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c — CO — O — CIP HC/\C — O — CH — CH — (CHOH)^ — CH»0 CH — CH — (CHOH)'
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CH=0-cl
Essences de Primula officinalis. — L’essence de racines est constituée par le mélange des éthers méthyliques de l’acide p -méthoxyrésorcyclique, et de l’acide métaméthoxysalicylique; le premier domine : il représente le camphre de Primula des auteurs.
L’essence de fleurs renferme les mêmes éthers que l’essence de racines — fait d’un grand intérêt biologiqueaccompagnés de 10 à 15 % de matière insaponiflable. . .
Etude de la primevérase. — Le ferment trouvé,chez le Primula officinalis se rencontre chez d’autres plantes de la même famille, comme on le verra tout à l’heure. L’expérience montre qu’elle est différente de l’émulsine, de l’invertine, de la myrosine.
La nature des produits formés dans l’hydrolyse de nos glucosides (éthers de l’acide p -méthoxyrésorcylique et de l’acide m-méthoxysalicylique) rapprochant ceux-ci des glucosides générateurs de salicylate de méthyle, il était particulièrement indiqué de soupçonner une parenté entre la bétulase ou gaulthérase et la primevérase.
En faisant réagir les poudres fermentaires préparées avec Primula officinalis Jacq, Monotropa hipopytis L., Gaultheria procumbens L., Betula lenla L., sur les glucosides de la Primevère, et d’autre part, sur les liquides préparés avec les mêmes plantes et renfermant leurs glucosides, on peut conclure qu’il y a, sinon identité, du moins parenté très.voisine entre ces ferments.
Chez le Primula oficinalis, les essais de localisation montrent que le ferment existe surtout dans le cylindre central de la racine et dans les organes aériens, autour des faisceaux libéro-ligneux (hampe florale, pédoncule floral, pétiole, feuille), et dans les cellules épidermiques du calice et surtout de la corolle.
Répartition de la primevérase et des glucosides dans la famille des Primulacées. - La primevérase se retrouve chez d’autres Primulacées. Elle est accompagnée, chez certaines espèces, de principes dédoublables aux dépens desquels elle provoque la formation d’essences dont l’odeur rappelle ou non celle du Primula officinalis. D’autres espèces renferment le ferment, mais non les glucosides, et ne donnent pas d’essence.
L’odeur peut être variable, comme le montre le tableau suivant :
Chez les Lysimachia, on obtient une odeur faible de salicylate de méthyle avec les racines du L. nemorum L.; on n’obtient rien avec L. vulgaris et L. nummularia L.
La racine de Dodecatheon Meadia L. donne, par froissement, une odeur anisée; celle d’Anagallis arvensis L. une odeur de valériane.
Les espèces suivantes renferment le ferment, mais ne donnent pas
d’essence. t r
Samolus Valerandi L., Lysimachia vulgaris L., L. nemorum L., L. nummularia L., Anagallis arvensis L., Hottonia palustris L., L. Glaux mari-
tima L., Cyclamen latifolium Sibih. et Sm.
Cet ensemble de recherches constitue un très important travail. La decouverte chez les Primulacées d’un ferment non signalé encore, et chez la plupart d’entre elles, des glucosides dédoublables par ce ferment est surtout intéressante quand on remarque qu’il y a ainsi parenté chimique entre les Ericacées et les Primulacées, voisines au point de vue bota-
"'surtout, ces études ont pu être complètement achevées. La constitu-
tion des glucosides et de leurs produits de dédoublement a été établie d’une façon complète. Ainsi, nos connaissances en chimie végétale s’enrichissent de principes nouveaux, absolument définis. Les glucosides dont la constitution est complètement connue sont peu nombreux, alors que la connaissance de la structure chimique peut seule conduire à résoudre le problème de leur origine et de leur signification.
Le Primevérose a depuis été isolé de nombreux végétaux et apparaît comme un biose très répandu dans la nature.
E. — RECHERCHES SUR LA TORMENTILLE [Potentilla Tormentilla Neck.)
Sur le Tormentol; principe cristallisé extrait du Potentilla Tormentilla
Neck (en collaboration avec M. Vischniac). — G. R. Ac. Sc., 160, p. 77-79, 1916.
Le Tormentol (en collaboration avec M. Vischniac). — Bull. Sc. ■ Pharm., 22, p. 17-24, 1915.
Nous avons extrait de la Tdrmentille (Potentilla Tormentilla Neck.) un nouveau produit cristallisé dont nous avons poussé l’étude aussi complètement que possible. Cette substance, qui renferme une ou plusieurs fonctions alcool, a été désignée sous le nom de Tormentol. C’est un produit blanc, soyeux, cristallisant en fines aiguilles.
La composition du Tormentol paraît fort complexe. Le résultat de la combustion, rapproché de celui de la cryoscopie, conduit à la formule C;33H5ooio pour le produit anhydre et SH^O pour le produit hy¬
draté. Son point de fusion est 227°228'>. Son pouvoir rotatoire calculé sur le produit anhydre est a„ = -)- 10078. C’est un produit saturé, neutre, non azoté; il ne se combine ni avec la semi-carbazide, ni avec la phénylhydrazine, mais fournit avec les acides acétique, propionique et benzoïque des éthers que nous n’avons pu obtenir cristallisés. Il se forme un mélange de produits qui entravent la cristallisation.
En saponifiant le Tormentol par la potasse alcoolique on obtient un acide et un alcool, dont les points de fusion sont tous deux plus élevés que celui du produit primitif. Le Tormentol est donc éther en même temps qu’alcool.
Ce Tormentol présente une réaction colorée caractéristique. En le chauffant pendant quelques minutes au bain-marie avec quelques gouttes d’acide sulfurique concentré, on obtient un. liquide d’une belle coloration violette ; cette coloration disparaît par addition d’un excès d’eau ou d’alcool.
Les méthodes de saponification, d’éthérification, d’oxydation ne nous ont pas donné jusqu’ici de produits cristallisés permettant d’entrevoir la constitution de ce corps.
F. — RECHERCHES SUR LA VALÉRIANE [Valeriana oïïîcinalis L.)
Sur les alcaloïdes de la Valériane (en collaboralion avec M. Vischniag). C. fi. Ac. Sc., 172, 1059, 1921.
En 1893, Waliszewski avait signalé la présence de deux alcaloïdes dans la racine de Valériane ; l’un soluble dans l’éther ; la Chatinine ; l autre insoluble : la Falérine. Cette observation n’avait pas rencontré l’accueil
Picrate de chatinine,
qu’elle méritait et aucun ouvrage de Matière Médicale ne mentionnait ces deux alcaloïdes.
Au cours de recherches sur la nature du principe, actif de la Valériane fraîche, nous avons été amenés à isoler ces alcaloïdes et à confirmer et compléter sur certains points le travail de Waliszewski. La racine de Va-
(ériane contient bien deux alcaloïdes, l’un soluble et l’autre insoluble dans l’éther. La chatinine s’.y trouve en plus grande abondance.
On obtient difficilement des sels cristallisables, toutefois le chlorhydrate de chatinine a pu être préparé; il fond à 115“ au bloc Maquenne, mais commence à s’altérer vers 100“. Le picrate s’obtient très facilement, il fond à 97“98“.
La quantité d’alcaloïdes contenue dans la racine de Valériane est faible' il en existe environ 0 gr. 10 par kilogramme de racines fraîches. Il y a trois parties de chatinine pour une de valérme.
L’action physiologique de ces hases est faible et l’effet thérapeutique de la Valériane ne doit pas être rapporté aux alcaloïdes.
G. — RECHERCHES SUR LA VANILLE {Vanilla planifolia L.)
Sur la composition chimique des fruits verts de Vanille et le mode de formation du parfum de la Vanille. — C. R. Ac. Sc., 179, p. 70-72,
Jusqu’alors, les recherches chimiques sur les fruits du Vanillier n’avaient été entreprises que sur la Vanille commerciale, c’est-à-dire sur des fruits verts ayant suhi un traitement spécial consistant, quel que soit le procédé employé, en une fermentation sous la dépendance des ferments solubles de la plante.
Les fruits verts n’ayant fait l’objet d’aucune étude chimique, on ne connaissait pas le mode de production du parfum de la Vanille. On attribuait cette odeur à la vanilline, opinion contre laquelle s’élevaient les gourmets et les planteurs de Vanille.
Notre ignorance de la composition chimique des fruits verts ne permettant pas d’expliquer rationnellement la production de vanilline, on admettait, hypothèse vraisemblable, mais gratuite, qu’elle devait provenir du dédoublement d’un .glucoside.
M. Lecomte voyait dans la coniférine l’élément générateur de la vanilline. Ce glucoside se dédoublait sous l’action de l’émul'sine en glucose et alcool coniférylique qu’un ferment oxydant transformait en vanilline.
