CIC CC NC A CG

Cette seconde hypothèse avait été admise par Langer, par Bénédikt et Schmidt. M. Hugounenq, dans son travail sur les anisols chlorés, s’est borné à reproduire cetre formule, non sans penser qu’elle était inexacte, et que ce corps devait être considéré comme une quinone ou un composé acétonique surchloré d’une nature particulière.

En faveur de cette seconde hypothèse, on peut bien invoquer la formation du pentachlorophénol sous l'influence des alcalis, le dégagement de chlore par la chaleur, l’absence de combinaison avec le bisulfite de sodium et l’hydroxylamine. Ces réactions peuvent s'expliquer avec les deux hypothèses, tandis que sa transformation en parabichlorure de benzène hexachloré par le pentachlorure de phosphore, ne peut se com-

prendre que dans la première hypothèse.

SPAS

19 Sous l'influence du pentachlorure de phosphore, l’oxygène des acétones est remplacé par Cl?. Cette réaction m'a donné le corps C6CI6. CI, tandis que, dans la seconde hypothèse, il se serait formé seulement du benzène hexachloré.

20 Bénédikt et Schmidt ont obtenu, par chloruration du pentachlorophénol en suspension dans l'acide chlorhydrique, un autre hexachlorophénol C6CI6O, fusible à 46°, donnant du chlore par la chaleur. Or, d’après la seconde hypothèse, on ne peut avoir qu'un seul corps C6CIS 0, tandis que la première montre la possibilité d'obtenir deux isomères à doubles liaisons normales :

CIC 7e CCI CIC SE Es

de CCI CIC NZ CCI

C = CÊ CCI

3e S'il avait la constitution d’un dérivé hypochloreux, il ne présenterait pas cette stabilité vis-à-vis un grand nombre de réactifs, par exemple avec la potasse qui ne le décompose pas à froid. Au contraire, ce corps bien défini, parfaitement cristallisé, se rapproche des quinones chlorées, par son aspect, sa couleur, sa transformation facile en quinone tétrachlorée, sa stabilité à la température ordinaire.

4° Les bisulfites alcalins n'étant pas solubles dans les dissolvants de l’hexachlorophénol, il y a beaucoup de raisons pour qu’il ne puisse se produire une combinaison cristallisée.

5° L’hexachlorophénol ne contenant pas d'hydrogène et se comportant avec la phénylhydrazine comme une source de chlore, ne peut donner une hydrazone correspondante.

6° La décomposition par lachaleur, en chlore et perchlorodioxydiphénylène, qui a été étudiée par M. Hugouünénq, n ne

s'effectue qu’à 210°, et s'explique très bien avec la formule acétonique, sans changement de doubles liaisons :

C= 0 G= 0 0 C — CIC ; N'ea ac CCI CIC CCI CIC CCI + = AU + CIC CCI CIC a GC Ce TNA soit avec un changement de doubles liaisons:

| 0 G= cr ED LEO ‘FN Rs ANUS HAN 4 = 2CP + PE e Fu GCT--CIC CCI CIC CCI CIC ver 5 VA | 7 C0 0=C C0 est

7° La transformation, par les alcalis, de l’hexachlorophénol en pentachlorophénates, réaction qui ne s'opère pas à froid, se conçoit très bien avec un changement de doubles liaisons :

CIC HN CCI CIC A CC + 2KOH = + KOCI + H?0 ‘rt CCI CIC . CCI