ROSE
Ce qui nous frappa de suite, ce fut la forte teneur en azote; il devenait excessivement probable que la chaîne diazoique formée lors de la diazotation, devait encore se trouver dans la molécule, mais vu la stabilité excessive du nouveau composé formé (distillable, à peine attaqué par des agents oxydants très énergiques) il était évident que cette chaîne diazoïque devait être modifiée d’une façon quelconque.
Mais qu'était devenu le groupe méthyle et le groupe nitro dans cette réaction ?
Il nous fut facile de prouver que le groupe méthyle n'existait plus dans le composé ainsi formé,
De fait, si le « nouveau corps » avait contenu un groupe méthyle, par oxydation ce méthyle aurait été transformé en carboxyle, et nous aurions obtenu un acide, Il n’en est rien.
Le «nouveau corps» s'attaque très difficilement par les agents oxydants : il peut être bouilli avec l'acide nitrique concentré sans changement. L’acide chromique seul en grand excès en solution acétique le brûle en donnant de l'azote et de l’acide carbonique, et il reste un peu de goudron.
Par ébullition prolongée du corps avec du bichromate et de lacide sulfurique dilué, la solution primitivement rouge devient lentement verte, et il se sépare un corps peu soluble dans les dissolvants usuels, à propriétés acides très faibles — tandis qu'une grande partie du produit primitif reste inaltérée.
Ce produit d'oxydation, dont faute de substance l'étude n'a pu être poursuivie, n’est sûrement pas un acide. Un dosage d'azote y révèle une teneur de 19,06 °/o d’azote,
D'après ces essais nous pouvions déjà conclure que le groupe méthyle avait prohablement dû entrer en réaction avec le groupe diazoique voisin.
Mais il y avait une difficulté.
En effet le «nouveau corps » possède des propriétés acides très prononcées, il se dissout facilement dans les alcalis caustiques en donnant des sels bien caractérisés — bref, se comporte comme un phénol, d'autant plus, que, comme un phénol, il donne un éther méthylique et un dérivé acétylique.
Nous y avions donc supposé primitivement l'existence d’un
ATOS
groupe hydroxyle —— qui n'y est pas, car en réduisant avec précaution (pour éviter d'éliminer un groupe hydroxyle ou carboxyle qui pouvait s'y trouver) nous avons obtenu un corps exempt d'oxygène ne conteñant que du carbone, de l’hydrogène et de l’azote, et dont la composition déduite des analyses est : Cr H7 Ns.
Ce composé dérive du «nouveau corps » en substituant les deux oxygène par deux atomes d'hydrogène, il se trouve donc avec le« nouveau corps » dans le même rapport que l’aniline avec la nitrobenzine.
De plus c’est une base biacide, mais ne contenant qu'un seul groupe amidogène diazotable, sa formule peut donc être développée en: Cr H5 N: (NH.:.)
Le «nouveau corps» ne contient donc pas de groupe hydroxyle, c’est simplement le dérivé nitré d’une substance mère C7 Hs N>, qui par suite du groupe nitro a acquit des propriétés acides.
Comme d’autre part il est possible, (nous verrons ceci plus loin) d'éliminer le groupe amidogène de la base: Cr Hs N2(NHb), et que la substance mère C7 Hs N2 ainsi obtenue se trouve être identique à l’indazol de Fischer:
. ne Te Fe | ni | NN
il s’ensuit que le «nouveau corps» est bien un dérivé nitré de l'indazol, un zifroindazol, et possède la constitution :
CE
PEL . re
que nous lui assignons en tête de ce chapitre.
