CH^ O CH^ OH

^cnw ou ^c^H^'"'^

C'H'^ \^AzOH C'H'^ ^AzO

» Ce composé a été purifié par plusieurs cristallisations dans l'alcool bouillant. Il fondait à 167° en se décomposant.

» La combustion de iS'' dégage :

7459''''', 2, 7457"^"', 4, 7446''''', 3 ; moyenne =: 7454"', 3.

Ces nombres, rapportés à la molécule C'II'-'AzO- = 179, donnent :

, , , 1 • ( à volume constant i334,3

Chaleur de combustion { . . „„. „

( a pression constante \6Sa,6

Chaleur de formation . -\- 56,2

» ^j-iiaph(oquiiiono.rime {(i-nitroso-a-itaphlol) C'^lFr . „., . — Celte oxime a été

préparée en nitrosant à 0° l'a-naphol; il se forme ainsi deux dérivés nitrosés : l'a-ni- Iroso-a-naphtol et le p-nitroso-a-naphtol qu'on sépare suivant la méthode indiquée par Ilinsky {Ber., 17, 2590).

» Le composé ainsi obtenu, après cristallisation d'ans l'alcool, fondait à i84° en se décomposant. La combustion de iS"' de substance donne :

674(3'°', 5, 6742"', o, 6788''"',!; soit 6742^"', 2 en moyenne;

( I207 ) soit, pour une molécule CH' AzO-= i-3 :

Cal

.-,, , , 1 ■ ( à volume constant ii66,4

Llialeur de combustion ,

( a pression constante ii66,a

Chaleur de formation -+- i8,o

» p-nap/itoquinonojcime {'^-nitroso-x-naphtol). — Ce composé a été purifié par dissolution dans la soude, reprécipitation par HCl et recristallisation dans l'alcool; il fond à i52° en se décomposant. Combustion rapportée à iS' :

6762''^', 2, 6704"', 3, 6770"', 3; soit, en moyenne, 6762"', 2 ;

soit, pour une molécule :

Cal

„, , , 1-1 à volume constant 1170,0

Chaleur de combustion < , . ,

( a pression constante 1 170,4

Chaleur de formation -j- 14.^

» ^-naphloqiiinonoxime {■x-nitroso-'i-nap/itol). — Ce dérivé s'obtient facilement en nilrosant le ^-naphtol; il a été purifié comme le précédent (point de fusion : i07°-io8").

» Sa combustion a donné :

6709"', 4, 6763'"^', 2, 6759"^', 6; soit, en moyenne, 6760'''', 7. » Pour une molécule, on a :

Cal

„, , , , . l à volume constant ii6q,6

Chaleur de combustion < , . „^

I a pression constante 1169,7

Chaleur de formation + i4,8

» Les déterminations qui précèdent présentent un certaia intérêt. Si l'on compare, en effet, les chaleurs de combustion de ces oximes avec celles des quinones correspondantes, on trouve une différence sensiblement constante et égale à 60^"' environ. Ainsi l'on a pour les chaleurs de combustion :

Cdl

Ouinone ordinaire 656,8 I ,.„,. ~ef''l,

^ . . -, ; difierence : 08,6

(^uinonoxime 710,4 )

Thvmoquinone 1274,6 / ,.„,

T,, " . . oo- o ; difierence : 60,7

Ihymoquinonoxime i3do,3 )

a-naphtoquinone iio3,7 1 ,.,. „ „

. ^ ^^ - ■ différence : 62,8

oxime 1100,0 I