RÉSUMÉ

Dans le courant de ce travail, j'ai étudié un certain nombre d’alcools bromés (ainsi que leurs éthers méthyliques et bromhydriques) se rattachant à l'alcool propargylique parce qu’ils en sont des dérivés d’addition ou de substitution. Quelques-uns d’entre eux représentent du propinol additionné d’acide bromhydrique. La plupart de ces corps étaient nouveaux, les autres étaient en général peu connus parce qu’on les avait obtenus à partir du propinol. C’est ainsi que j'ai eu pour la première fois :

1° L'alcool bromoallylique CH Br — CH - CH?20H, ses éthers méthylique, acétique et bromhydrique ;

2° Un acide bromopropénoïque CHBr — CH - COOH probablement stéréoisomérique avec l’acide B-bromacrylique de M. Wallach;

3° L'alcool CH Br? - CH Br - CH? OH et quelques-uns de ses éthers ;

4° L'alcool CH? Br - CBr? - CH?OH isomérique avec le

précédent; son éther bromhydrique était connn; j'ai

RECHERCHES SUR LES ÉPIDIBROMHYDPRINES. 7 montré qu'on ne l'avait pas eu à l’état de pureté et que les deux tétrabromopropanes obtenus par M. Reboul, d’une part, et MM. Gustavson et Demjanoff, de l’autre, étaient identiques ;

5° L'alcool dibromallylique CHBr — CBr - CH’OH;

6° L'alcool tétrabromopropylique CH Br? - CBr? - CH20H ;

7° Quelques éthers de l’alcool bromopropargylique.

8° L'alcool iodopropargylique.

9° Le nitrile CHBr — CH - CH?2CAz et l'acide correspondant ;

10° Le glycol biacétylénique

CHOH-C=CG-C=C-CHOH

et ses éthers diméthylique et acétique.

En outre, ayant eu à faire souvent réagir la potasse sur des composés polybromés, j'ai pu voir que les divers atomes de brome figurant dans une même molécule ne présentent pas la même résistance à ce réactif. Voici d’ailleurs comment se fait le départ d’acide bromhydrique, les atomes enlevés étant ceux marqués en ctaliques :

CH?Br-CHBr-CH,R, CHBr = CBr - CH?R, CABr?2- CBrBr -CH?R, CH A = CBr-CHR, CH Br - CBrBr - CH?R, CHBr?-CBrBr-CHR, CH Br = CH-CH?R;

R désignant ici Br, OCH?, OH.

On remarquera qu'aucune de ces réactions ne conduit à des dérivés de l’allène ou à des chaines fermées.

La potasse alcoolique agit comme la potasse sèche, mais

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en outre elle transforme le groupe CH?R en groupe CH20CHP,

si R représente du brome.

Vu et approuvé :

Paris, le 17 novembre 1806.

LE DoyEN DE LA FACULTÉ DES SCIENCES, G. DARBOUX.

Vu et permis d'imprimer :

Paris, le 17 novembre 1896.

Le Vice-RECTEUR DE L'ACADÉMIE DE PARis, GRÉARD.