UT CHAPITRE IV. — ACTION DES COMBINAISONS, ETC

sujet, par M. Masson (‘} dans la série grasse, par MM. Béhal, Tiffeneau et Sommelet (?) dans la série aromatique, et par M. Valeur (*) sur les éthers d'acides bibasiques. Tous ces travaux mettent en évidence la généralité de la méthode et son immense supériorité sur Pemploi des combinaisons organozinciques. Ils montrent, en particulier, qu'avec les éthers d’acides bibasiques la réaction ne se passe plus, comme dans la méthode de Frankland et Duppa, sur un seul carboxéthyle, mais sur les deux, et conduit par conséquent à des glycols et non à des acides-alcools.

Je m'occupe de continuer l'étude de la fonction éther-sel par celle des éthers d'acides à fonction mixte et spécialement des éthers d’acides cétoniques.

(1) Comptes rendus, t. GXXXIT, p. 483.

(2) Zd, t: CXXXII, p. 480, 561.

@) Td.,t. CXXXII, p. 833.

SUR QUELQUES HYDROCARBURES OBTENUS AU COURS DES RECHERCHES PRÉCÉDENTES.

Nous venons de voir que par l’action des combinaisons organomagnésiennes sur les aldéhydes, les cétones et les éthers-sels, on obtient en général des alcools secondaires ou tertiaires, suivant le cas. Or on sait que ces alcools, et particulièrement les tertiaires, présentent une stabilité notablement inférieure à celle des alcools primaires et que, sous diverses influences, ils se déshydratent facilement en donnant naissance à des hydr 0carbures incomplets.

Il n’y a donc rien de surprenant à ce que certaines des réactions étudiées nous aient donné, au lieu de lalcool”’attendu, son produit de déshydratation.

Je n’ai observé ce fait, dans la série grasse, que dans le cas où le groupement fonctionnel alcoolique qui tend à se former se trouve au voisinage d’une double liaison; c’est ainsi, par exemple, que le lémonal

CH: CH3 CH>— C = CH — CH? — CH? C = CH = CHO donne des hydrocarbures, tandis que le citronellal CH3 CH3 | CH5— C = CH — CH2— CH2— CH — CH?— CHO donne des alcools stables; que la méthylhepténone synthétique

CHE 2 Qi cu 2 an cu co 2cH5 1:

fournit des hydrocarbures, alors que la méthylhepténone natu-

relle C3