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petite quantité de ce produit, mais absolument noyée dans la masse des carbures, la formation de ces derniers étant de beaucoup prépondérante et génant l'extraction Je l’aldéhyde.

Essais ra ytioies En dirigeant sur UO* à è 420° de l’œnanthol nous avons observé, comme nous

l’attendions, un dégagement gazeux peu intense et.

l'écoulement d’un liquide.

3j # A É À Les gaz d’odeur carburée brûlent avec une flamme

peu fuligineuse. Leur composition moyenne est la suivante : MNT.

CO2. 22,3 % COR TRES NE 15,7 % Le SE ENS EE EE He ee 2n ..

CR R RE 9 4 % dont2,7% en C3HS

La proportion du couple CO?-CO est donc forte, ainsi

que celle d'hydrogène; par contre, la proportion de

carbures est relativement faible, et ils sont peu condensés en carbone. L’hydrogène domine:

La variation de la composition gazeuse en cours de

fabrication a été la suivante :

| 1% jour | 2° jour | 3° jour

Le total CO? et CO diminue peu (CO? décroît quand CO augmente). L’hydrogène diminue nettement au profit des hydrocarbures saturés. Nous voyons donc que les gaz obtenus sur UO? à partir de l’heptanal contiennent les mêmes constituants que les gaz des

rs % -

Fa alcools primaires inférieurs, mais dans des proportions assez différentes.

Les liquides ont l’aspect habituel, jaune fluorescent en vert, d’odeur spéciale propre aux produits hepty-

liques et surnagent une petite quantité d’eau. Leur densité est de 0,830.

Variation de la production. — La production moyenne en liquide est de 86,5% de l’œnanthol initial. Cette proportion augmente avec l’usure du catalyseur, l’'œnanthol passant de plus en plus inaltéré. Ainsi nous avons observé au cours d’une fabrication :

RDS A Le .. 86,0 % DOUTE sr NN Eat ele 83,5 LS ON RE AE NE ... 913% Moyenne ........... CRE ANR 87,1 %

Traitement du liquide. — Le produit liquide de la catalyse, décanté de l’eau, est rectifié comme d’ordinaire et nous fournit trois fractions :

Avant 145° Têtes STE 145°-190° Produit moyen Après 190° Produit de queues Produits de têtes. — Le fractionnement des têtes, liquides très mobiles, d’odeur carburée, nous a donné

les chiffres suivants :

: Indice de Fractions | Volume dbixe réfraction Correspondance à 20°

50°-70° 14cc.10,674311, 3798 Hexane : 69°-D 0,6681 nD. 70°-90° 10cc.|0, 26909/1, ,3884 Hexène :

90°-110° 3cc.|0,730311,4058 | Heptane :

110°-130°. | 4cc.l0, 7641|1 4137 Heptène :

Après 130°| 40cc.{0,810611,4172| Carbures plus lourds souillés d’œnanthol.

MAR e ETES AURONT PUISE

— gu

Nous avons donc obtenu des hydrocarbures. légers, ou

mais nous n’avons pu caractériser de carbures supé-

rieurs à l’octène, les autres produits étant très difficiles

à éliminer complètement. Les lavages à l’eau sont

inefficaces, l’œnanthol y étant presque insoluble. Le

‘traitement au bisulfite enrobe les carbures restants en un magma d’où il est à peu près Impossible de ss retirer.

Les produits moyens sont repassés sur | ARR jusqu’à complète transformation.

Produits lourds. — Ils présentent la fonction aider hydique et à l'encontre de r œnanthol initial, ils me

sont pas saturés.

Ils sont en proportion très importante, vis-à-vis au

produits légers. Leur fractionnement donne les chiffres suivants : | |

Indices de

Fractions Volumes | Densités | réfraction à 21° 150°-170° 108cc. 0,8243 1,4208 170°-190° | : 10 0, 8268 1,4261 190°-220° 10 0. 8254 1,4270 220°-230° | 10 ie 0, 8190 1,4428 230°-240° 15 0,8137 1,4440 240°-250° 22 |. 0,8148 1,4442

Résidu 10 0,9377

: La premiere srablion nd ” ie fatho) non transformé ainsi qu Née ses. constantes At nues LAN EErSS | | SANS TER On {trouve un maximum aux environs de 275°, H SRE correspond à Valdéhyde incomplète de condensation de deux molécules d’œnanthol: € est de one | nonène-?al; répondant à à la formule : | \

CH CH#-CHe- CH?-CHF-CH- CH=C- she

Ce corps est à peine hydrogéné en alcool correspondant; il re aux RE oi suivantes :

PE. / Dà15° nD à 20° Dioenanthylaldéhyde obtenue : 975°-280° | 0,8494 1,4496 — Beïlstein : 279° 0,8494

Pour identifier plus complètement cette aldéhyde

nous l’avons hydrogénée pour la transformer en

alcool correspondant. En la dirigeant sur nickel réduit

- à 250°, en lent courant d'hydrogène, nous avons obtenu dans le réfrigérant, à l’issue du tube à catalyse, un | produit cristallisé. Ces cristaux fondaient à la température du laboratoire : purifiés par cristallisations successives, ils nous ont donné un point de fusion de \ 8°, C’est le diœnantylalcool indiqué par Beiïlstein : il

| nr les constantes suivantes :

Point \

5 de

; PE. Dèà15° nDà20° fusion

Dioenanthylalcool obtenu 285° 0,8367 1,4437: 8°,0 — Beïlstein ei 0,8405

L'acétate, obtenu par ss de Vanhydride acétique | te des constantes suivantes :

Re os

10 “a PEUT RU. 2000008 14 \ | ÉD SL RS 0,8721 | +4

à | RÉOARCE 11 0 BY CPAS Hétaaie 1,4570 | Nu

Un second maximum, peu important, vers 330°, correspond à la condensation de trois molécules d’œnanthol. C’est le : nee non signalé : frs