HC CH

à chaque atome d'oxygène auraient dû se substituer deux atomes de chlore, pour produire un composé de formule CSCIS ARCS CI:

La préparation de ce chlorure de carbone CSC;8, que jai obtenu par l’action du pentachlorure de phosphore sur la quinone tétrachlorée, montre donc, d’après M. Græbe luimême, que la principale objection qu'il faisait à la théorie de M. Fittig, peut être invoquée maintenant, en faveur de la constitution dicétonique de la quinone.

Si le parabichlorure de benzène hexachloré n’a pas été obtenu par M. Græbe, c'est que ce chlorure de carbone, produit d’addition du benzène hexachloré, décomposable à 204 en CSC et CP, se scinde de la même façon, à une température inférieure, en présencehdu pentachlorure de phosphore ; cette décomposition paradoxale en présence d’un chlorurant énergique se produit aussi à une température bien plus basse, dès 50-609, par le chlore en présence du pentachlorure d’antimoine. é

La théorie de M. Græbe a été battue en brèche par un grand nombre de chimistes ; son auteur (1), dans un mémoire où il discute les travaux de M. J.-U. Nef (2) sur les dérivés bromés de la quinone et dont il n'accepte pas toutes les conclusions, reconnaît que, dans un grand nombre de circonstances, la théorie de Fittig explique beaucoup mieux un certain nombre de réactions, telles que les qualités fortement oxydantes de la quinone et du chloranile, mais qu'il subsiste encore un doute pouvant être seulement dissipé par des réactions chimiques absolument probantes.

En obtenant le parabichlorure de benzène hexachloré, au moyen de la quinone tétrachlorée et du pentachlorure de phosphore, j'ai donc démontré définitivement que la formule Fittig donne la constitution de la quinone, et que celle-ci est une dicétone, peut-être d'une espèce particulière.

(1) Ann. Chem. Liebie, 263, 1891.

(2) American Chemical Journal, 12 (1800) — 13 (1801).

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