C=—= CP CC

Il en est de même de la formation du pentachlorophénol aux dépens de l’hexachlorophénol, sous l'influence des réduc-

HAbES=

teurs. Ces réactions sont analogues à la transformation de la quinoneen hydroquinone.

III. La préparation du parabichlorure de benzène hexachloré, par le pentachlorure de phosphore et le chloranile, permet d'établir d’une façon définitive la constitution de la quinone tététrachlorée et, par suite, dela quinone, qui sont des dicétones:

= (0 = 0 CIC CCI HC CH CIC Re CCI HC CH = 0 CG — 0 L

Parmi les nombreuses formules de constitution, qui ont été successivement proposées pour expliquer les propriétés de la quinone en particulier et des quinones en général, deux seulement sont discutées par les chimistes, celles de Fittig et de Græbe.

A la suite de ses remarquables travaux sur les quinones, M. Græbe (1), prenant pour point de départ la constitution connue de l’hydroquinone, fait remarquer que les atomes d'hydrogène soudés au carbone, par l'intermédiaire de l'oxygène, sont enlevés parlesoxydantsetrestitués à la quinone dans sa transformation en hydroquinone par les réducteurs. La quinone tétrachlorée, elle-même, peut fixer deux atomes d'hydrogène etêtre transformée en hydroquinone correspondante, dont les H peuvent être remplacées par de l’éthyle ou de l’acétyle, pour donner des corps très stables, puisqu'ils ne peuvent être transformés en quinone tétrachlorée que sous l'influence des oxydants très énergiques, qui doivent d'abord détruire ces groupements éthyle et acétyle.

(1) Ann. Liebig, 1868.