‹ Recherches sur les substitutions par les méthylbenzènesChapitre 4 sur 30 · HISTORIQUE · texte numérisé non relu

HISTORIQUE

La découverte des alcools aromatiques est due à M. Cannizzaro (*) qui décrivît Talcool benzylique en i853, l'alcool tolylique en 1862, cl qui identifia le chlorure de benzyle isolé par H. Deville avec Téther chlorhydrique de Talcool benzylique ('). Malgré ces remarquables travaux, la préparation du chlorure de benzyle présentait des ano-

(^) Cahnizzàbo, Annales de Chim, et dePhjs.f 3* série, t. XL, p. a34. (2) Ibid., 3- série, t. XLV, p. 408.

A. COLSOIV.

nialies qui disparurent eu 1866, après que MM. Beilstein et Geitner (*) eureut déterminé les conditions favorables à la substitution du cblore à Thydrogène dans le groupe méthyl du toluène. L'action dubromesur le même carbure, étudiée par MM. Lauth et Grimaux ('), confînna les résultats publiéspar les savants russes. En 1867, Yolratb en Allemagne (' ), MM. Lauth etGrimaux en France (^), établirent que le chlore réagit à chaud sur le xylène comme sur le toluène, mais il est probable que les dérivés alcooliques décrits par ces savants étaient des mélanges, les travaux de M. Fittig sur Tisomérie des trois xylènes n'ayant pas encore paru. Pour clore la série des monodérivés, je signalerai la préparation du chlorure métaxylique par M. Gundelachen 1876 (') et une préparation (moins bonne que la précédente) des monobromures xylyliques par MM.Radziszew^ski et Wispek en 1882 ( • ).

A 1 époque où j'entrepris mes recherches, on ne connaissai t d'autres composés bisubsti tués que ceux du paraxylène : M. Grimaux, en partant du bichlorure dérivé de ce carbure, avait découvert le premier glycol aromatique, ses éihers et Paldéhyde correspondant, Taldéhyde téréphlalique C)^ les travaux tentés en vue d'isoler les autres isomères étaient pour la plupart erronés ou incomplets.

M. Rayman (*) avait indiqué comme bichlorure d'orthoxylène

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