre flydroquinone R— 1404.
567. Produit de l'action des substances réductrices sur le qnînoïle normal MPO1 ou des substances oxygénantes sur le pyroquinol normal C6H602 (377, 378) :
2[C6H*02i 4- II2 == C12ll10O4
i1 C«11602J -f 0 = C«HM0* 4- li20.
Hijdraquiiionf: normal ' cristaux verts , hydroquînone vert). — (i2Hi>(P. — Suivant 31. VVœbler, on l'obtient le mieux en mélangeant le pyroquinol (l) normal avec du perchlorure de 1er ,
(1) Voyez les Addition* à la fin du volume.
ou bien en faisant passer du chlore dans la solution de la même substance , ou enfin en la mélangeant avec de l'acide nitrique , du nitrate d'argent ou du chromate de potasse. Si l'on emploie le sel d'argent, il se dépose en même temps de l'argent métallique ; avec le sel de chrome, il se produit un dépôt d'oxyde de chrome vert.
Le quinoïle fournit le même corps si l'on mélange sa solution saturée avec du gaz sulfureux, qu'on a soin de ne pas prendre en excès , autrement il se produirait du pyroquino normal.
L'H. normal se produit aussi quand on mélange une solution de quinoïle avec du protochlorure d'étain , ou si l'on y place des cristaux de protosulfate de 1er, si on l'aiguise avec de l'acide sulfurique et quon y place du zinc métallique , ou enfin si l'on y fait passer un courant galvanique.
Le mode de production le plus remarquable de l'H. normal , c'est l'action réciproque du pyroquinol et du quinoïle (voir t. 1. p. 587).
L'H. normal est un des plus beaux corps de la chimie organique ; toutes les fois qu'il se sépare dans un liquide , il s'obtient sous forme cristallisée. Il forme des cristaux verts , minces et très longs qui ressemblent beaucoup à la murexide (338 . mais ils sont encore plus beaux et plus brillants ; on en peut comparer l'éclat à celui des escarbots dorés ou des plumes de colibri.
Il a une saveur très styptique, fond très aisément en partie en se sublimant , en partie en dégageant du quinoïle qui se sublime en cristaux jaunes.
Il est peu soluble dans l'eau froide ; à chaud , il s'y dissout en grande quantité. Par l'ebullition de la solution , il se développe du quinoïle. et la liqueur brune retient du pyroquinol ainsi qu'une matière goudronneuse provenant d'une décomposition secondaire.
Il se dissout aisément dans l'alcool et l'éther avec une couleurjaune ; dans l'ammoniaque avec une teinte vert foncé qui brunit peu à peu à l'air , de manière qu'il reste, par l'évaporation . une masse brune entièrement amorphe.
Su solution alcoolique n'es! pas précipitée par l'acétate de
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plomb ; le nitrate d'argent ne la précipite pas non plus , mais par l'addition de l'ammoniaque l'argent en est immédiatement réduit.
L'acide sulfureux le dissout aisément et le convertit en pyroquinol (Wœhler) :
C12H10O* + H20 -h S02,H2O = 2C6H*02 + SO*,H20.
Genre Opianalcool R-|0O\