‹ Réductions catalytiques en présence de noir de platineChapitre 15 sur 49 · CO · texte numérisé non relu

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AMRESAE NSQUEN CHOSES (4).

L'alcool anisique a été préparé par Cannizaro et Bertagnini en traitant l’aldéhyde anisique par la potasse alcoolique (1).

L'alcool ainsi formé distille vers 248° et fond à 53°. Les auteurs en firent le chlorure, mais n’en préparèrent pas d’autres éthers faute de matière.

Biedermann (?), en méthylant la fonction phénol de l'alcool péraoxybenzylique, obtint l'alcool anisique, fondant, d'après cet auteur, à 45°, soit 20 degrés plus haut que ne l'indiquent Cannizaro et Bertagnini ou Cannizaro et Kôürner (?):

Plus tard, Hutchinson (!) réduisit l'amide anisique en milieu

1, Cannizaro et Bertagnini, Lieb. An. d. Ch., 1856, t. XCVIIL, p. 190. Biedermann, Ber. d. d. Ch. G., 1886, t. XIX, p. 2370.

Cannizaro et Kôrner, 1bid., 1872, 1. V, p- 436.

Hutchinson, 1bid., 1891, t. XXIV, (Dan

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acide par l’amalgame de sodium, et identifia l'alcool anisique par son point d'ébullition et sa température de fusion, sans indiquer toutefois s’il obtint 25° ou h5°.

Enfin, tout récemment, Tafel et Schleps (!) soumirent l'aldéhyde anisique à l'électrolyse et obtinrent de l'alcool anisique parmi les différents produits de la réduction.

La méthode au noir de platine permet de fixer aisément deux atomes d'hydrogène par molécule d’aldéhyde anisique. On peut employer comme solvant l'éther, l'acétate d’éthyle, les alcools méthylique ou éthylique. La réduction. assez lente dans l’éther, est plus rapide dans les autres solvants : 50 grammes d'aldéhyde anisique dans 200 grammes d'alcool éthylique ont fixé 9 litres d'hydrogène en deux heures, la quantité de platine employée étant de 8 grammes.

Cette réduction me donna au début des résultats assez capricieux : tantôt, en effet, j'obtenais l'alcool anisique avec un rendement quantitatif, tantôt un produit de condensation CÉH'SO sans trace d'alcool, et le plus souvent un mélange de ces deux corps. D'ailleurs, dans tous les cas, le volume d'hydrogène absorbé était toujours de 22 litres par molécule d’aldéhyde. L'activité du platine, la pureté de l'aldéhyde, la nature du solvant, la concentration, sont autant de facteurs dont dépend le résultat de l'opération. On peut cependant effectuer l'expérience de façon à obtenir uniquement l'alcool anisique : il suffit d'employer comme solvant l'alcool aqueux à 70 °/, environ.

Le produit de condensation CIH#O* se forme surtout quand on emploie l'alcool à 96° */, et qu'on opère en solution concentrée. Ce dernier corps est obtenu selon l'équation.

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