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)) Un quelconque de ces composés peut s'obtenir par l'acLion du chlo-

rure ferrique sur un des chlorobenzènes situés au-dessus de lui dans la série. En général, il se forme non pas un seul composé, mais plusieurs. Ainsi le dichlorobenzène donne naissance à des benzènes tri et tétrachlorés, même lorsque le dichlorobenzène est en excès. Avec un excès de chlorure ferrique, il est bien évident qu'on peut obtenir jusqu'à l'hexachlorobenzène, quel que soit le point de départ.

■I Un cas où ce procédé de chloruration paraît devoir domier des résultats intéressants est celui de l'attaque des dérivés bromes du benzène par le chlorure ferrique. Je veux ici seulement indiquer les résultats obtenus avec le bromure de phényle, me réservant de revenir sur ce sujet dans une prochaine Note.

» Si, sur du bromure de phényle, on fait réagir le chlorure de fer Fe-Cl" en proportions convenables (poids égaux des deux corps) on observe, à température peu élevée, un dégagement très régulier d'acide chlorhydrique. La réaction terminée, en épuisant le résidu par du benzène bouillant et soumettant celui-ci à la distillation, on recueille, vers 190°, un produit liquide cristallisant par refroidissement et qui, purifié convenablement par des cristallisations dans l'éther, a donné comme grandeur moléculaire 189. Son point de fusion est 67°, son point d'ébullition 196°. Comme l'analyse a montré qu'il contenait un atome de brome pour un atome de chlore, ce composé correspond, par suite, à la formule CH^ClBr et représente le dérivé para déjà signalé par Rriess et Rorner. Il est vraisemblable que, en substituant au bromure de phényle d'autres dérivés bromes, on obtiendrait toute une série de chlorobromures, qui ne sont en général que peu ou pas connus.

» Chloruration dans la série du toluène. — Comme le benzène, comme la plupart des carbures que j'ai essayés, le toluène se chlore facilement par l'action du chlorure ferrique. On arrive, en opérant comme avec le benzène, à séparer par distillation un liquide bouillant entre i56°-i6i°, corres-

pondant à la formule brute CH^:^ , et qui représente peut-être un

mélange des trois isomères, ceux-ci offrant les points d'ébullition suivants :

rsU'/'-'^? 15-7°

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