N | | | | CH NE | | | IS JON
M e eu
OH
Sel intérieur ou bétaïne de l’acide diméthylamido (4”)dioxy (3)(4)-phénoxazonecarboxylique (1) ou gallocyanine,
Toutefois le corps qu'il à obtenu était trop insoluble et ne laissait guère l'espoir d’une application industrielle; peut-être est-il représenté par la formule
et) C0) N ASS | | | | | N D . ; OH p OH H,C CH | | H,C CH / OH N 7 A ; | | | | p 2 < ; , # OH
d'une bétaïne de l'acide di- [dioxy (3.4)-carboxylique (1) phénoxazoneamido (4')] -diéthyléné. De même l’action de la dinitrosodiphénylpipérazine sur le B-naphtol ne donne qu’un produit industriel de dernier ordre; on s'attend à obtenir le dichlorhydrate de la diéthylènedi- [amido-(4)-phénonaphtoxazone.]
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Tandis que la diéthylènediamine et ses dérivés ont été bien étudiés à fond, l’'éthylènediamine et les corps qui en dérivent n'ont été qu'ébauchés dans leur étude. La symétrie de la molécule laissait entrevoir quelques détails intérressants; les réactions génératrices de la pipérazine paraissaient présenter les mêmes effets, appliquées aux dérivés de l’éthylènediamine, et en effet nos vues ont été en partie confirmées. Au point de vue industriel la diphényléthylènediamine n'a pas eu d'importance, nous ne pouvons citer que le brevet allemand D.R. P No. 47762 [2 déc. 1888]. Le contenu en est le suivant:
La diphényléthylènediamine et l’orthotolyldérivé se copulent aisement avec les corps diazoïques et donnent surtout avec les corps diazosulfonés des colorants tirant directement sur coton non mordancé en bain alcalin.
Les corps sulfonés de cette série sont probablement des amidoazoïques, tandis que le produit de réaction du chlorure de diazobenzol parait être l’éthylènediazoamidobenzine
Je H; N —= N Er N Pa Ce H; | CH | CH | | Ce H,; N— N——N—C, H;
supposition qui parait être confirmée par le fait que lorsqu'on chauffe le dit corps avec l'acide sulfurique dilué on obtient un dégagement d'azote, fait caractéristique pour les corps diazoamidés.
Le même brevet 47762, dont lespremiersreprésentants cités sont jaunes jusqu'à bruns, réserve aussi l'emploi des dialcoyldiphényléthylènediamines dans le même but. Leurs nuances ne diffèrent pas beaucoup des dérivés simplement éthylénés et ici nous n’avons que l'évidence d’être en présence de corps amidoäzoïques; il est extrêmement probable que dans les deux cas, où nous obtenons des amidoazos substitués, le groupement azoïque va en para par rapport à l’atome d'azote fondamental et les proportions indiquées par le contenu du brevet paraissent affirmer une double substitution symétrique, ce qui pour les dérivés de l’acide sulfanilique correspondants donne lieu aux configurations suivantes:
NH — CH
