FH C==CH

H'CK JDN tr ERA

par substitution des atomes d'hydrogène 4 et 5 par le groupe (Cs Hi)”. ï

Remarquons du reste de suite que l’isindazol n'est connu que dans ses dérivés dont quelques uns primitivement désignés comme dérivés chinazoliques ont été préparés par Fischer, Kuzel et Tafel !) soit par réduction de lacide nitrosoéthylorthoamidocinnamique :

I /CH—=CH—CO OH Ce HK NO Na

Lors

soit par réduction de l’orthonitrosoéthylamidoacétophénone :

I COCHE CLÉ NO 2 NN/ NC Hs

Enfin V. Meyer *) a obtenu par une réaction assez curieuse des dérivés phénylisindazoliques.

Pour de plus amples détails nous renvoyons aux mémoires originaux.

)PloC-acit.

?) Ber. 22. 320. Voyez aussi H. Strassmann Ber. 23. 714.

V. Meyer traite l’hydrazone obtenue par transposition du dérivé azoïque formé lors de l’action du chlorure de diazobenzol sur l’éther de l'acide dinitrophénylacétique: (Ber. 20. 535 et Ber. 21. 1307).

ZN—N Cost C5 H3 (NO: )2 EK el par la potasse.

\ CO OC Hs

OU ee

Quant à l'indazol lui-même en dehors des travaux déjà cités de Fischer, Kuzel et Tafel qui l'ont obtenu en chauffant l'hydrazine de l'acide orthoamidocinnamique :

I /CH—CH CO OH /CH\ | Ce DES =. Cs ME | SNH + Ce Hi Oz 2 N—N SN HF

il a encore été préparé dernièrement par Eliasberg !) par élimination des éléments de l'eau de l’hydrazine de l’orthoamidobenzaldéhyde :

H Ce GEI I 2 Du — HO + GER. | NH k 6 EL PRE NN NN—NH

Des dérivés indazoliques ont été obtenus par E. Fischer et J. Tafel?) en partant de l'hydrazine de l'acide orthoamidocinnamique qui par oxydation ménagée fournit de l'acide indazolacétique :

I /CH—CH—CO OH . Hi” —CH: CO OH PENEN Cs Hi< “ NH FT EF Hydrazine de l’acide orthoamidocinnamique. acide ete

ou aussi à l'aide de l’orthoamidoacétophénone-diazosulfonate de sodium:

NN==N- SO: Na

La réaction se passe comme suit: