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Les éthers Ijcnzoylés de ces nouveaux amino-alcools sont très anesthésiques. Ils possèdent en outre des propriétés antipyrétiques extrêmement accentuées que l’on retrouve dans les éthers glycériniques non aminés des phénols, mais leur action, très nocive pour le cœur, n’a pas permis de les utiliser en thérapeutique.

En résumé, les dérivés benzoylés de tous les amino-alcools que j’ai préparés sont des anesthésiques locaux puissants, et j’ai pu affirmer, sans que jusqu’ici il y ait eu une exception, que ce serait le cas — à des degrés divers — pour tous les aminoalcools quels qu’ils fussent. C’est un des rares exemples qu’on ait pu trouver de relations nettes entre la constitution chimique et les propriétés physiologiques.

La classe des amino-alcools a ainsi acquis une importance particulière, encore accrue par le fait que de nombreux produits naturels s’y rattachent, parmi lesquels on peut citer rda tropacocaïne, l’éphédrine, la lupinine, l’adrénaline, la choline, la quinine, etc...

Il va sans dire que si les éthers benzoïques de tous les aminoalcools ont ainsi une propriété commune, ils sont fort différents entre eux i)ar leurs autres propriétés, plus subtiles, plus difficiles à définir et à attribuer à un caractère de leur constitution ; mais il n’est pas douteux que l’on trouvera peu à peu des relations précises qui permettront de donner moins de part à l’empirisme dans les recherches de chimie thérapontique.

Un autre point que l’étude des amino-alcools m’a permis d’élucider, c’est celui de l’influence de l’acide éthérifiant sur les propriétés physiologiques. On admettait que l’acide benzoïque.

et ses homologues substitués dans lenoyaii, avaient une intluenee déterminante et en quelque sorte spécifique dans le développement de la propriété anesthésique et, dans tous les cas, on déniait une pareille influence aux acides de la série grasse. C’est qu’on n’avait comparé à l’acide benzoïque que des acides gras d’un poids moléculaire notablement inférieur. Mes recherches ont montré que. déjà, à partir de l’acide valérianique, les éthers des amino-alcools jouissent de propriétés anesthésiques locales qui, pour le tei'me en C sont à peine inférieures à celle des dérivés honzoylés. Il faut noter aussi que la plupart des dérivés des amino-alcools à fonction alcoolique tertiaire sont doués de propriétés antipyrétiques très nettes.

Les amino-alcools dont il s’est agi jusqu’ici possédaient une fonction aminée tertiaire et ne pouvaient, par conséquent, donner que des éthers sels. J’ai préparé également des aminoalcools à fonction aminée primaire et secondaire et leurs dérivés substitués à l’azote ; amides, uréthanes, urées, etc. Quelques-uns de ces dérivés — tels que les uréthanes — sont des hypnotiques ; ce qui ne peut surprendre, car ce sont, eu somme, des dérivés de l’alcool amylique tertiaire ou hydrate d’amylène ;

qui est lui-mème un hypnotique très connu. Malheureusement le prix élevé de ces substances u’a pas permis jusqu’ici leur utilisation.

Ephédrines synthétiques.

L’éphédrine naturelle, alcaloïde retiré de l’éphédra, est un, amino-alcool fort simple delà série aromatique qui semble avoir pour formule ;

G»H“CHOH-CU —CH'

HNCH=.

11 peut exister neuf isomères de ce corps, différant entre eux par la position de l’oxhydrile et de l’azote (sans compter tous les isomètres optiques : l’éphédrine possédant deux carbones asymétriques).

En dehors de l’attrait qu'offre la synthèse d’un produit naturel, l’étude de l’éphédrine et de ses isomères avait encore l’intérêt qui s’attache toujours à l’examen des modifications d’ordre physiologique apportées par des changements dans la constitution chimique. Jusqu’ici j’ai réalisé la synthèse de 4 éphédrines synthétiques :

C»ll“.CtI0H — CH(NHCHq — rjf C‘H=.CHOH — Cp= — GHnVHGip.

G»Us.pH» — GHOH.GH'.NHGH'

G'H'.GOH-GH'.NHGIU ' \’