CSH5 — CH? — CH?2— CH = CH

Ce carbure avait déjà été obtenu en 1874, par Aronheïim (?) en condensant, au moyen du sodium, le chlorure de benzyle avec l’iodure d’allyle. Les rendements sont faibles (28 pour 100). l’auteur donne, en même temps que la densité de

(') Bull. Soc. chim., 4° série, t. IX, p. 192. (*) Liebig’s Annalen, t. CLXXI, 184,102 7e

ce corps, son point d’ébullition, 1760-1780, à la pression ordinaire. Les tentatives qu'il a faites, pour le transformer en phénylbutine C6 H5 — CH? — CH? — C = CH, lui ont fourni un produit répondant bien à la formule C!° H1, mais ne donnant pas de combinaison argentique. C’est, dit Aronheim lui-même, que ce corps ne contient pas le complexe —C= CH. L'action de la potasse alcoolique avait été, il est vrai, opérée en tube scellé à la température de 1750-1800,

J'ai pu préparer facilement le A; phénylbutène par réacton de l’iodure d’allyle sur le chlorure de benzylmagnésium. L'attaque du magnésium (24%) par le chlorure de benzyle (125$,5) est très aisée, on opère au sein de l’éther anhydre par la méthode devenue classique. Dans la solution du composé organomagnésien on fait arriver lentement l’iodure d’allyle (168%) dissous lui-même dans son poids d’éther. Une réaction assez vive se déclare qu’on maintient par un chauffage modéré au bain-marie à reflux pendant 2 heures. Après refroidissement, on verse avec précaution le mélange dans l’eau glacée, on épuise à l’éther et l’on sèche les liqueurs éthérées réunies sur du chlorure de calcium. Après évaporation du solvant, on fractionne le résidu par disüllation sous pression réduite. Les produits de tête sont peu abondants, presque tout le liquide passe entre 70° et 80° sous 14MM; un léger résidu cristallisé, constitué du dibenzyle impur, reste dans le ballon. Le produit brut, fractionné à nouveau, a fourni pour les quantités ci-dessus, 955 de phénylbutylène distillant entre 73° et 76° sous 14MMm, soit un rendement de 65 pour 100 environ. Le carbure obtenu bout à 1797°-178°sous 954, chiffre concordant avec celui d’Aronheim; il contient des traces d’iode, mais il est cependant assez pur pour servir à préparer le phénylbutine. Pour cela, on le transforme en son dérivé d’addition dibromé C6 H5 — CH? — CH? — CHBr — CFP Br.

La bromuration, opérée comme dans le cas de l’allylben-