CH° = CH — CHOH — CH: — R

peut se faire théoriquement suivant deux mécanismes différents. Si l'élimination de l’oxydrile alcoolique se fait avec l'hydrogène du carbone voisin le plus substitué, il se forme le dérivé en position 1.2 ou carbure allénique CH? — C — CH — CH? — R.

Si, au contraire, l'hydrogène est pris sur le carbone le moins substitué, on a le dérivé en position 1.3 ou carbure érythrénique CH? — CH CHE CHR.

. Mais le phénomène peut se compliquer avec la possibilité d’une migration des doubles liaisons dans la chaîne carbonée et le nombre des isomères se trouve alors augmenté. C’est précisément ce que nous avons observé avec le vinylpropylcarbinol et le vinylbutylcarbinol où, à côté des isomères 1.2 et 1.3 prévus par la théorie, nous avons constaté, en quantité très importante, la présence de l’isomère en position 2.4,

En résumé, les résultats sont les suivants :

J.-M. Dumoulin [A

Rp

Avec les 3 alcools étudiés on a toujours le carbure érythrénique en position 1.3. Mais, tandis qu'avec le vinyléthylcarbinol c’est le seul carbure érythrénique présent et pratiquement le seul constituant du produit brut de la désydratalion, avec les deux isomères supérieurs il se trouve mélangé en proportions au moins égales avec son isomère er position 2.4, par suite d'une migration dés liaisons éthyléniques dans la chaine carbonée.

L'exception que présente le vinyléthylcarbinol tient au fait qu'avec la chaine du diéthylénique en C5 toute migration, pour oblenir un autre carbure érythrénique, est impossible à partir du dérivé 1. 3.

Enfin, dans les produits d'oxydation du carbure provenant de la déshydratation du vinyléthyl et du vinylbutyl, nous avons trouvé des traces d'acide propionique d’une part, et d'acide valérianique d'autre part, ce qui indique la présence de quantilés très restreintes du carbure allénique (1).