C-H»— OH

\CH^ (i)

est l'un des phénols correspondant au cymène, si les phénols se comportent comme les carbures, la bromuration en présence du bromure d'aluminium devra donner comme résultat le tétrabromocrésol

^ "' \OII (3).

J'ai donc effectué cette réaction.

» Le produit obtenu cristallise très facilement, dans l'alcool ou le chloroforme, en aiguilles longues et soyeuses, solubles dans les alcalis, surtout à chaud, et fondant, sans se décomposer, à 194°-

» Le rendement, pour 5^"; de thymol, a été d'environ ij*'' de dérivé brome.

(') GusTAVsON, Bulletin de la Société chimique, t. XXVIII, p. i53 et 34a.

( 1285 ) » Ce corps a donné, à l'analvse :

Calculé Trouve. pour C'Br's^

75,14 pour 100 75i-'l7 pour 100

Ce qui montre bien qu'effectivement le corps obtenu est le tétrabromométacrésol.

» L'action du brome en présence du bromure d'aluminium est donc bien nette sur les monophénols et donne naissance à des composés parfaitement définis. Il n'en est pas de même des diphénols.

» La résorcine donne une gomme noirâtre incristallisable.

» IJ hydroquinone , indépendamment de proiluits plus complexes, a

fourni une certaine quantité d'hvdroquinone tétrabromée CBr'. ^^;^-

« Avec les dérivés nitrés, l'action est beaucoup moins vive, les substitutions ne sont plus que partielles dans le noyau.

» Orthonitrophénol. — Le produit de l'opération, après cristallisation dans l'alcool étendu de son volume d'eau, se présente en prismes opaques d'un jaune paille, fondant à 1 1^"-! 18°.

)' I>e sel de potassium de ce composé forme des aiguilles écarlates très peu solubles dans l'eau froide, plus solubles dans l'eau chaude et dans l'alcool bouillant.

» C'est le dihromo-4 . 6-nùro--2-p/)énol préparé par M. Brunck.

» P ara nitro phénol. — Après cristallisation dans l'alcool, le résidu se présente sous la forme d'un mélange de lames et de prismes incolores fondant à 141°.

» Le sel de potassium constitue des aiguilles jaune clair. Ce dérivé est le dibromo-1 . 6-nitro-^-phénol.

» Remarque. — Sur les nitrophénols, l'action du brome n'est donc pas plus profonde en présence du bromure d'aluminium que lorsqu'il agit seul. »

CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les monoéthers phosphoriques. Note de 'SI. J. Cavalier, présentée par M. Troost.

« Dans une Note récente {Comptes rendus, 18 avril 1898), SI. Belugou a étudié l'action de l'acide monoélhvlphosphorique sur les réactifs colorés et sa chaleur de neutralisation par la potasse. Ses résultats sont en partie

( 1286 ) d'accorfl avec ceux que j'ai puhhés nnlérienrement [Comptes rendus, juin

» J'avais trouvé pour la chaleur de neutralisation de PO^(C-H^)H'- (^i mol = 4''0 P^'" K.OH (i mol = 2'") les nombres suivants :

i"KOH 15,73

» M. Beiugou donne, avec une concentration un peu différente,

P0'(C2H=)H^ (i mol = 6'i'); KOH(i mol = 2ii') :

l'^KOH i5,5 •