Sur La Formation De Dérivés Diphényliques

Une classe de matières colorantes qui depuis une dizaine d'années à acquis une énorme importance, tant au point de vue pratique qu’au point de vue théorique, est celle des colorants azoïques.

Ces colorants, qui se comptent actuellement par milliers dont quelques centaines au moins se trouvent dans le commerce, étaient employés jusqu’en 1884 presque exclusivement dans la teinture de la laine et de la soie. On n’en connaissait qu'un petit nombre qui pouvait s’employer dans la teinture du coton : c'étaient quelques colorants à caractère acide comme les crocéïnes, les orangés' et les écarlates de Biebrich se fixant sur mordant métallique et quelques autres fortement basiques comme la chrysoïdine et le brun Bismarck se fixant sur tannin.

Un immense progrès fut réalisé en 1883 par la découverte des couleurs de benzidine, tirant, comme quelques colorants naturels connus de longue date, la cureumine, la carthamine et la bixine, directement sur coton sans nécessiter l’intervention d’un mordant quelconque et résistant très bien au savon. *

! Obtenus par l’action du chlorure de diazobenzol sur l’acide B-naphtolmonosulfonique de Schæffer et des acides amidobenzoïques diazotés sur le f-naphtol ou la diphénylamine. |

2 On trouve dans quelques traités l'indication que certains colorants fortement basiques, comme le bleu méthylène et la safranine, tirent directement, il est vrai, en nuances faibles, sur coton non mordancé. Ce fait est inexact. La cellulose pure, telle qu’on lobtient par précipitation de sa solution dans l’oxyde de cuivre ammoniacale, ne se teint absolument pas en ces colorants. Le fait que le coton ordinaire attire légèrement ces derniers est dû à un peu d’oxycellulose formée lors du blanchiment,

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Malgré leur excessive sensibilité vis-à-vis des acides même dilués et leur manque de solidité vis-h-vis de la lumière, les premiers colorants directs eurent néanmoins beaucoup de succès, vu la facilité d'application et l’économie de temps et de main-d'œuvre ; en outre, la voie étant tracée, ils furent bientôt suivis d’un grand nombre de colorants analogues ne montrant plus que faiblement cet inconvénient.

Ces colorants directs ont ceci de particulier, c’est qu'ils dérivent, à part quelques exceptions, tous d’une même substance-mère formée de deux noyaux benzoliques directement reliés entre eux, le diphényle.

Ces dérivés diphényliques ne s’obtiennent cependant pas, comme on pourrait le croire, en prenant comme point de départ le diphényle, mais en utilisant une transposition curieuse : celle des dérivés hydrazoïques en bases diphényliques.

On sait que l’azobenzol traité par un réducteur alealin additionne deux atomes d'hydrogène en se transformant en hydrazobenzol, lequel, soumis à l’action des acides, se transpose facilement en une base diamidée, la benzidine :

CHN—NCH, — EN CE, a CH, NH;

| Lo

Si dans l’azobenzol l’une des deux positions para vis-à-vis du groupement azoïque est occupée, la transposition est moins nette ; à côté du produit de transposition il se forme toujours, en quantité plus où moins grande suivant les conditions, les amines correspondantes et du dérivé azoïque régénéré.

Si enfin les deux positions para sont occupées, la transposition n’a lieu que dans une mesure extrêmement restreinte.

Tandis que tous les homologues de l’azobenzol dans lesquels les deux positions para vis-h-vis des deux azotes sont libres se réduisent et se transposent avec la même facilité que