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Genre Acél'ene R+2.

218. Ce genre est l'homologue du g. formelle de la première taraille ; on en obtient plusieurs espèces par l'action des acides hydrochlorique , liydrobromique , hydriodique, etc., sur l'alcool normal.

Acétène normal (étliyle de M. Lœwig). — C^H^. — En parlant de l'action du potassium sur les corps chlorés (i;^9) , nous avons déjà eu l'occasion de mentionner la décomposition que ce métal exerce sur l'acétène chloré.

Mis en contact avec de l'eau , l'acétène potassé produit un dégagement d'hydrogène. Si l'on sature ensuite la solution alcaline par de l'acide nitrique , et qu'on y ajoute du nitrate d'argent, ce réactif y dénote la présence du chlorure de potassium. Si l'on agite la solution aqueuse avec un peu d'éther et qu'ensuite on fasse évaporer le mélange dans le vide à une basse température , il reste un liquide oléagineux qui se volatilise également au bout de quelque temps. Ce liquide brûle avec une flamme brillante, et possède une odeur particulière ainsi qu'une saveur analogue à celle du savon et en même temps styptique.

Acrthie Tpotmsé ( éthylure de potassium de M. Lœwig). — C^ir^K). — C'est la poudre blanche qu'on obtient par l'action (lu potassium sur l'acétène chloré. Appliquée sur la peau , elle caus(^ une douleur brûlante. Elle se décompose par l'action d(^ laciialeur, en laissant un résidu charbonneux qui se Ijrûle instantanément par le contact de l'air.

219. Acétène chloré ( éther hydrochlorique, hydrochlorate d'étliérène, chlorure d'éthyle). — C-W'CJ). — Ce corps, déjà observé par Kouelhî, a (Hé plus particulièrement étudié par Rdiillay et par M. Tiiénard. Ou peut l'obtenir soit en saturant l'alcool normal })ar du gaz hydrochlorifiue, soit (mi distillant un niélangi! de 5 p. d'alcool , 5 p. d'acide sulfurii^ue concentré et 12 p. de sel marin , soit aussi en distillant avec de l'alcool les pcîrcliloi'ures d'étain, de bisninth , d'antimoine, d'ars(^nic ou de fer.

Le mcilIcMir procéulé cousisle à saturer l'alcool par du gaz liydrocliloiiqui! et à distiller le rKiuidc an baiii-iMaric ; ou dirige

le produit dans un flacon contenant de l'eau et entouré d'eau à 20 ou 25" c, et de là dans un autre récipient entouré de glace.

C2H60 + ECl = C2(II5C0 + H^O.

C'est un liquide incolore , d' une odeur aromatique assez forte, douceâtre et un peu alliacée. Suivant M. Thénard , sa densité à l'état liquide est de 0,774 à + 5». La densité de sa vapeur a été trouvée égale à 2,219. Il bout à + 12°, sous la pression de 750°"".; il brûle avec une flamme lumineuse bordée de v^. L'eau en dissout 1/50 de son poids ou un volume égal au sien; la solution est neutre aux papiers , et ne précipite pas les sels d'argent ; l'alcool le dissout en toutes proportions ; la solution ne précipite pas non plus les sels d'argent.

Lorsqu'on le fait passer dans un tube de porcelaine chauffé au rouge , il se décompose en étliérène normal (G^H^) et acide hydrochlorique. L'acide sulfurique concentré le détruit en développant du gaz hydrochlorique, de l'éthérène normal et du gaz sulfureux en même temps que le mélange se charbonne.

Les alcalis hydratés le décomposent à la longue en chlorure et en alcool normal (BouUay ) :

C2(H5C/) -f (KH)0 = KGt + C^HGO.

Lorsqu'on dirige sa vapeur dans de l'acide nitrique , il se produit de l'acide hydrochlorique, du chlore et un peu d'acétène nitrique.

Une dissolution alcoolique de monosulfure de potassium le convertit en chlorure et en éther sulfuré ( 4* famille ) ; le sulfhy drate de potasse le transforme en chlorure et en alcool sulfuré i

2C2(H5C0 4- K2S = 2KCZ + C^H«>S. j

C2(H''C/) + (KH)S = KCl + C2li6S.

Le chlore gazeux en enlève successivement l'hydrogène pours'jj substituer. j

L'acétène chloré dissout le soufre, le phosphore, les huile^ grasses, les huiles essentielles et beaucoup d'autres corps. '

Acétène bic h loré {éther hydrochlorique monochloruré de M. Rej gnault). — C2(H^C/2). — Dans un endroit peu éclairé, le chlon' gazeux n'a pas d'action sur l'acétène chloré ; mais lorsque l'api

pareil où se trouvent les deux corps est exposé aux rayons directs lu soleil , l'action devient très vive ; il se dégage alors de l'acide lydrochlorique en même temps qu'il se produit un liquide très luide , incolore , d'une odeur agréable et éthérée , et d'une saveur i la fois sucrée et poivrée. Pour avoir un produit très pur, il faut avoir soin de tenir l'acétène chloré en excès par rapport au îhlore.

Ce liquide a un poids spécifique de 1,174 à 17"; la densité de »a vapeur a été trouvée égale à 3,478. Il bout à 64". Il n'est que légèrement altéré par une dissolution alcoolique de potasse ; lorsqu'on soumet le mélange à la distillation , une partie passe jans être altérée , tandis qu'une autre partie est décomposée en donnant du chlorure ainsi que d'autres substances qui n'ont pas fîneore été examinées , et qui paraissent être les mêmes que celles que l'acétol normal (aldéhyde) fournit dans les mêmes circonstances (Regnault).

Ce corps est isomère de l'éthérilène bichloré, mais il s'en distingue par plusieurs propriétés.

Acctène irichloré (éther hydrochlorique bichloruré de M. Regnault, perchlorure d'acétyle). — C^(H^C/3). — Lorsqu'on fait agir le chlore sur la substance précédente, sous l'inlluence des rayons solaires , l'action est également très vive. Avant que tout l'hydrogène soit enlevé , il se produit une série de composés intermédiaires qu'on parvient à isoler en opérant sur une grande quantité de matière. A mesure que le produit perd de l'hydrogène et gagne du chlore, son point d'ébullition s'élève, de sorte que, par des distillations souvent répétées , on réussit à séparer les ditlérents produits (Regnault).

L'acétène bichloré a une odeur semblable à celle du corps précédent ; son poids spécifique est de 1 ,372 à 16° ; il bout à 75". La densité de sa vapeur a été trouvée égale à 4,53. Il est à peine altéré par une dissolution alcoolique de potasse , même à la température de l'ébullition ; ce n'est (pi'après plusieurs distillations réitérées qu'on en a retiré du chlorure et de l'acétate :

C^(1|3CP) + 2(K11)0 = C2(1I3K)02 -f- L>HC/ -\- KC/.

Acélènc (iiiadrichlorc (éther hydrochl(»ri(|ue tricddorinv de M. Kegnault ). — C2(II2C^*). — Ses caractères ressemblent à ceux

des corps chlorés précédents. Son poids spécifique est de 1,53 à! 17" ; il bout vers 10:.° ; la densité de sa vapeur a été trouvée égale à r3,799.

AcL'téne quintichloré ( éllier hydroclilorique quadrichloruré di M. Regnault). — C-{HG/^). — Le poids spécifique de ce lifjuide est de 1,644 ; la densité de sa vapeur a été trouvée égale à 6,97;'). Il entre en ébullition à 146".

Acétène perchloré (éther hydroclilorique perchloré, chlorure de carbone au maximum de chlore de M. Faraday. ) — C-Cl^. — Ce corps, depuis longtemps décrit par M. Faraday, a été observé par M. Laurent comme produit linal de l'action du chlore sui l'acétène chloré, sous l'influence des rayons solaires. Il sepro-j duit aussi par l'action du chlore sur l'éthérène normal (gaz oléfiant ) ; mais , dans ce cas , c'est un produit secondaire résultant, de la combhiaison du corps C^C/* avec Cl- fourni par l'excès d^ chlore qu'on tait agir sur la substance (Regnault).

On purifie ce produit , qui est solide , en le lavant avec un pci. d'eau , dissolvant dans l'alcool , et ajoutant goutte à goutte cettt solution dans une lessive l'aible de potasse. Il se précipite alors ; après l'avoir lavé de nouveau, on l'exprime entre des dpuble; de papier Joseph.

Ce corps est incolore, presc^ue sans saveur; son odeur es aromatique et camphrée. Il est très friable; sa pesanteur spéci tique est presque double de celle de l'eau. 11 fond à + 160° tbout à -f- 180". Ses vapeurs se condensent en cristaux trampa rents , dont la forme primitive est un octaèdre. Il est fort diffij cile à brûler. Il est insoluble dans l'eau , à froid et à chaud ; i' se dissout au contraire dans l'alcool et surtout dans l'éther ; ce dissolutions ne sont pas troublées par le nitrate d'argent. Lors qu'on fait passer sa vapeur sur des oxydes métalliques (diauffé au rouge, il donne du chlorure, de l'acide carbonique et di' métal réduit (Faraday). La densité de sa vapeur a été trouve égale à 8,107 (Regnault).

Suivant M. Regnault , il peut être distillé avec une dissolutiu, alcoolique de potasse sans subir d'altération ; mais une dissolu ti(»n alcoolique d'iiydrosulfate de sulfure de potassium (l) l'ai

(l) (".ft agoiit u'iiltaque pas les autres csp.'-ces chlorées du g. acétt-iK

DELXlE>iE FAMILLE. 325

aque vivement en produisant de i'iiydrogène sulfuré, du chlo- •ure de potassium et uii liquide incolore plus dense que l'eau et ■enfermant C-Ci* (étliérène perchloré). Ce dernier se produit lussi lorsqu'on fait passer la vapeur de l'acétène perchloré à ravers un tube de porcelaine chauffé au rouge (Faraday).

220. Acétène brome (éther hydrobromique , hydriodate d'éthé- •ène, bromure d'éthyle). — C'^(H5B/-). — SéruUas a obtenu ce composé en dissûh?ant 1 p. de brome dans 4 ou 5 p. d'alcool et iistillant le mélange à une douce chaleur après y avoir ajouté 1/8 p. de phosphore. On recueille le produit dans un récipient :onvenablement refroidi; l'eau en sépare l'acétène brome.

C'est un liquide incolore , d'une odeur éthérée très pénétrante, très volatil, plus pesant que l'eau, soluble dans l'alcool. Il se conserve sous l'eau sans s'altérer.

Acétène iodé (éther hydriodique , iodure d'éthyle). — C2(H^I).

— On l'obtient, suivant M. Gay-Lussac, en distillant soit de l'alcool normal saturé de gaz hydriodique, soit un mélange d'iodure de phosphore et d'alcool. C'est un liquide incolore, d'une odeur éthéi-ée et pénétrante , et d'une pesanteur spécifique de 1,9206 à 22"3. Il bout à 64^8; la densité de sa vapeur a été trouvée égale à 5,475. Il brûle difticilement , est peu soluble dans l'eau et très soluble dans falcool. Les alcalis, l'acide nitrique et le chlore l'attaquent peu ; mais l'acide sulfuritiue concentré le décompose immédiatement. Quand on fait passer sa vapeur à travers un tube de ])orcelaine chaulft' au rouge , elle produit de l'iode , du charbon et un corjjs iodé cristallin qui n'a pas encore été (.'xaminé.

221 . Acélcne nitrique ((Hlier nitreux , nitrite d'oxyde d'éthyle).

— (^2^H^X). — Ce corps, déjà connu de Kuiickcl , a été plus particulièrement étu(li(î par M. Tliénard , ainsi (pie par MM. Dumas et BouUay. Le meilleur procédé pour l'oljtenir consiste, suivant M. Liebig, à faire passer un courant de gaz nitreux dans de l'alcool étendu, en condensant le produit dans un récii)ient convenablemQnt refroidi. A cet effet on chaidfe au baiii-marie, dans une cornue s|)acicusr, l p. d'amidon et 10 \). d'acide nitriiinc de I,.3, et l'on dirig(; le gaz dans un llacon à deux tnliniures, rempli environ aux deux tiers de. 2 p. d'alcool de 85 p. c. et de 1 p. d'eau, et enloun; d'eau froide. A ce llacon on adapte

un long tube fixé à un récipient également refroidi , de manière que le produit puisse y distiller. Si l'on n'a pas soin de refroidir l'alcool , il s'échauffe assez pour entrer en ébullition. On agite le produit avec son volume d'eau , et , après l'en avoir décanté, on It; rectifie sur du chlorure de calcium.

Il se produit aussi, en société de beaucoup d'autres composés, par l'action de l'acide nitrique sur l'alcool normal.

C'est un liquide d'une couleur jaune-pàle et d'une odeur de pomme de reinette fort agréable^ il bout à 16", 4; sa pesanteur spécifique est de 0,947 à 15*. Il est très inflammable et brûle avec une flamme blanche. Il s'acidifie promptement, surtout à l'état humide , en développant du bioxyde d'azote ; cette décomposition est surtout favorisée par les alcalis hydratés ; le résidu renferme de l'acide nitrique ainsi qu'un acide organique fixe qui n'a pas encore été examiné. Lorsqu'on l'abandonne avec du lait de chaux , il se décompose peu à peu en développant du bioxyde d'azote ; le résidu renferme du nitrate et un sel de chaux organique (l) , mais on n'y trouve pas d'acétate. Dans beaucoup de Traités de chimie il est dit que la potasse décompose l'acétène nitrique en alcool et en nitrite ; nous ne savons pas sur quelles expériences on se ibnde pour affirmer ce fait , qui nous paraît fort douteux.

Genre lùhérilène R+^.

222. Ce genre, isomère du précédent , s'obtient par l'action du chlore ou du brome sur (IKféreiites espèces du genre éfhérène; les espèces qui en font partie se dédoublent, sous l'influence des alcalis, en chlorures ou i)romures et en espèces chlorées ou bromées du g. éthérène.

Etkérilène bichloré (liqueur des Hollandais, éther perchloré, chlorhydrate de chlorure d'acétyle , chlorure d'élaïle ). — C-(HC/-). — Ce corps, découvert })ar (piatre chimistes hollandais (Deimann , Troostwyk , Lauwerenburgh et Yrolich) , se produit par le contact du chlore humide et de l'éthérène normal. Lorsqu'on abandonne sur l'eau un mélange de volumes égaux de

(1) Au dire de M. Bcrzélius ce scmit du saccliaratc de cliau.v , mais jo ne sache pas que le sel ait (5l(^ analyse. I

chlore et d'éthérène, on voit peu à peu le gaz se condenser en gouttelettes huileuses et jaunâtres ; c'est la formation de ce produit qui avait valu à l'hydrogène carboné par lequel on l'obtient île nom de gaz olé fiant.

\ On produit cette huile en plus grande quantité en faisant arri-

iver dans un grand ballon de l'éthërène normal, auquel on fait

! traverser d'abord une série de flacons de Woulf , renfermant , le

premier de la potasse liquide qui retient le gaz sulfureux; le

I second de l'alcool, qui dissout la vapeur d'éther ; le troisième de l'eau, qui à son tour retient la vapeur alcoolique. Quand le ballon a reçu depuis quelque temps l'hydrogène carboné , on y fait arriver du chlore gazeux humide. Bientôt on voit l'huile se condenser sur les parois du ballon.

Ce composé s'obtient plus aisément en saturant par le chlore du beurre d'antimoine maintenu en fusion à une douce chaleur et refroidi vers la fin de l'opération , et dirigeant ensuite l'éthérène pur dans ce perchlorure , tant qu'il s'en absorbe. Le produit , soumis à la distillation sèche , donne de l'éthérilène bichloré qu'on recueille jusqu'à ce que la matière qui passe ne sépare plus d'huile par l'addition de l'eau. Après avoir décanté l'huile, on l'agite avec de l'acide sulfurique jusqu'à ce qu'elle ne noircisse plus , et on la distille ensuite au bain-marié.

Suivant M. Regnault , l'éthérène et le chlore ne se combinent pas lorsqu'ils sont secs l'un et l'autre.

L'éthérilène bichloré est incolore , d'une saveur douceâtre , aromatique , et d'une odeur éthérée particulière. Sa densité est de 1,24 ; celle de sa vapeur a été trouvée égale à 3,4484. Il est inllarnmable, et brûle avec une flannne fuligineuse verte sur les bords. Il entre en ébuUition a 85°, et distille sans altération.

Il e.st isomère de l'acétène bichloré; mais, tandis que ce derni(;r est fort peu attaqué par la potasse alcoolique , l'éthérilène bichloré en est peu à peu déconqjosé en chlorure , eau et éthérène clilon'; gazeux :

C2li<cf-' -^ (KlJ)o ^ C^ilï^Cl) + Kc:^ -j- ll-'().

II absorbe facilement le chlore en se colorant en jaune verdàtre et en pr(xluisaiii de nouveaux produits ))his riches en chlore.

Ethérilènc trichlorr. — C2(H^G(^). — Lorsqu'on tait arriver

328 HISTOIllE ET CLASSIFICATION.

ensemble dans un flacon sec du chlore et du gaz éthérène chloré, il n^y a pas d'action sensible à la lumière diffuse. Sous rinfluence des rayons solaires , il s'établit une réaction ; mais comme il est difficile de régler à volonté les proportions des gaz mélangés , les produits sont variables et toujours peu abondants. On réussit, au contraire , très bien en employant , à la place de chlore gazeux, du perchlorure d'antimoine. Lorsqu'on fait arriver le gaz éthérène chloré dans un appareil renfermant du perchlorure d'antimoine, l'absorption est complète , et l'on est obligé au commencement de refroidir l'appareil. On traite le produit comme

l'éthérilène bichloré, et on le rectifie sur de la chaux vive (Re-

gnault ) .

Ce produit ressemble au précédent par son aspect et son odeur;

il est huileux et bout à 115° ; sa densité est de 1 ,422 à 1 7 ' ; celle

de sa vapeur a été trouvée égale à 4,722 — 4,072.

Versé dans une dissolution alcoolique dépotasse, l'éthérilène

trichloré produit aussitôt un abondant précipité de chlorure de

potassium avec dégagement de chaleur, en même temps qu'il se

dissout de l'cthérène bichloré :

C2(H3Cf3) + (KH)0 = C2(l|2ci2) -f KCl + H20.

L'éthérilène trichloré se produit aussi par l'action du chlore sur l'éthérilène bichloré (Regnault).

EthérUcne quadricMoré ( hydrochlorate de chloréthérisc de M. Laurent ). — C2^H2C^^). — Ce corps a été obtenu pour la première fois par M. Laurent dans l'action prolongée du chlore sur l'éthérilène bichloré. M. Regnault l'a également obtenu par l'éthérilène trichloré.

C'est un liquide dont l'odeur est analogue à celle des corps précédents. Sa densité est de 1,576 à 19 . 11 bout à ISS" ; la densité de sa vapeur a été trouvée égale à 5,796 (Regnault).

Une dissolution alcoolique de potasse décompose rapidement ce corps en produisant du clilorurc et un liquide qui parait être r éthérène trichloré.

Par l'action jirolongée du chlore sur l'éthérilène quadrichloi'é, sous l'inlluence des rayons solaires , on liiiit par pbtenir le corps C2Gi6, c'est-à-dire l'acétènc perchloré.

223 EthérU'ene blhromé (hydrocarbure de brome de Sérullas,

bromhydrate de bromure d'acétyle). — .C-{E^Br-). — Lorsqu'on fait tomber goutte à goutte du brome dans un courant d'éthérène normal , le brome se décolore presque instantanément -et se change en un liquide éthéré qu'on purifie, après l'avoir lavé à l'eau alcaline, en le distillant alternativement avec de l'acide sullurique et de la baryte caustique.

Ainsi purifié , c'est un liquide incolore , très fluide, d'une saveur sucrée et d'une odeur agréable. Il tache le papier, mais ces taches disparaissent en très peu de temps. Sa densité est de 2,163 à 21. Il bout à 129°,5 sous la pression de 762"'"'. Soumis à un froid de — 12 ou — 15", 0 se congèle en une masse cristalline blanche ressemblant au camphre. La densité de sa vapeur a été trouvée égale à 6,485 ( Regnault). Il ne paraît pas se décomposer par le contact prolongé avec le brome. Une dissolution alcool i([ue de potasse caustique le convertit en bromure et en éthérène bl'omé (Regnault).

224. Ethérilène biiodé (hydrocarbure d'iode, iodhydrate d'iodure d'acétyle ]. — C'^(H^I-). — M. Faraday a remarqué le premier qu'en exposant l'iode cà l'action directe des rayons solaires dans un ballon rempli d'éthérène normal , on obtient un composé cristallin blanc. M. Regnault prépare ce dernier en faisant arriver l'éthérènc au fond d'un matras à long col , renfermant de l'iode, et maintenu à une température de 50 à 60". Il su présente sous form<; d'aiguilles soyeuses , d'une odeur éthérée très vive et pénétrante qui occasionne des maux de tète et fait pleurer les yeux. Il se décompose spontanément , même dans le vide. Il fond vers 73", et se décompose à une température plus élevée. Il est insoluble dans l'eau; l'éther le dissout très bien et l'abandonne jiar l'évaporation spontanée en cristaux légèrement jaunâtres. Le chlore le déconqjosc en chlorurtï d'iode et en ethérilène bichloré ; le l)rome pnxUiit une décomposition analogue. La potasse exerce sur ce corps une action (jui parait moins siuipli! ([u'avec les espèc(?s pn-ci-dcntes ; il se dégage de ri'tlicrène normal, et l'on obtient un li(iui(l(' (jui paraît être de l'élhérène iodé (Regnault ).

(ienrc Ethircite R.