I. — Iodo-5-salicylate d'antipyrine

CHHN20, CSHS (1) (OH) (CO2H) — 452,107.

1) PRÉPARATION. — On a obtenu ce sel en dissolvant dans 25 em° d'alcool à 60°, 2 gr. 64 d'acide iodo-5-salicylique et 1 gr. 88 d'antipyrine. Après avoir maintenu la solution pendant quelques minutes au bain-marie, on distille la plus grande partie de l’alcool. Le résidu huileux obtenu ainsi cristallise par refroidissement; on essore les cristaux que l'on sèche dans le vide en présence d'acide sulfurique.

Le rendement est de 4 gr. 35.

Les eaux-mères évaporées laissent un résidu insignifiant.

Le produit brut, presque pur, fond à 1240 : il renferme de l’iode et de l'azote.

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2) PURIFICATION ET PROPRIÉTÉS, — Pour obtenir le sel à l’état pur on le dissout à chaud dans 25 cm° d’alcool à go°; la liqueur en refroidissant abandonne l'iodosalicylate d’antipyrine en aiguilles blanches, réfringentes, fusibles à 126° et qui se décomposent à une température plus élevée.

Ce sel est soluble dans l'alcool, le chloroforme, soluble à chaud dans le benzène, peu soluble dans l’eau, insoluble dans l’éther.

Ce sel est en grande partie hydrolysé dans l’eau portée à l’ébullition ; l’acide iodosalicylique se sépare en gouttelettes huileuses qui, par refroidissement, se prennent en cristaux. On les sépare par filtration de la liqueur renfermant l’antipyrine. Cette solution prend avec le perchlorure de fer une coloration rouge intense qui disparaît par une grande dilution avec de l’eau ; additionnée d’azotite de sodium, en milieu acide, elle donne une coloration verte. L’acide iodosalicylique resté sur le filtre mouillé avec un peu d’eau, se colore en violet par addition d’une trace de perchlorure de fer.

L’iodosalicylate d'antipyrine est soluble dans une solution de carbonate de sodium ; ajoute-t-on à cette liqueur un excès d’iode ioduré et maintient-on le mélange au bain-marie quelques instants, on obtient du rouge de Lautemann qu'on peut recueillir après acidulation par l’acide sulfurique et décoloration de l’iode par le gaz sulfureux.

Dosage de l'iode :

Subst., o gr. 627 ; I Ag, o gr. 3165.

Trouvé Calculé pour C!SHITO4N?I I o/o 27,28 28,07