TS NE

SOH

On prépare d’abord la métasulfobenzaldéhyde d’après Les indications de Wallach et Wüsten'. Puis on fait bouillir pendant quelques minutes au réfrigérant à reflux une solution alcoolique contenant 2,25 gr. d’ortho-amidoazotoluène et 1,9 gr. de sulfobenzaldéhyde. La triazine ne tarde pas à se séparer en fins cristaux; il est impossible de les obtenir complètement blancs, car ils sont toujours souillés par un colorant rouge dont on n’arrive pas à les séparer. On peut éliminer en partie cette impureté en faisant bouillir la solution alcaline de la triazine avec du noir animal. Après cela on dilue et l’on acidule avec de l’acide chlorhydrique. La triazine se précipite à l’état finement cristallin.

Le dosage d'azote a donné le résultat suivant :

0,274 ont fourni 25,5 c/m° x 20° et 739,8 m/m de pression barométrique.

Trouvé : Calculé pour C,, À, N, SO, N = 10,36 % 10,68 °/,

L'anhydride phtalique réagit souvent d’une manière analogue à la benzaldéhyde. On pouvait supposer que dans ce cas aussi on obtiendrait une triazine. J’ai fait des essais pour étudier cette question. En chauffant pendant quelque temps à 180°, un mélange de molécules égales d’orthoamidoazotoluène et d’anhydride phtalique, la masse ne tarde pas à devenir solide. En recristallisant de l’alcool le nouveau corps formé, on obtient de belles aiguilles jaunes fondant à 220°. Ce corps ne contient pas le noyau triazinique. D'abord il est coloré et tous les produits de condensation que nous venons d'étudier sont incolores, à l'exception des dérivés nitrés qui

1 Berichte XNI. 150.

le sont très faiblement. De plus on arrive à saponifier ce corps de la manière suivante :

On en dissout 3 gr. dans 50 gr. d'alcool amylique avec 12 gr. de potasse pure. On fait bouillir au réfrigérant à reflux pendant 8 heures, puis on verse le tout dans l’eau. Pat extraction à l’éther on élimine l’alcool amylique et après avoir acidulé la solution on l’extrait à nouveau. L’'éther par évaporation laisse cristalliser l'acide phtalique.

Dans ce cas donc l’anhydride phtalique ne réagit pas comme les benzaldéhydes et ne forme pas de triazine par condensation avec les corps orthoamidoazoïques. I1 donne simplement un dérivé acylique comme les acides acétique et benzoïque.

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