R})'= CH — C(OH) — CH
l’analyser sans le distiller; il répond bien alors à la composition prévue :
NENÈRSS 6 MARCEL 0,3075 AISNE AA ETS ADS LOS 0,4060 d’où F Calculé Trouvé. pour CH'$Br?.
BL ae demamiect 56,19 55,94
Si on le distille, il bout nettement à 1r0°-112° sous 10", mais 1] perd un peu d’acide bromh ydrique :
MAITRE ee mere 0,2618 0,2386 Mob Een 0,3270 0,297 d’où Trouvé. A oo I. II.
LR 200 cn OT OL 6310 53 ,06
Il ne tarde pas, d’ailleurs, à se colorer fortement, mais ne fume pas, tandis que le dibromhydrate de diméthylpentadiène se colore beaucoup plus lentement, mais perd continuellement
de l’acide bromhydrique.
Diméthyl-2-6 nonatriène-2-6-8 CH3 CH3 k | | CHë— C = CH — CH? — CH2— C = CH — CH = CH2.
Le lémonal (ou citral, diméthyl-2-6 octadiénal-2-6-8) réagit violemment sur le méthyliodure de magnésium en donnant une combinaison soluble dans l’éther. Après douze heures de repos, on chauffe deux heures au bain-marie, puis on soumet au traitement habituel. La réaction a dû être complète, car le bisulfite de soude n’enlève pas de lémonal.
Le résidu de la solution éthérée est rectifié sous pression réduite. La majeure partie du liquide passe avec formation d’eau à go°-100° sous 10%; on continue la distillation jusqu’à 115° et on recueille ainsi 135# (à partir d’une molécule); il reste 208" de produits visqueux qui se décomposent.
Si l’on essaie de redistiller, il se sépare encore de l’eau, surtout si l’on opère à la pression ordinaire.
Pour parachever la déshydratation, on chauffe le liquide à 120°-130° avec de l’anhydride acétique pendant six heures et l’on complète la purification en distillant sur le sodium.
On obtient de la sorte un liquide incolore, mobile, d’odeur citronnée agréable, de densité d,— 0, 8215, qui bout à 195°-197° sous 750" et à 76°-78° sous 8m, La distillation à la pression ordinaire en polymérise une notable proportion qui ne distille plus qu’à 190°-200° sous 10%.
Matiène-* 2 RAT RER ES 0,2661 COPIER M TE ete 0,8559 HO re eme 0,2944 d’où, en centièmes Calculé Trouvé. pour C''HI, Crete er Lee 8752, 88,00 ER ro 0e nor 12,29 [2,00 La cryoscopie dans le benzène a donné :
MTATIÉ Cet eee e e 0 ,9943 Denzénes rer cr roro 281210 Abaissement observés. 4,5... 1°025 d’où Calculé
‘Trouvé. pour C'H.
Poids moléculaire. ...... 148 150 L'hydrocarbure obtenu est donc bien le produit de déshydratation de l'alcool que j'avais cherché à préparer :
