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considérée comme dicétone. Si l’on donne, pour la quinone,
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la préférence à la formule peroxydique, on serait porté à attribuer à cette triazine la constitution :
EH jh ES Cu Hi | CH N-N-CH:
Le produit de condensation de l’orthoamidoazotoluène
avec la benzaldéhyde serait, par analogie:
a INRA RERS ir CH:— C H: | NK | INUNES CS H:
ou encore " pe Ne Ce Ce H:
CH: — C Hs A | INEN— C5 H:;
En 1890, Meldola ! publia un travail dans lequel il décrit , l
une nouvelle méthode pour la formation de ces triazines, en
passant par le produit intermédiaire, c’est-h-dire le dérivé
benzylidène pi NS CE Co Hi, N=C- CA H
qu'il est impossible de saisir en travaillant d’après Goldschmidt et Rosell.
! Journal of chein. Society, 1890, 328.
PTE
Meldola fit réagir le chlorure d’un diazo sur le produit de condensation de la benzaldéhyde avec une base, la 8-naphtylamine par exemple. Il prépara le dérivé benzylidène de la manière usuelle, en chauffant un mélange de molécules égales d’aldéhyde et de base. Ce produit, purifié et recristallisé, est ensuite dissout dans l'alcool, de façon qu’il ne se reprécipite pas en refroidissant la solution. On y ajoute ensuite à froid le sel diazoïque. En diluant et en rendant alcalin au moyen de l’ammoniaque, il se précipite un corps résineux rouge qui est certainement ainsi constitué,
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dans le cas où l’on à copulé le chlorure de diazobenzène avec la benzylidène-5-naphtylamine. La formation de ce corps n’a pu être observée d’après la méthode de Goldschmidt et Rosell, car à la haute température à laquelle ils opèrent, cet azo se transforme en la triazine, dont la formule hypothétique a été indiquée plus haut.
Il a malheureusement été impossible à Meldola de cristalliser ce produit intermédiaire, qui, de toutes les solutions, se sépare en résine rougeûtre. Lorsque l’on chauffe ses dissolutions, l’azo se transforme peu à peu en triazine. Cette formation du noyau a lieu également quand on chauffe ce corps à l’état sec jusqu’à son point de fusion. Il est doué de propriétés assez fortement basiques et se dissout en rouge dans l'acide chlorhydrique alcoolique. Ce fait explique pourquoi ce corps ne se précipite pas immédiatement lorsque l'on ajoute la solution du sel diazoïque à la benzylidèneamine.
La transformation en triazine s'effectue surtout très bien