D LA 42,053 42,296 C

PR 0e

(M. Moureu n'avait pas étudié ce corps) et pour l’'hexylpropiolamide :

a D 274 46,770 47,035 G 45,954 46,030 E 7 02 0,816 1,005 (s5°" alcoolique)

et M. Moureu (1), à partir d’une solution acétonique : E#/ 1177 1,625

La discordance des chiffres précédents (signalée pour la réfraction moléculaire) se reporte naturellement sur l'exaltation de la réfraction qui est leur différence.

En résumé, nous pouvons dire que nous avons obtenu pour ces deux amides :

Amylpropiolamide. 0,670 0,869 Hexylpropiol. — 0,816 1,005 Moyennes : 0,743 0,937

$ II. COMPARAISONS entre les amides amyl, hexyl et phénylpropioliques

Comme nous l'avons déjà remarqué pour les éthers, l'introduction de C'H° dans la molécule exalte énormément Ja rotation et presque pas la réfraction. Les mêmes comparaisons que celles faites pour les éthers mettent encore ce fait largement en évidence. Ainsi :

(1) Moureu, p. 563.

D'une part, pour le phényl et l'hexylpropiolamide : sde CH CE:C:= CO NH! 2,2886

se 1/02 SMUeCHLE CC = CO NH: 1,304 c'est-à-dire un écart de 0,7552, soit 75,5 % et Aoride CH —C—=C—-CO NE ) 3218 NAS are

Nÿ de CH5—CZ=C—CONH 030717 c'est-à-dire un écart de 0,048, soit 4,8 %.

D'autre part, pour le phényl et l'amylpropiolamide : side CH = C—=C== CO NH 2,2886

at /1 s. de Œ@H't —-C=C-= CO NH! 1,3456 c’est-à-dire un écart de 0,701, soit 70,1 % et Hide CR — C—=C—CO NH: ) 3° D 0,32180 1.058

PS de ŒHi—C=C—CONH 0,50405 c'est-à-dire un écart de 0,058 soit 5,8 %.

Ce qu'on peut dire, en résumant : l'introduction dans la chaîne amidée

Pomcetent O d’un CH au lieu d’un C’H!! ou d’un C'H' fait augmenter la rotation respectivement de 70,1 et 75,5 % soit 72,8 % en moyenne, et la réfraction spécifique respectivement de 5,8 et 4,8 soit 5,3 % seulement.

Cette énorme augmentation dans la rotation de 72,8 % est due, comme nous l’avons vu plus haut déjà, à ce que, ici encore, le C‘H° se place en conjugaison avec la triple liaison, et cette augmentation est encore plus sensible pour les amides que pour les éthers et même pour les acides comme on en peut juger par ces derniers nombres, comparés à ceux que nous avons trouvés plus haut.

Enfin si nous comparons les exaltations (moyennes) des amides amyl et hexylpropioliques aux exaltations de l’amide phénylpropiolique, nous trouvons que les exaltations de l’amide phénylpropiolique sont naturellement plus fortes et donnent les différences :

E ( A à) (Œ AM») Phénylpropiolamide . : . .. AA EN Ra Rs) Amyl

Hexyl propiolamide (moy.) 0,743 0,937

Diff. 2,760 2,662

Rapprochons de cette différence celle trouvée entre les exaltations de l’acide hexylpropiolique pur et de l'acide phénylpropiolique (solution alcoolique).

E ( MO à) EX A») Différences : 6 PP 4 P4 3,348

Ces deux séries de nombres sont assez proches. Mais on peut expliquer aisément pourquoi la 2° série donne des nombres un peu plus forts : l’exaltation due à la dissolution dans l'alcool de l’un des produits étudiés se retrouve en effet dans la différence et l’augmente puisque un seul des deux corps est exalté par lui; tandis que dans le cas de nos deux solutions alcooliques, l'exaltation s’élimine partiellement, dans la mesure où l'alcool agit sur ces deux séries d’amides.