CHAPITRE II
Préparation de l'acide bromopropionyl-
amide-phényl-arsinique racémique.
CHSCH Br CONH£ AsO Nr Dr
Nous avons également préparé l’amide bromée correspondant à l'atoxyl, amide possédant un carpone asymétrique, en copulant directement le bromure de l’x-bromo-propionylavec l'acide para-anilarsinique. Nous voulions voir si l’acide bromo-propionylamide-phénylarsinique est lui aussi facilement cristallisable et se prête à un dédoublement.
Un corps semblable, l'acide iodo-propionylamidephényl-arsinique (1) est déjà connu.
La condensation se fait suivant l'équation :
JB NH° NHCOCH CH” L CH CHBr CO Br ——+ HBr -L CSH#/ Nc NAsOSE NAsO2
217 Se 216 nn Net MADISN Le
On prend 60 gr. d’acide anilarsinique qu'on dissout dans un excès de carbonate de soude à 10 %. Après dissolution, on filtre et on introduit le filtrat propre dans un flacon de dimension convenable.
D’autre part on dissout dans un autre flacon 90 gr.
1. D.R.P. 268.983 de 9 novembre 1912. Chem, Fabrik auf Ak tien in Berlin,
de bromure d’x-bromopropionyl dans l'éther anhydre (environ 10 fois son volume). La solution éthérée est ajoutée, par petites portions, à la solution d’atoxyl, en agitant énergiquement. Le flacon doit être ouvert assez souvent, pour diminuer la pression et permettre que Je CO’ se dégage. Quand il n’y a plus de dégagements et que la réaction est calmée, on ajoute une nouvelle portion, et ainsi de suite.
Après l'introduction de toute la solution éthérée, on filtre le tout afin de séparer une petite quantité d'émulsion forméé, On met lä solution dans une ampoule êt on sépare l’éther. Le produit (un sel de soude) sé trouvé dissout dans l'eau, d’où on l’isole pär précipitation par l'acide chlorhydrique ; il est essoré, lavé avec un péu d’eau,et redissout à chaud dans l’eau à laquelle on ajoute environ un tiers dé son volume d'alcool. En évaporant l'alcool le produit se sépare, ais il n’ést pas bien cristallisé. Il est presque insoluble däns l’eau froide, difficilement dans l’éau chaude, très soluble dans l'acide acétique
Les rendements s'élèvent à 68 gr. de produits (70 % de la théorie).
ANALYSES
Théoriè Are analyse 2e analyse Moyenne
Substance employée *%
(on EL) Rene » 0,214 0,2 0,207 Nombre dé ce. d'hÿpo-
SRITOS Xe Ra » 12,1 11,4 1210 Pourcentage d'arsenic, 21,30% 21,47% 21,36% 21,26% Poids moléculaire.... 352 354 351 352,5 |
