CSH5 CH?2— CO O CH
ne réagit pas. Mais son dérivé dinitré donne, comme l'éther acétylacétique et l’éther malonique, des dérivés bien cristallisés avec les sels diazoniums COOC?2H° R—N—=N— ee rt
L'intérêt de cette réaction a provoqué de nombreux travaux. Ce fut d’abord Reissert (?) qui examina les nitrotoluènes.
Puis Klinger (*), O. Fischer et Hepp (*) étudièrent l’action de la potasse alcoolique sur le paranitrotoluène et constatèrent la formation de dérivés stilbéniques due à l’oxydation du groupe méthyle et à la réduction du groupe nitro.
Angeli et Angelico (5) ont fait réagir le nitrite d'amyle sur le paranitrotoluène, en présence d’éthylate de soude. Ils ont obtenu l’oxime de l’aldéhyde paranitrobenzoique
NO? — C6H#— CH3+ O NO — C5 Hit = NO? — CS H:CH = NOH + C5 Hi — OH.
Id., XXVI, p. 2231.
(Se)
(M) PTE EVER OT
(°) Chem. Centralblatt, 1899, p. 374.
SUR QUELQUES DÉRIVÉS DU STILBÈNE. à
Lapworth (1) avait effectué la même réaction en parant de l’orthonitrotoluène.
Reissert (?) tenta de condenser les trois nttrotoluènes avec l’éther oxalique
NO?C5H4 — CH3 + C2H5 O0 CO — CO O C?H5 = NO?2— CS Hi — CH2— CO — CO O C2H5 + C2H5 OH.
Les expériences démontrèrent que la condensation n'avait lieu qu'avec les dérivés ortho et para. [ci encore, on constate l’analogie des dérivés ortho et para, qui les différencie nettement des composés substitués en méta.
Bien mieux encore que les dérivés mononitrés, les dérivés dinitrés du toluène se prêtent à des condensations de ce genre.
Sachs (%), après avoir obtenu des résultats négatifs avec les mononitrotoluènes, réussit à condenser le dénitrotôluène 1.2.4 avec la néitrosodiméthylaniline. Il a obtenu le paradiméthylamidoanil de l’aldéhyde dinitrobenzoïque 1.2.4
y N/ CHE de CO re ri
NO
Presque simultanément, Thiele et Escales (*) préparèrent le dénitro-stilbène 1.2.4 par condensation de Paldéhyde benzoïque avec le dinitrotoluène 1.2.4 au moyen
(') Chem. Centralblatt., 1900, p. 1273.
(2) Berichte der deutschen Chem. Ges., XXX, p. 1030. (7, -XXXNV,-p12%%.
(“) Zd., XXXIV, p. 28/2.
6 G. RIEGGER.
de la pipéridine CH— CH > A NO?
NO
Les considérations précédentes nous ont servi de direction dans la première Partie de notre Travail.
