‹ Précis de chimie organique (volume 2)Chapitre 66 sur 129 · DE LA VINGTIÈME · texte numérisé non relu

DE LA VINGTIÈME

et d'autres familles.

Action de l'ammoniaq sur Tac. opianique (10e f.).

Dans les amandes amères.

Dans les quinquinas.

Dans les quinquinas.

Dans la grande chéli doine.

(a) Combinaisons non azotées.

Genre Hévéène R.

683. Hydrocarbure, homologue des g. éthérène, butyrène, paramilène, amilène, oléène, cétène, etc.

Hélène normal. — CPH*. — En condensant les produits de la distillation sèche du caoutchouc, M. Bouchardat a recueilli, entre autres produits (508), un hydrogène carboné R, dont le point d'ébullition était à + 315^. Il était d'un jaune d'ambre, d'une consistance huileuse, et possédait une saveur acre. Il absorbait rapidement le chlore , et prenait alors la consistance de la cire. L'acide sulfurique le colorait en rouge, et le dédoublait en un autre hydrogène carboné , bouillant à 228°.

Si l'on considère que , dans la distillation sèche du caoutchouc, la formation de l'H. est accompagnée de celle du butyrène OH», du paramilène ou caoutchène C5H10, et probablement d'autres hydrocarbures R, on est conduit à en conclure que le caoutchouc appartient lui-même à cette série homologue , et constitue un hydrogène carboné dont l'équivalent est tellement élevé qu'il s'oppose à ce que ce corps résiste à l'action de la chaleur sans se dédoubler en plusieurs isomères volatils sans décomposition. Peut-être l'essence de rose concrète est-elle aussi C^H02 ou

UNT.TIÈME FAMILLE. 371

C20!!40; son point d'ébullition a été observé entre 280 et 300 . s oce brute renferme en outre une huile oxygénée (de Saussure. I.u'Ih!. Blanchet et Sell).

Dans certains schistes bitumineux, on a trouvé des cires fossiles, dont quelques unes appartiennent probablement à la même série homologue; telle est, par exemple, Yozôkëriéë, qu'on a rencontrée en Moldavie, près de Slamick. Cette substance est un mélange de deux ou plusieurs hydrocarbures ; quand on la soumet à la distillation sèche, elle donne des gaz, des substances huileuses, et une substance cristalline, appelée par M. Malaguti cire de l'àÊbkêrite. Celle-ci est nacrée, fond à 56° et bout à 300° ; M. Malaguti y a trouve 85,96 carbone et M, 04 hydrogène.

Dans l'action du chlorure de zinc sur l'huile de pommes de terre (345), M. Balard a obtenu un liquide [métamitène) doué dune odeur aromatique agréable, et bouillant entre 240 et 280°. Il est possible que ce soit l'hévéène de M. Bouchardat.

Genre métacamphydrène R-6.

684. Hydrocarbure halhydride, dont les espèces halides se forment par l'action du gaz HC/ ou HBr sur le camphène normal (modifie, b, 508).

Métacamphydrène chloré ( monochlorhydrate de térébène). — (. U3JC/).4 — On l'obtient en faisant passer du gaz hydrochlorique dans le térébène de M. Deville. C'est une huile très tluide , d'une densité égale à 0,902 à 20', et dont l'odeur a quelque chose de camphré (Deville).

Métacamphydrène brome ( monobromhydrate de térébène). — C2û(H33Br). — Il se produit par le gaz HB/1 et le térébène; on enlève l'excès d'acide en filtrant le produit sur de la craie. C'est un liquidelncolore , d'une densité de 1,021 à 24°.

Genre Métacamphène R-8.

685. Hydrocarbure, formé par la distillation sèche de la colophane, ou par une modification moléculaire du g. camphène.

Métacamphène ndrfnâl eolophène , resinéine de M. Frémy). — C20H32. —Nous avons déjà dit (97) comment on prépare ce corps à l'aide de l'acide^sulfurique et de l'essence de térébenthine. On

le rectifie par la distillation sur l'alliage de potassium et d'antimoine.

En distillant la colophane à feu nu et un peu vivement , on obtient de l'eau, un résidu charbonneux, et enfin une grande quantité de M. (Deville).

Le M. est incolore , lorsqu'on le regarde en laissant venir à l'œil la lumière qui le traverse ; mais vu dans une autre direction, il est d'un bleu-indigo foncé.

Sa densité est de 0,940 à 9° ; son point d'ébullition est à peu près à 310 ou 315°. Il n'a point d'action sur la lumière polarisée.

Il absorbe l'acide hydrochlorique en s'échauffant et en donnant un produit couleur d'indigo [chlorhydrate de colophène).

Quand on y fait passer du chlore, il l'absorbe en s'échauffant, et se convertit , sans dégagement de gaz , en une résine qui ressemble beaucoup à la colophane. Le produit cristallise dans l'alcool en petits cristaux aciculaires, qui paraissent renfermer C2ûH32C/4(Deville).

La résiné ine de M. Frémy n'est probablement que du colophène incomplètement purifié.

Genre Cêroxyline RO.

686. Aldéhyde, homologue des g. acétol, cétine, cérine, cérosie, etc. ; contenu dans la cire de palmier.

Cêroxyline normale. — C2ûH40O (l). — La cire de palmier est produite par le reroxylon Andicola, qui est très abondant dans la Nouvelle-Grenade. Cette substance se présente sous la forme d'une poudre blanc grisâtre, qui recouvre l'épiderme du palmier. Purifiée, elle est d'un blanc jaunâtre; elle est peu soluble dans l'alcool bouillant, et se précipite par le refroidissement. Son point de fusion est à 72° (Lewy).

La cire des Andaquies est un mélange de cire de palmier et de cérosie.

Les réactions de la cire de palmier n'ont pas encore été étudiées.

(1) L'analogie de la cire de palmier avec la cire des abeilles me fait adopter provisoirement cette formule ; elle exige : carbone 81,0 ; hydr. io.â. M. Lewy y a trouvé : carbone 80,7 ; hydr. 13,3.

Genre Benzostilbine R-260.

687. Produit de décomposition de l'hydrobenzamide normale (21 fc fam.) par l'hydrate de potasse :

C2iHis N2 + 3H2o = CO2 + 2NH3 + H* + C2<>H140.

Benzostilbine normale. — OH^O. — Elle se forme dans la préparation de la benzolone (voyez plus bas); elle se trouve avec l'huile jaune dans la dissolution qu'on obtient en traitant la poudre jaune par l'alcool. L'huile (benzène?) détermine la solubilité de la B. dans l'alcool, car celle-ci ne s'y dissout, à l'état pur, que fort peu à la température ordinaire , et un peu plus à l'ébullition.

Lorsqu'on ajoute à cette solution une petite quantité d'acide hydrochlorique ou de chlore , la B. se précipite en flocons composés de petits cristaux ; l'acide hydrochlorique communique au liquide une teinte rouge de sang. Par le repos , ainsi que par réchauffement, cette teinte disparait entièrement, et toute la B. se dépose en petits cristaux. Lorsqu'on fait passer du chlore dans la solution jaune, elle se décolore immédiatement, et se prend presque en bouillie, par suite de la grande quantité de B. qui se sépare (1).

Huit ou dix gouttes d'acide hydrochlorique concentré pour une livre de liquide , ou bien quelques centimètres cubes de chlore, suffisent pour produire cet effet.

On obtient les cristaux plus gros en les faisant cristalliser dans l'éther. Ils fondent à 244°, 5 , et se subliment à une température élevée , en se décomposant en plus grande partie.

La B. se dissout dans l'acide sulfurique avec une couleur rouge. Chauffée avec de la potasse bien concentrée , elle développe une vapeur incolore , qui possède une odeur de géranium ( Rochleder).

(1) Suivant M. Rochleder, la benzostilbine serait C^H^O2 ; mais ses analyses sont calculées avec un poids atomique inexact. Elles ont donné : carbone 86,5, hydrogène 5,3; ma formule exige : carbone 86,8 et bydr. 5,18.

Genre Stéariméthol RO2.

(388. Éther unialcoolique , homologue des g. formalcool , acétalcool, acétamylol, margaralcool , stéaralcpol, etc.

Stéariméthol normal (stéarate d'oxyde de métlryle).— C20H40O2. — Masse cristalline, demi-transparente, fusible à 85" , et insoluble dans l'eau (Lassaigne).

Genre Anamirtalcool RO2.

689. Éther unialcoolique, homologue des g. formalcool, acétalcool, margariméthol , margaralcool, etc.; isomère et homologue du g. stéariméthol.

Anamirtalcool normal (éther stéarophanique). — C2oH4o(X — On l'obtient (1) en faisant passer, pendant plusieurs heures, du gaz hydrochlorique dans une solution alcoolique et chaude d'acide anamirtique (660). Il se sépare, à la surface du liquide, en une huile presque incolore , qui se concrète par le refroidissement. Par une addition d'eau au liquide, on en obtient encore davantage. On purifie cet éther en le traitant par une solution bouillante de carbonate de soude , et finalement par l'eau seule (Francis).

C'est une masse blanche, solide, demi-transparente, fort cassante, fusible à 32°. Il est sans odeur à froid, mais quand on le chauffe, il prend une légère odeur. Il fond sur la langue en produisant du froid , et a le goût du beurre. Il est fort peu volatil , mais la distillation l'altère en partie.

Genre Oléalcool R-2O2.

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