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pondant à aucun des composés dont on pouvait prévoir la formation.

Hydroxylamine et diéthylaminopropionylstyrolène. — Le diéthylaminopropionylstyrolène m’a donné des résultats tout aussi compliqués.

Le produit de la réaction, d’abord liquide, a cristallisé après plusieurs semaines en une masse un peu pâteuse, contenant une huile que j'ai éliminée par essorage sur une plaque poreuse. Après de très laborieuses cristallisations, j'ai pu séparer deux composés différents : l’un, peu abondant, fond à 959; l’autre, qui paraît être le produit principal de la réaction, fond à 1250-1269, Il est très difficile à purifier, et ce n’est qu'après un nombre considérable de cristallisations que j'ai pu l'obtenir fondant invariablement à la température indiquée.

Moureu et Brachin ont décrit l’éthyl-3-phény-5-isoxazol comme un composé liquide bouillant à 1572-1580 sous 18m; peut-être le produit liquide que j'ai séparé par essorage est-il le même corps, J'en ai recueilli trop peu pour pouvoir l'identifier.

La complexité des résultats que j'ai ‘obtenus m'a fait remettre à plus tard l'étude complète de l’action de l’hydroxylamine sur les aminocétones éthyléniques 6-substituées.

Avant de terminer ce qui a trait à l’hydrazine et à l’hydroxylamine, je décrirai trois composés nouveaux que j’ai obtenus à partir du caproylphénylacétylène et de l'isovalérylphénylacétylène : l’amyl-3-phényl-5-isoxazol, l’isobutyl-3-phényl-5-soxazol, l’amyl-3-phényl-5-pyrazol.

Amyl-3-phényl-5-isoxazol

CH le 3 CS H5 — | J ÜÔ

On chauffe à reflux pendant 6 heures, 85 de caproyl-

CG CsHu = CHI NO.

SCT re

phénylacétylène dissous dans 60°" d'alcool à 70° avec 48 de’ chlorhydrate d’hydroxylamine et 8$ de carbonate de potasse préalablement dissous dans 10°" d’eau. Après refroidissement, on verse le tout dans l’eau, on épuise à l’éther, on sèche les liquides éthérés sur du chlorure de calcium, on évapore l’éther, et l’on distille le résidu dans le vide. On recueille, à 1860-1870 sous 13MM, 98 environ d’une huile incolore, qui cristallise spontanément. Le produit cristallisé est légèrement coloré en blanc crème, il fond à 250-269; il ne régénère pas d’hydroxylamine quand on le chauffe avec de l’acide chlorhydrique étendu.

Analyse : C pour 100 77,86; calculé 78,14. H pour 100 8,12? calculé 7,91. N pour 100 6,49, calculé 6,51.

Isobutyl-3-phényl-5-1soxazol