ANESTHÉSIQUES LOCAUX

Les deux anesthésiques locaux naturels les plus connus sont la cocaïne et la tropacocaïne.

Si l’on considère la formule de la tropacocaïne, telle qu’elle a été définitivement établie par Willstaetter, on constate qu’elle possède, fixées sur un noyau pipéridinopyrollidinique, une fonction alcoolique secondaire éthérifiée par l’acide benzoïque et une fonction aminée tertiaire. C’est donc l’éther benzoïque d’un amino-alcool :

CH“ — CII —Clt'

CH=.N CHOCOCTP

CH' — CH - Cil'.

De tout ce .que l’on sait de la pipéridine, de la pyrollidine et de leurs dérivés oxhydrilés, on peut conclure que le facteur

essentiel de la propriété anesthésique de la tropacocaïne réside dans la fonction éther benzoïque qu’elle contient. D’autre part la fonction aminée est nécessaire pour permettre la dissolution de la molécule à l’état de sel. En somme la tropacocaïne apparaît comme un éther benzoïque rendu soluble dans l’eau.

J’ai pensé que si l’on réduisait la tropacocaïne à ses deux fondions essentielles, en supprimant, en paidiculier, son double noyau, on pourrait édifier une molécule simple qui, tout en étant fortement anesthésique, serait peu toxique. C’est ainsi que j’ai été amené à entreprendre des recherches sur les anesthésiques locaux et à étudier des amino-alcools à chaîne ouverte de plusieurs types différents, aussi bien dans la série aromatique que dans la série grasse. Ces recherches m’ont conduit à la découverte de la Stovaïne.

Dès mes premiers essais, portant sur les dérivés aminés de la glycérine, je n’ai pas lardé à me rendre compte que mes prévisions étaient justifiées, mais j'aurais été vite arrêté si, à ce moment même,M. Grignard n’avait pas fait connaître la célèbre • réaction qui porte son nom. C’est M. Tiffeneau qui, le premier, appliqua cette réaction à l’obtention en série do certaines chlorhydrines à fonction alcoolique tertiaire en faisant agir les dérivés magnésiens sur les acétones chlorées. Des chlorhydrines on passe très facilement aux amino-alcools en les traitant par des amines ou de l’ammoniaque. Ces amino-alcools ont pour formulé générale :

/CH

R.COH-CH“N<

Celui dans lequel R est une chaîne éthylique C^H“ sert de base à la stovafne qui est le chlorhydrate de son dérivé benzoylé :

CH^N(GH=)^ HCl C®H“ COCOC‘H3