‹ Recherches sur quelques corps gras d'origine végétaleChapitre 11 sur 33 · CO/O. ..... 1Î2/7Ô · texte numérisé non relu

CO/O. ..... 1Î2/7Ô

Ces chiffres correspondent bien à la formule de l’acétone de l’acide dàtui’ique, C 06 H 66 O 2 , formée par l’équation :

La daturone se présente en belles paillettes brillantes, d’un éclat nacré, sans odeur, fondant à 75°5-76°, elle est insoluble dans l’eau,insoluble à froid dans l’alcool à 75°, soluble dans l’alcool bouillant qui le dépose entièrement par le refroidissement. L’éther, la benzine et le chloroforme la dissolvent facilement. Elle ne se combine pas au bisulfite de soude.

Acide monobromodaturique. — Après bien des tâtonnements et des essais infructueux, j’ai réussi à obtenir, à l’état de pureté, le dérivé monobromé de l’acide daturique.

Voici le détail de mes opérations :

J’ai chauffé vers 130° ou 140°, en tube scellé pendant 16 à 18 heures, 4 gr. d’acide daturique avec 2 gr. 50 de brome et 20 gr. d’eau distillée. Après refroidissement, le tube a été ouvert, la couleur du brome était en partie disparue. Au-dessus de l’eau surnage une masse très fusible, de couleur jaune brune. Ce produit, jeté sur un filtre mouillé, est lavé à l’eau distillée froide ; on complète les lavages par fusion du composé dans l’eau chaude. Les eaux mères, provenant de cette opération, sont très acides. La matière brute, desséchée dans le vide, fond à 45- 47o.

Pour séparer l’acide daturique non altéré, on dissout cette substance dans 80 gr. d’alcool à 80°, et on refroidit la solution à — 10° ; dans ces conditions, la plus grande partie de l’acide gras non altéré cristallise. La liqueur alcoolique, séparée par le filtre des cristaux formés, est fortement colorée en jaune ; on la place sous une cloche renfermant de l’acide sulfurique, la solution se concentre lentement et laisse déposer des cristaux peu colorés fon-

godant à 41-42°. Quand le dépôt ne paraît plus augmenter, les eaux mères filtrées sont évaporées dans le vide. On obtient de cette façon une masse butyreuse, brune, n’ayant aucune apparence cristalline ; elle 'fond à 35-36°.

C’est ce dernier produit qui se forme en plus grande quantité dans l’action du brome sur l’acide daturique.

J’ai analysé successivement les cristaux fondant à 41- 42°fA), déposés dans la première concentration, et le produit butyreux des eaux mères alcooliques fondant à 35-36° (B).

Voici ces résultats :

i° Analyse des cristaux (A).

(Dosage du Brome par le procédé Garius).

Substance .0,289

Bromure d’argent.0,114

Calculé pour trouvé CMMÎrO 4

Brome 0/0.16,7.22,9

On voit que les chiffres trouvés ne correspondent pas à ceux de l’acide monobromé. Nous avions donc très probablement affaire à un mélange du dérivé bromé avec de l’acide daturique non altéré.

2 a Analyse du produit (B).

(Dosage du Brome par le procédé Garius).

Substance.. . 0,385

Bromure d’argent ..0,201

Calculé pour

trouvé G* H BrO*

Brome 0/0 . 22,1 . 22,9

Les résultats de l’analyse du produit (B), provenant des eaux mères alcooliques, se rapportent bien à la composition théorique du dérivé monobromé de l’acide daturique.

Cet acide monobromodaturique est insoluble dans l'eau, très soluble dans l’alcool froid, l’éther ordinaire et la benzine. J’ai essayé, sans succès, de le faire cristalliser dans ces différents dissolvants ; ces derniers l’abandonnent, par évaporation, sous la forme d’une matière de consistance butyreuse fondant invariablement à 3o°-36°.

La solution alcoolique de ce dérivé monobromé décompose, à la chaleur du bain-marie, une solution aqueuse concentrée de carbonate de soude pur et donne un savon de soude, très soluble dans l’eau et l’alcool, moussant par l’agitation.

Le monobromodaturate de soude est un produit visqueux, jaune brun, incristallisable dans l’alcool.

De l’étude des différents composés formés avec l’acide daturique, on peut conclure que ce principe particulier retiré de l’huile de Datura est un acide monobasique appartenant à la série grasse.

La composition des daturates neutres est représentée par la formule générale .= Cf H MO’.

Les sels à base d’alcali sont solubles dans une petite quantité d’eau bouillante et cette solution se prend en gelée par le refroidissement, ils sont très peu solubles dans l’eau chargée de sel marin, insolubles dans 1 éther pur, très solubles dans l’alcool. Un excès d’eau transforme les sels alcalins neutres en sels acides avec mise en liberté d’alcali. Avec les autres bases, l’acide daturique donne des sels insolubles dans l’eau et dans l’éther ; ces derniers composés s’obtiennent, d’une manière générale, par double décomposition entre les daturates alcalins et les sels des différents oxydes métalliques.

On voit donc que l’acide daturique, intermédiaire entre

l’acide palmitique et l’acide stéarique, présente des propriétés fort analogues ; toutefois son point de fusion est notablement inférieur à celui du plus fusible de ses deux homologues voisins.

Enfin, les résultats analytiques de tous ses composés ne permettent pas de révoquer en doute la composition de ce principe défini que je n’ai pu dédoubler soit par des précipitations fractionnées, soit par des expériences sur ses différents dérivés.

En résumé les acides gras solides résultant de la saponification de l’huile de Datura, sont donc exclusivement composés par un acide isomère de l’acide margarique, c’est-à-dire l’acide daturique, et par de l’acide palmitique.

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