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RÉACTIONS DES CHLOROCARBONATES PHÉNOLIQUES

Les réactions des chlorocarbonates phénoliques élaient à peu près inconnues jusqu'ici, exceplion faite pour l'action de l'AzH® sur quelques-uns d’entre eux". Ces réactions permettent de se rendre compte des propriétés Loutes spéciales de la fonction chlorure contenue dans ces éthers. J'en ai étudié quelques-unes dans le but de voir quelleinfluence avait eue le remplacementdans le

Co de l'une desfonctionschlorures par une fonction

éther phénolique, sur les propriétés de l’autre fonction chlorure. J'ai recherché surtout les faits qui peuvent rapprocher ces chlorocarbonates, soit des chlorures d'acide, soit des chlorures d'alcool.

1° Action de l’eau sur les chlorocarbonates phénoliques. — Une propriété caractéristique des chlorures d'acide est de donner quand on les traite par l'eau, naissance à de F'HCT et à l'acide corespondant,

! Kempf, Ientschel, Richter, loc. cit.

Re ode

tandis que les chlorures alcooliques ne sont pas saponifiés par l’eau, à moins que la réaction ne s'effectue à haute température et sous pression. L'eau réagit-elle sur le chlorocarbonate de phényle pour donner nais-

sance à HCI et à l'acide mets IL” acide encore in -

connu à l’état hbre ?

J’ai constaté que l'eau à froid ne transforme pas en acides les chlorocarbonates phénoliques qui sont complètement insolubles dans ce liquide. Si on laisse plusieurs jours un chlorocarbonate phénolique en contact avec de l’eau à la température du laboratoire, on n’observe pas la saponification du chlorocarbonate suivant

l'équation COS + HFO= CO OR + HCI, mais une autre réaction analogue à celle qui se produit plus rapidement sous l’action de l’eau chaude.

L'action de l’eau, lente à froid, de plus en plus rapide à mesure que la température s'élève, a toujours pour premier effet de dédoubler la molécule suivant la réaction :

el CI OR 2 CO GR = CO + COR:

L'eau réagit alors sur CO CP d’une façon normale en donnant HCI et che

Ainsi, j'aichauffé 158 de chlorocarbonate de phényle avec 108" d’eau pendant une demi-heure à 80°, en agitant continuellement : j'ai recueilli un précipité d’une dizaine de grammes d'un produit cristallisé, incolore. insoluble dans l’eau, soluble dans les dissolvants orga-