ACTION DU PHÉNOL (BENZÉNOT

En chauffant 45 gr. d’hexachlorophénol (1 mol.) et 14 gr. de phénol (1 mol.)à 150-1600 pendant 24 heures, j'ai obtenu beaucoup d'acide chlorhydrique et des cristaux fortement imprégnés d'un liquide visqueux, noirâtre ; celui-ci est dissous dans le benzène froid, qui laisse des cristaux peu colorés de pentachlorophénol solubles dans la soude et fondant à 184- 1950, après recristallisation.

La solution benzénique est distillée; le benzène passe le premier, puis la distillation s'arrête et ne recommence qu’à 1-80; à partir de cette température, le thermomètre monte assez rapidement jusqu'à 185°, pendant qu’il passe un peu de paénol; puis de 2000 à 225°, il distille environ 4cc. de liquide. La matière se décomposant avec dégagement d’acide chlorhydrique à une température plus élevée, je cesse l'opération et verse Je liquide noir dans une capsule où il se solidifie bientôt.

Le liquide passé à la distillation de 2000 à 2250 est traité par l’acide azotique fumant, ajouté goutte à goutte et en refroidissant. Après 24 heures de co‘tact, la solution azotique est versée dans un peu d’eau : il se précipite un liquide rouge orangé foncé, qui se prend en masse. Cette matière solide, dissoute dans le benzène, donne, par évaporation lente dela solution, des aiguilles fusibles, les unes à 1100 et les autres à 1140; le dèsage du chlore montre que c’est un mélange de dinitrochlorophénol et de trinitrophénol, fort difhciles à séparer.

La réaction est donc très complexe, puisque j’ai obtenu seulement 4cc. d’un mélange de phénol et de phénol monochloré, formé suivant la relation :

CSCISO + CSH6O = CSC. OH + CSHCI.OH

et que le reste est un mélange de matières noirâtres, dont la production s'accompagne d’un dégagement assez considérable d'acide chlorhydrique.