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On voit, par ces figures, que c’est tantôt aux dépens de l'un, tantôt aux dépens de l’autre des deux atomes de carbone moyens, que s'est faite l'élimination de l'hydrogène.
Vient-on maintenant à ajouter de l’hydrogène au corps non saturé, la molécule prend, dans les deux cas, la forme unique que nous avons assignée à l’acide saturé. Au contraire, ajoute-t-on du brome, celui-ci prend la place de l'hydrogène qui manque, et, par suite, se trouve occuper des positions diverses, selon que la lacune laissée par la disparition de l'hydrogène est à un point ou à un autre. Il y a donc deux acides bromés isomères, comme l'indiquent les deux dessins suivants :
Il — 13
Br
Dans l'hypothèse de M. Kékulé, le nombre d’isomères possibles dépend donc du nombre d’atomes de carbone mtermédaires entre les deux atomes extrêmes. A l'acide succinique, qui en renferme deux, doivent correspondre deux dérivés bibromés et deux corps non saturés isomères; à l'acide pyrotartrique, qui en contient trois, doivent en correspondre trois; et, en général, à un acide quelconque doivent en correspondre un nombre égal à tt— 2, n étant le nombre des atomes de carbone qu'il contient.
La théorie se vérifie dans les deux cas observés jusqu’ici. A l'acide
ACIDES DIATOMIQUES ET BIHASIQUES.
succinique correspondent, en effet, deux isomères non saturés, et à l'acide pyrotarlrique, trois.
Acides condense». — Les radicaux Diatomiques de ce groupe doivent avoir, comine tous les autres, la propriété, de s’accumuler dans les molécules, en donnant des produits de condensation. Toutelois, ces produits ont été peu étudiés. Jusqu'à ce jour, on ne connaît d’autre acide condensé de ce groupe que l'acide disuccinique décrit par M. Scliiff. Cet acide se forme, suivant ce chimiste, lorsqu’on chauffe l’acide succinique avec assez de ménagement pour ne pas en produire la déshydratation complète :
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ACIDE &CCCIIUODE. EAU. AC'DE DlEl'CCIEIQl’E.
Acides de ce groupe actuellement connus. — Acides SATURÉS :
1* Dans la série C"llîn - :
L’acide oxalique, G*HiÔ4, correspondant au glvcol G*HfiOa.
L’acide malonique , GSH4Q* , correspondant au propylglycol G*H*G*.
L’acide succinique, G*H°Ô4, correspondant au butylglycol
G4II'°ôa.
L’acide pyrotarlrique, G5H8fl*, correspondant à l’amylglycol G5H'*G*.
L’acide adipique, G°II,0G*, correspondant à l’hexylglycol GclI'*Oa.
L’acide pimélique, G:!lia0* , correspondant à l'heptylglycol G’H'«Ga*.
L’acide subérique, G811UG4, correspondant à l’octylglycol
L’acide sébacique, G,0Il18ô4, correspondant au décylglycol
€l0IlaaGa\
2° Dans la série G',IIa"8G4 :
L’acide quinonique, G°H*G4, correspondant au glvcol inconnu
3° Dam la série G"IIa,,-,0ô4 :
L’acide phtalique , G*B°Ô*, correspondant au tollylglycol
G8H‘»aa* .
L’acide insolinique, f.loHinO* , correspondant au cumylglvcol G,ftll|401*.
Il est probable que ces trois derniers acides sont saturés; néanmoins, on n'a pas jusqu’ici constaté expérimentalement qu’ils soient incapables de s'unir au cblore ou au brome par simple addition ; leur saturation est donc encore toute hypothétique.
Acides nos saturés. — Ils appartiennent à la série CH**- 104. Ce sont :
Les acides maléique et fumarique, C‘II‘0*, correspondant à un glycol G4ll8ô**.
Les acides ilaconique, citraconique et mésaconique, G6H604, correspondant à un glycol C5HI0Ô’‘.
L’acide camphorique C,lüIIl004 paraît aussi par sa formule appartenir à cette série; mais il est plus probable qu'il appartient à une série parallèle, dont les différents termes sont saturés. En effet, le camphorate d’éthyle, traité par le cblore. ne donne aucun produit d’addition, et M. Reboul a montré récemment que les corps non saturés conservent leur propriété de s’unir directement au cblore et au brome dans les éthers qu'ils forment.
Il existe encore d’autres acides qui renferment quatre atomes d'oxygène, tels que l’acide orsellique €8II804, l'acide parellique €nIlliO*, l'acide éverninique €nH10Ô4, etc.; mais ces corps ne sont pas assez connus pour qu'on puisse savoir s'ils appartiennent au groupe que nous étudions en ce moment ou à un autre.
Acide oxalique, G-II^O*. — L'acide oxalique, premier terme delà série des acides qui répondent it la formule générale C“llin-20k, a une molécule beaucoup moins stable que ses homologues, et, par suite jouit de propriétés particulières.
Préparation. — L'acide oxalique prend naissance toules les fois que l'on oxyde fortement une substance organique. Le moyen le plus simple pour l'obtenir consiste à faire bouillir du sucre avec de l'acide azotique fort étendu et à faire cristalliser. On peut aussi extraire cet acide de plusieurs végétaux du genre rurnex, dans lesquels il existe à l’état de sels acides.
Propriétés. — 1° L'acide oxalique est bibasique et forme, par suite, comme ses homologues, des sels acides et des sels neutres, des éthers neutres et acides, et deux amides; il peut, en outre, former des sels quadriacides résultant de la juxtaposition d’une
