R — C = CH — CN | N (R
———————————__——— (:) Journal of the chem: Soc., L. LXXV, p. 954. (2) Bull. Soc. chim., 3° série, t. XXXV, p. 1179-1190.
ND
Ruheémann et Cunnington avaient cru, tout d’abord, que les amino-éthers-sels éthyléniques 8 substitués avaient des propriétés basiques et donnaient avec l’acide chlorhydrique des chlorhydrates. Moureu et Lazennec ont montré que si l’on fait agir l’acide chlorhydrique sur ces combinaisons, le chlorhydrate qui prend naissance est celui de Pamine primitivement fixée sur la triple liaison et que cette réaction s'accompagne de la formation d’un éther $ cétonique R — CO — CH? — COO R'.
Par une réaction en tous points comparable, l’acide chlorhydrique transforme également les amino-uitriles éthyléniques 8 substitués en chlorhydrate d’amine et nitriles $ cétoniques, R — CO — CH? —CN.
Le groupement fonctionnel — CO — devait, très vraisemblablement, conférer à la triple liaison acétylénique —C=C—, placée dans son voisinage, la propriété de fixer les amines en donnant des amino-cétones éthyléniques $ substituées
RCE OH-COEP N(R’}
L'action des acides devait transformer ces combinaisons en B dicétones et chlorhydrate d’ämine. C’est cette double hypothèse que, sur les conseils de M. le professeur Moureu, Je me suis eflorcé de vérifier.
L’étude des cétones acétyléniques comporte naturellement celle des moyens pratiques de préparer ces corps. Les recherches de Nef (1), de Moureu et Delange (?), Moureu et Brachin (*), nous ont appris qu’on les obtient par deux méthodes différentes :
1) Liebig's Annalen, t. CCCVIIT, 1899, p. 264-398. ?), Bull. Soc. chim., 3° série, t. XXV, p. 302-418, *) Bull. Soc. chim., 3° série, 1. XXXI, p. 170-343 ; t. XXXIIT, p. 131-
"TEE
19 Action des carbures acétyléniques sodés R—C=C—Na sur les chlorures d'acides R — CO — CI.
20 Action des mêmes carbures sodés sur les éthers-sels R=—CO0 CH,
Les carbures acétyléniques vrais, matière première de ces préparations, ne sont pas eux-mêmes des corps d’un accès facile. Le point de départ de mes recherches devait donc nécessairement porter sur les méthodes de préparation de ces derniers composés.
Dans une première Partie, j’étudierai la préparation du phénylacétylène et des carbures acétyléniques vrais, en général.
La deuxième Partie comportera l’étude de la transformation de ces carbures en cétones acétyléniques.
Le troisième Chapitre nous conduira à l’étude de l’action des amines primaires et secondaires sur les cétones acétyléniques.
L'étude des combinaisons obtenues par réaction réciproque de ces deux séries de corps terminera le présent travail. Les recherches qu'il a nécessitées ont été effectuées, en partie, dans le laboratoire de M. le professeur Moureu à l’École supérieure de Pharmacie, en partie dans mon laboratoire de l'hôpital Beaujon. Au maître bienveillant, dont les conseils m'ont guidé et soutenu, je suis heureux d'adresser, ici, l'expression de ma profonde reconnaissance.
