N=N—OSO'H

| NO

Une solution de 58 (2"°!) de 2-amido-4-nitro-stilbène dans 800°" d’alcool éthylique est additionnée de 108 d'acide sulfurique et de 200% d’éther. Le tout est refroidi à environ + 10°. On observe alors que la solution reste limpide, tandis que sa coloration rouge passe au jaune orange. Après y avoir ajouté peu à peu 38 (théorie pour 2%! : 28,5) de nitrite d’amyle, la solution ne tarde pas à se troubler, et, après 1 heure, le sulfate de diazonium est

entièrement précipité sous forme d’une poudre jaune clair, finement cristallisée.

Essoré et lavé avec un mélange à parties égales d’alcool et d’éther, le dérivé diazoïque est séché à l’étuve 60° environ. IL fond avec explosion entre 140° et 150°. Le dosage d’azote a donné les résultats suivants :

Poids de substance... 05, 1923 Molumeraro re roc 6 Pression atmosphérique ... 962"" 58 ; =, Température ...... ren à UN LE Calculé pour Trouvé. GÉHRIN OS:

Azote pour 100...... 11,80 12,03

Les rendements sont quantitatifs. Le filtratum, de couleur jaune orange, ne contient que très peu de résines.

Le sulfate de diazonium du 2-amido-/4-nitro-stilbène est peu soluble dans l’alcool et l’éther. Il est difficilement soluble dans l’eau.

Le CHLORHYDRATE DE DIAZONIUM Correspondant se prépare en dirigeant un courant de gaz chlorhydrique dans une solution alcoolique de la base additionnée d’un léger excès de nitrite d’amyle. Il se présente sous forme de fines aiguilles brunes, fondant avec décomposition entre FI2 et 118.

Les rendements varient entre 80 et 90 pour 100.

Nous avons également identifié ces deux dérivés diazoïques, en les faisant copuler avec le f-naphtol et en analysant le dérivé azoïque correspondant.

Nous avons procédé de la façon suivante :

42 G. RIEGGER.

Préparation du 2-$-naphtolazo-4-nitro-stilbène.

Jon = AT < >

— N = N — CUH6OH

| NO

On diazote 55 de 2-amido-{-nitro-stilbène en liqueur sulfurique d’après les indications précédentes, et l’on eu verse le produit dans une solution de 155 de potasse et de 35 de $-naphtol dans 5o°" d’eau, en agitant au moyen d’une turbine.

Le dérivé diazoïque jaune clair se transforme instantanément en flocons rouge foncé. On lave à l’eau distillée et l’on fait cristalliser dans l’acide acétique. On obtient alors une fine poudre rouge, fondant à 216°.

Les rendements sont environ de 60 pour 100.

Les analyses ont donné les résultats suivants :

Dosage d'azote.

Poids de substance. o$, 1746 VNolumedarores 2e 07. 160, 2 Pression atmosphérique ... 760"" T 5e û Es EU CTAPDÉLALUPERERE EEE 17 Calculé pour Trouvé. CRHUNÈIO AZOte POUT 100...... 10,77 10,63

Dosage de carbone et d'hydrogène.

Poids dersubestancer rer 0, 1364 POS AECOLREERE RARE 0,3612 POrdSde TOME EPP RER 0,0545

Calculé pour Trouvé. CRPRIN SO Carbone pour 100... 72,22 72 ON Hydrogène pour 100. 4,47 4,30

Préparation du dérivé diazoamidé correspondant au 2-amido-4-nitro-stilbène.