CONCLUSIONS

Les recherches que nous venons d’exposer nous ont conduit aux résultats suivants :

1° la chloration du cinéol aboutit à l’obtention de quatre composés monochlorés isomères qu’il est très difficile de séparer à l’état de pureté.

2° l'examen des spectres Raman ainsi que la variation des vitesses de saponification en fonction du temps des différents corps isolés, nous a permis de conclure à l’existence de 3 dérivés monochlorés et au mélange d’un quatrième avec l’un des trois précédents.

Ces corps sont tous des époxydes.

Deux sans doute sont les isomères cis et trans du monochloro-2-cinéol. Quant aux deux autres ils sont probablement les monochlorures primaires, l’atome d’halogène étant fixé sur les atomes de carbone 7 pour l’un et 9 ou 10 pour l’autre.

3° L’atome de chlore se montre résistant à l’action des divers réactifs déshalogénants, ainsi qu’à celle des divers sels alcalins d’acides organiques ou minéraux. Néanmoins, l’action prolongée à l’ébullition de l’acétate d'argent ou de l’acétate de potassium permet d’isoler un dérivé acétylé. Ce dernier, par hydrolyse, fournit un al-

LT y, re

cool que nous n’avons pas réussi à purifier, mais dont nous avons pu cependant obtenir des dérivés cristallisés :

allophanate (F —169°) et phényluréthanes (F — 140° et F — 188°).

4 L'obtention de dérivés bromés de substitution s’effectue avec de mauvais rendements et le dérivé monobromé isolé se décompose facilement avec libération d'acide bromhydrique.

Ce dernier, traité par l’acide perbenzoique, conduit à l'obtention d’un oxyde d’éthylène lequel, hydrolysé, fournit un diol que nous n’avons pas obtenu à l’état de pureté, mais dont nous avons préparé un allophanate.

ré.