III. — HoMOLOGiE. — Acides bibasiques a fonction simple

Série forménique : C — - A. — État solide,

Ac. malonique, C^H^O* — Ac. oxalique, G*H«Ô* . . . +16, i

Ac. succinique, C*H«0* — Ac. raalonique, C'H*0*.. -h 16,1

Ac. glutarique, C'H^O* — Ac. succinique, C*H«0*. . -h i ,6 Ac méthylsuccinique ( pyro-

tartrique, C»H«0* — Ac. succinique, C*H«0*. . -4-1,7

Idem. — Ac. malonique, G'H^O*. . -1-14,4007,2x2

Ac méthylmalonique (iso-

succinique), C*H«0* — Ac. malonique, C»H^O^. . -t- 8,0

Ac dimélhylmalon.,C*H'0* — Ac. malonique, C» H* 0*. . h-i8, Sou 9,2x2

Ac. éthylmalonique, C* H* 0* Idem. .. -m5, 9 ou 8,0x2

Ac adipique, C«H*<>0* —Ac. succinique, C^H«0^ . +12,1006,0x2

Ac dimélhylsuccinique sym. Idem. ... -hio, cou 5,0x2

Ac. dimélhylsuccinique non

sym. Idem. ... h-i 1,0 ou 5,5x2

Acide éthylsuccinique Idem. ... -t- 9, 9 ou 5, 0x2

Ac. méthyléthylmalonique — Ac . éthylmalon . , C* H« 0* . h- 5,2

Ac . propylmalonique — Ac . malonique, C* H* 0* . . -t-20 , 7 ou 6 , 9 x 3

Ac . isopropylmalonique Idem . ... h-2o , 7 ou 6 , 9 x 3

Ac. pimélique, C^H^O* — Ac. adipique, C«H«oO*.. . + 3,7

Ac. diéthylmalonique — Ac. éthylmalon., G* H» 0*. -Mi,6ou5,8x2

Ac. subérique, C»H»*0* — Ac. pimélique, G7H»»0*. . -t- 2,3

Ac . éthylpropylmalonique — Ac. propylmal., G^H^^O^ -hi3,oou6,5x2

Acide azélaïque, C^H^O* — Ac. subérique, C«H»*0*. . -t-i i ,5

Acide dipropylmalonique — Ac. propylmal., G«H*oO*. -h2o,2ou6,7x3

Acide sébacique, G»oH"0* — Ac. azélaïque, C»H»«0*. . -4-ii ,2

Acide heptylmalonique — Acide malonique, C«H*0*. -i-47,6 ou 6,8 x 7

Accétyhnaloniq.,G*»H»«0* —Acide malonique C'H*0*. -4-112,3 ou 7,0x16

Série benzénique.

Acideuvitinique,C»H«0* — Ac. phtalique(o),G8H«0*. -4- 6,0 Ac.benzylmalon.,C»oH«oO* — Ac. phtalique(o),C«H«0^. -+-i2,3ou6, 1 X2

D'après ce Tableau :

i^ Les deux premiers homologues^ ou réputés tels, acides oxa-

lique et malonique, donnent lieu à un écart thermique considérable, -f-i6, 1 ; lequel accuse une différence de constitution, qui se traduit d'ailleurs dans leurs réactions chimiques.

2<» Entre Tacide glutarique, ou son isomère pyrotartrique, réputé acide méthylsuccinique, et l'acide succinique, l'anomalie est plus marquée : se traduisant par des valeurs presque nulles, et même négatives. Cependant, si Ton prend la différence par rapport à Tacide malonique, la différence devient 4-7,2 x 2, c'est-à-dire à peu près normale.

3<> Les autres acides réputés homologues, obtenus par Toxydalion des corps gras, offrent des différences variant de -+-ii,5 à +2,3; la valeur moyenne étant 4-7^* environ.

4** Comparons les acides formés par synthèse et à structure bien connue. Ici les dérivés maloniques offrent des écarts de 5*^*' à 8^*', pour la différence homologue (substitution mélhylique) : en moyenne 7^** environ.

5° L'écart est double pour une substitution éthylique, triple pour une substitution propylique, etc.

6° Ces valeurs moyennes s'appliquent également aux dérivés succiniques.

En somme, les différences de structure de cette famille d'acides n'influent que faiblement sur les valeurs de substitution.

7<» Les deux exemples homologues, connus dans la série benzénique, fournissent une valeur voisine -1-6,0; sauf réserves de structure spéciale.