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Rosenstiehl et Nœlting, en appliquant cette réaction à la métaazoxyaniline (voir celle-ci) obtinrent deux oxyazoanilines.

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Mélaazoxyaniline Oxyazoanilinea et Oxyazoanilinef} (constitution douteuse)

Il était intéressant de savoir comment se comporterait la métaazoxydiméthylaniline.

Quand on la chauffe avec dix parties d'acide sulfurique à 100°/ pendant trois heures à 110°, on voit la couleur orangée de la solution passer au rouge. On verse le produit de la réaction dans de l’eau et on sursature par de la soude caustique. La coloration passe du rouge au brun pale et il se forme un précipité brun, qui se redissout dans un excès de soude en rouge-brun très foncé. Cette coloration de la solution alcaline paraït prouver qu'il y a eu réellement transposition.

Il m'était malheureusement impossible de m'en assurer, car en filtrant la solution alcaline qui se sépare ainsi d’un peu de goudron et en la précipitant par un courant d’acide carbonique, j'ai obtenu un précipité jaune pâle d’abord, devenant très rapidement brun et goudronneux à l'air.

RAY de

Malgré de très nombreux essais, je n’ai pas réussi à en isoler l’oxyazodiméthylaniline à l’état de pureté.

Il n’est pas impossible que ce soit le voisinage des groupes OH et N(CH:)2 qui rende ce corps très oxydable.

La constitution serait en effet d'après toute la probabilité la suivante.