GH' CH' GH

La synthèse cl un tel éther offrant des difficultés, je me suis adressé a une série plus aisée à obtenir : celle de l'acide oxyisobutyrique. Cette série a en outre l’avantage de rappeler beaucoup celle de la stovaïne et de permettre de juger l’influence du carboxyle éthérifié, quant à l’action anesthésique.

Les acides oxyaminés dont il s’agit sp préparent en traitant la chloracétone par l’acide cyanhydrique, puis en saponifiant le nitrile obtenu. L’acide est ensuite éthérifié, traité par la diméthylamine, puis par le chlorure de benzoyle. Le terme final de cette série de réactions simples, mais nombreuses, est représenté par la formule (2) qui montre ses relations avec la cocaïne.

Le chlorhydrate de cet éther benzoylé est fortement anesthésique, et, chose curieuse, il est moins toxique que l’aminoalcool correspondant, tandis que, au contraire, la cocaïne est beaucoup plus toxique que la tropacocaïne. Malheureusernent ce chlorhydrate, ainsi que les autres sels, sont inutilisables en chirurgie à cause de leurs propriétés fortement acides, dues à l’accumulation de carhoxyles autour de la fonction aminée.

Par contre, le peu de toxicité de ce noyau oxyacide en fait un support précieux pour d’autres dérivés. C’est ainsi que le bromhydrate de 1 éther valérylé du diméthylaminoxyisobutyrate de propyle est un sédatif tout à fait dépourvu de toxicité. Il est connu sous le nom de quiétoL /■

Il a pour formule :

/Pr

CtlMX

CH= — GOCOCH^ —

Dans la môm& série j’ai préparé des uréthanes, des nrées, des amides. Aqcun de ces corps n’a d’action thérapeutique caractérisée, sauf des propriétés diurétiques, tandis que les dérivés correspondants des apiino-alcools sont, on l'a vu, fortement hypnotiques. Par conséquent, si l’inlroduction dans uq apiino-alcool du carboxyde éthérifié n’a pas d’influence sur les propriétés anesthésiques, il en a au contraire une très grande sur les propriétés hypnotiques, qui disparqissent en passant des aminoalcools aux acides amino-alcools.

/CH