N(CH

J’ai fait bouillir pendant 10 heures, à reflux, la solution alcoolique de l’aminocétone avec le mélange de Crismer (?) (oxyde de zinc et chlorhydrate d’hydroxylamine) employé en excès (une fois et demie la quantité théorique). On verse dans l’eau le mélange et l’on épuise à l’éther. Après dessiccation de la «solution éthérée et évaporation du solvant, on obtient, dans l’un et l’autre cas, un résidu cristallisé constitué par un mélange de plusieurs composés.

Hydroxylamine et diéthylaminobenzoylstyrolène. — Le produit obtenu en partant du diéthylaminobenzoylstyrolène a été repris par le benzène pur à l’ébullition ; il est resté un léger résidu pulvérulent insoluble dans ce véhicule. Ce premier produit, chauffé dans un tube capillaire au bain d'acide sulfurique, fond à 190° en se décomposant; on observe, à cette température, un violent dégagement gazeux, qui projette le corps fondu jusqu’en haut du tube. La faible quantité obtenue (5°# à 10%) ne m'a pas permis d'identifier ce corps.

) MourEu et BRACHIN, Bull. Soc. chim., 3° série, t. XXXI, p- 343. ) Bull. Soc. chim., 5° série, L. II, p. 114.

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La solution benzénique laisse déposer par refroidissement un produit cristallisé en fines lamelles brillantes, fondant à 1629-1639, L’évaporation partielle de la benzine permet d'obtenir une nouvelle quantité du même corps qui est le produit principal de la réaction.

Les dernières eaux mères abandonnent un nouveau produit cristallisé en aiguilles prismatiques qui, après deux ou trois passages dans le benzène, fond d'une façon invariable à 1410-1420, Ce dernier composé est le diphé-

nylisoxazol 3.5 °F] ceHs— ] (0)

C — CS HS.

Pour lidentifier, J'ai préparé spécialement le même composé par la méthode de Moureu et Brachin (1) en partant du benzoylphénylacéiylène pur. J'ai constaté que le composé obtenu par ce procédé fond également à 1429, température conforme à celle indiquée par Goldschmidt (?). Moureu et Brachin ont décrii ce corps comme subissant à 142° un commencement de fusion suivie de décomposition avec dégagement de gaz; d’après ces auteurs la fusion ne serait complète que vers 1909. Je n’ai rien observé de semblable, peut-être le corps qu'ils ont préparé contenait-il une trace d’impureté ? Le composé insoluble dans le benzène dont j'ai obtenu une petite quantité seulement fond à 190° avec décomposition; ne serait-ce pas à lui qu'il faui attribuer les particularités signalées par Moureu et Brachin ?

Le diphényl-3.5-isoxazol, mélangé avec le corps que Je pensais lui être identique, conserve le même point de fusion. Quant au produit fondant à 1620-1639, son analyse m'a donné des résultats tout à fait inattendus, ne corres-

1ELoc" cit.

(1) (2) Berichte, t. XXVIII, p. 2540.