‹ Research on Epidibromohydrins and Propargyl CompoundsChapitre 10 sur 14 · CO?H · texte numérisé non relu

CO?H

Mes recherches ont porté sur lPépidibromhydrine 6 CH Br = CH - CH? Br. Voulant éviter autant que possible la disparition de la double liaison par fixation d’une molécule d'acide cyanhydrique, comme cela a lieu dans le cas étudié par M. Claus, puisqu'on obtient de l’acide tricarballylique, j'ai utilisé la remarque faite par M. Pinner à propos du chlorure d’allyle. Si l’on fait agir ce corps sur le

(:) Liebig’s Annalen, t. CLXX, p. 126.

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cyanure de potassium en solution alcoolique, il se fait une certaine quantité de cyanure de propylène, en même temps que du cyanure d’allyle; mais à froid, en solution aqueuse, on n'obtient que ce dernier nitrile. Il est vrai que la réaction s'arrête dès qu'il s’en est formé 10 pour 100.

À 200% d’épidibromhydrine $, j'ai ajouté 655 de cyanure de potassium dissous dans le minimum d’eau froide. Il se forme deux couches qui ne se mélangent pas; aussi faut-il agiter fréquemment. Au bout de cinq jours, la fiole, dans laquelle on a fait le mélauge, renferme une émulsion pâteuse qui ne se sépare plus en deux couches par le repos. On soumet à des extractions à l’éther, ce qui permet d'isoler un nitrile : La solution éthérée est chauffée au bain-marie pour éliminer le dissolvant. On distille le résidu dans le vide en chauffant à l’aide d’un bain de carbonate de potassium, ce qui évite de dépasser 130°-140°.

11 passe d’abord 608: d’épidibromhydrine inaltérée et un peu d’eau, puis on voit distiller un liquide gras formant des stries dans l’eau. Enfin a lieu une décomposition assez brusque de la matière restant dans le ballon.

La masse distillée est soumise à de nouvelles rectifica- Uons qui m'ont permis d'isoler 68 d’un nitrile bouillant à 99°-98° sous la pression de 23"", Il parait bouillir vers 180° à la pression atmosphérique, mais en se détruisant. Il correspond à la formule C‘H“ Br Az, ainsi que l’indiquent la cryoscopie et l’analyse.

Cryoscopie :

AGrdetAeétiques.e se Mental 395" MATLIÈTeR PRE MN CREER 157, 424 ADAISSeMENtE Een 0°,95 Poids moléculaire trouvé....... 149 à théorique.... 146 Dosage du brome :

DTATIC TER ER Re 08%", 1245

Soil, en centièmes :

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