‹ Recherches sur quelques composés acétyléniquesChapitre 28 sur 38 · CHE CH C10H10N · texte numérisé non relu

CHE CH C10H10N

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Dans un petit matras de 100°% on fait dissoudre 5% de dipropylaminoacétylstyrolène dans 50% d’alcool à 800. D'autre part, on dissout : sulfate d’hydrazine 45 (calculé 26,60), et carbonate de potasse 45,50 dans 10°" d’eau distillée. On chauffe doucement et, lorsque la solution est complète, on mélange les deux liquides : il se forme un précipité de sulfate de potasse, qui ne gêne en rien la suite de l'opération. On fait bouillir à reflux pendant 6 heures. On verse le tout dans l’eau, on épuise à l’éther, on dessèche

(!) Liebig’s Annalen , | CONXIX, p. 248.

(2) Loc. cit.

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la solution éthérée, on évapore le solvant. Le résidu, mis à cristalliser dans l’eau alcoolisée à 15°, m'a fourni 25,60 de méthyl-3-phényl-5-pyrazol fondant exactement à 1279,5, chiffre identique à celui indiqué par Moureu et Brachin.

Dosage d'azote : N pour 100 17,70; calculé 17,72. Il est difficile, dans le cas présent, de récupérer l’amime. La dipropylamine bout à 1109, l’hydrate d’hydrazine

(employé en excès) bout à 1180. Ces deux bases sont entraînées ensemble par la vapeur d’alcool.

É thyl-3-phényl-5-pyrazol

CHy—nC — C2H5 | — CTLTEINE) CSH5— Ai }, « or

NH

J’ai obtenu par un procédé identique l’éthyl-3-phényl- 5-pyrazol en partant du diéthylaminopropionylstyrolène. Le composé obtenu fond à 84°. Moureu et Brachin indiquent 820 (1). J’ai préparé ce même pyrazol par le procédé de ces deux auteurs en partant du propionylphénylacétylène ; le composé que J'ai obtenu fond également à 849, mélangé au précédent il n’en altère pas le point de fusione

Dosage d'azote : N pour 100 16,73; calculé 16,40.

Propyl-3-phényl-5 -pyrazol

CHr—g0 — C°H7 — C'2H14N2.

CS H5 — d: k NH

Préparé à partir du cyclohexylaminobutyrylstyrolène par la méthode indiquée ci-dessus. Point de fusion 620-630 concordant avec celui de Moureu et Brachin.

Dosage d'azote : N pour 100 15,32; calculé 15,05.

(!) Loc. cit.

Diphényl-3.5-pyrazol

CHr—yC — CS HS = Ci5H12N2.

Gi — CE UN

NH

Préparé, dans les mêmes conditions que les précédents, à partir du diéthylaminobenzoylstyrolène. Il fond à 1990- 2009, chiffre conforme aux données de Knorr et Duden (1) et de Moureu et Brachin.

Dosage d'azote : N pour r00 12,84; calculé 12,72.

Dans les deux cas où l’amine mise en liberté était la diéthylamine, j'ai pu, par distillation, en recueillir une certaine quantité à l’étai pur et la caractériser par le point de fusion de son chlorhydrate.

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